Реакция Иванова

Реакция Иванова — реакция дианионов химическая (эндиолатов) арилуксусных кислот (реагентов Иванова) с электрофилами, прежде всего карбонильными соединениями или изоцианатами . ^{[1] [2] [3] [4]} Реакция получила название в честь болгарского химика-органика , академика Димитара Иванова открывшего ее .

The Ivanov reaction

Реагенты Иванова (дианионы арилуксусных кислот) реагируют со многими электрофилами, в том числе с альдегидами , кетонами , изоцианатами и алкилгалогенидами . ^[5] Продукт обычно не подвергается самопроизвольному декарбоксилированию, но это возможно при использовании некоторых реагентов. При использовании дианиона фенилуксусной кислоты с формальдегидом образуется троповая кислота — промежуточное соединение, используемое в синтезе атропина и гиосциамина . ^[6]

Известно, что реакция Иванова протекает через модели Циммермана-Тракслера. переходное состояние ^[7] . Тулек и др. исследовали скорость и кинетику реакций. ^[8]

См. также

• Альдольная реакция

Ссылки

1. ^ Иванов, Д.; Спассов, А. Булл. хим. Франция 1931 , 49 , 19 и 375 гг.
2. ^ Иванов Д. и др. Бык. Соц. Хим. Франция 1932 , 51 , 1321, 1325 и 1331 годы.
3. ^ Благоев, Б.; Иванов, Д. Синтез 1970 , 615–627. (Обзор)
4. ^ Иванов, Д. Синтез 1975 , 83–98. (Обзор)
5. ^ Хаузер, ЧР; Даннавант, WR (1960). «α,β-Дифенилпропионовая кислота» . Органические синтезы . 40:38 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0038 .
6. ^ Блик, ФФ; Раффельсон, Гарольд; Барна, Богдан (1952). «Приготовление тропической кислоты». Журнал Американского химического общества . 74 : 253. дои : 10.1021/ja01121a504 .
7. ^ Циммерман, HE; Тракслер, доктор медицины (1957). «Стереохимия реакций Иванова и Реформатского». Журнал Американского химического общества . 79 (8): 1920–1923. дои : 10.1021/ja01565a041 .
8. ^ Туллек, Дж.; Младенова М.; Годемар-Бардоне, Ф.; Благоев, B.J. Org. хим. 1985 , 50 , 2563.