Ацилирование
 | Было предложено нуклеофильное ацильное замещение объединить в эту статью. ( Обсудить ) Предлагается с января 2024 г. |
В химии , ацилирование — широкий класс химических реакций в которых ацильная группа ( R-C=O ) добавляют к субстрату. Соединение, обеспечивающее ацильную группу, называется ацилирующим агентом . Субстрат, подлежащий ацилированию, и продукт включают следующее:
Особенно распространенным типом ацилирования является ацетилирование , присоединение ацетильной группы. С ацилированием тесно связано формилирование , при котором используются источники «HCO + вместо "РКО" + ".
Примеры [ править ]
они образуют сильный электрофил Поскольку при обработке кислотами Льюиса , ацилгалогениды обычно используются в качестве ацилирующих агентов. Например, при ацилировании Фриделя-Крафтса используется ацетилхлорид ( CH 3 COCl ) в качестве агента и хлорид алюминия ( AlCl 3 ) в качестве катализатора присоединения ацетильной группы к бензолу : [2]
Эта реакция является примером электрофильного ароматического замещения .
Ацилгалогениды и ангидриды карбоновых кислот также являются распространенными ацилирующими агентами. В некоторых случаях активные эфиры проявляют сравнимую реакционную способность. Все они реагируют с аминами с образованием амидов и со спиртами с образованием сложных эфиров путем нуклеофильного ацильного замещения .
Ацилирование можно использовать для предотвращения реакций перегруппировки , которые обычно происходят при алкилировании . Для этого проводят реакцию ацилирования, затем карбонил удаляют восстановлением Клемменсена или аналогичным процессом. [3]
Ацилирование в биологии [ править ]
Ацилирование белков — это посттрансляционная модификация белков посредством путем присоединения функциональных групп ацильных связей. Ацилирование белков наблюдалось как механизм, контролирующий биологическую передачу сигналов. [4] Одним из известных типов является ацилирование жирных кислот, присоединение жирных кислот к определенным аминокислотам (например, миристоилирование , пальмитоилирование или пальмитолеоилирование ). [5] Различные типы жирных кислот участвуют в глобальном ацилировании белков. [6] Пальмитолеоилирование — это тип ацилирования, при котором мононенасыщенная жирная кислота пальмитолеиновая кислота присоединяется ковалентно к остаткам серина или треонина в белках . [7] [8] Пальмитолеоилирование, по-видимому, играет значительную роль в транспортировке, нацеливании и функционировании белков Wnt . [9] [10]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Пей, Цзянь. Основная ( органическая химия 4-е изд.) . 978-7-301-27212-1 .
- ^ Браун, Уильям Х.; Айверсон, Брент Л.; Анслин, Эрик В.; Фут, Кристофер С. (2017). Органическая химия (8-е изд.). Бостон, Массачусетс: Cengage Learning. п. 1002. ИСБН 978-1-305-58035-0 . OCLC 974377227 .
- ^ Воллхардт, Питер; Нил Э. Шор (2014). Органическая химия: структура и функции (7-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: WH Freeman and Company . стр. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5 .
- ^ Таулер, округ Колумбия; Гордон, Дж.И.; Адамс, СП; Глейзер, Л. (1988). «Биология и энзимология ацилирования эукариотических белков». Ежегодный обзор биохимии . 57 (1): 69–97. дои : 10.1146/annurev.bi.57.070188.000441 . ПМИД 3052287 .
- ^ Реш, доктор медицины (1999). «Жировое ацилирование белков: новое понимание мембранного нацеливания миристоилированных и пальмитоилированных белков» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Исследования молекулярных клеток . 1451 (1): 1–16. дои : 10.1016/S0167-4889(99)00075-0 . ПМИД 10446384 .
- ^ Мохаммадзаде, Фатима; Хоссейни, Вахид; Мехдизаде, Амир; Дэни, Кристиан; Дараби, Масуд (2019). «Метод общего анализа глобального ацилирования белков методом газожидкостной хроматографии» . ИУБМБ Жизнь . 71 (3): 340–346. дои : 10.1002/юб.1975 . ISSN 1521-6551 . ПМИД 30501005 .
- ^ Ханнуш, Рами Н. (октябрь 2015 г.). «Синтетическое белковое липидирование». Современное мнение в области химической биологии . 28 : 39–46. дои : 10.1016/j.cbpa.2015.05.025 . ISSN 1879-0402 . ПМИД 26080277 .
- ^ Пелегри, Франциско; Данильчик, Михаил; Сазерленд, Энн (13 декабря 2016 г.). Развитие позвоночных: от материнского до зиготического контроля . Чам, Швейцария. ISBN 9783319460956 . OCLC 966313034 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Хоссейни, Вахид; Дэни, Кристиан; Геранмайе, Мохаммад Хосейн; Мохаммадзаде, Фатима; Назари Солтан Ахмад, Саид; Дараби, Масуд (20 октября 2018 г.). «Липидирование Wnt: роль в транспортировке, модуляции и функции». Журнал клеточной физиологии . 234 (6): 8040–8054. дои : 10.1002/jcp.27570 . ISSN 1097-4652 . ПМИД 30341908 . S2CID 53009014 .
- ^ Нил, Аарон Х.; Ханнуш, Рами Н. (февраль 2016 г.). «Жирное ацилирование белков Wnt». Химическая биология природы . 12 (2): 60–69. doi : 10.1038/nchembio.2005 . ISSN 1552-4469 . ПМИД 26784846 .