Арильская группа
В органической химии арил – это любая функциональная группа или заместитель , производный от ароматического кольца , обычно это ароматический углеводород , такой как фенил и нафтил . [1] «Арил» используется для сокращения или обобщения, а «Ar» используется в качестве заполнителя для арильной группы на диаграммах химической структуры, аналогично «R», используемому для любого органического заместителя. «Ар» не следует путать с элементарным символом аргона .
Простая арильная группа – фенил ( C 6 H 5 − ), группа, производная бензола . Примеры других арильных групп включают:
- Толильная группа ( CH 3 C 6 H 4 − ), который получают из толуола (метилбензола)
- Ксилильная группа ( (CH 3 ) 2 C 6 H 3 - ), который получают из ксилола (диметилбензола)
- Нафтильная группа ( C 10 H 7 − ), который получают из нафталина
Арилирование – это процесс присоединения арильной группы к заместителю. Обычно это достигается путем реакций кросс-сочетания .
Номенклатура
[ редактировать ]Простейшей арильной группой является фенил , который состоит из бензольного кольца, в котором один из атомов водорода заменен некоторым заместителем, и имеет молекулярную формулу С 6 ЧАС 5 - . Обратите внимание, что фенильная группа — это не то же самое, что бензильная группа , последняя состоит из фенильной группы, присоединенной к метильной группе, и молекулярной формулы C 6 ЧАС 5 CH 2 - . [2]
Для названия соединений, содержащих фенильные группы, фенильную группу можно принять за исходный углеводород и обозначить суффиксом «– бензол». Альтернативно, фенильную группу можно рассматривать как заместитель, описываемый в названии как «фенил». Обычно это делают, когда группа, присоединенная к фенильной группе, состоит из шести и более атомов углерода. [3]
В качестве примера рассмотрим гидроксильную группу, соединенную с фенильной группой. В этом случае, если бы фенильную группу принять за исходный углеводород, соединение было бы названо гидроксибензолом. Альтернативно, и более часто, гидроксильная группа может быть принята в качестве исходной группы, а фенильная группа рассматривается как заместитель, что приводит к более знакомому названию фенол . [4]
Реакции
[ редактировать ]См. также
[ редактировать ]- Алкил
- Арильный углеводородный рецептор , мишень для диоксинов в организме. [5]
- Арилокси группа
- Комплекс Арена
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Арильные группы ». дои : 10.1351/goldbook.A00464
- ^ Кэри, Фрэнсис; Сундберг, Ричард (2008). Продвинутая органическая химия, Часть A: Структура и механизмы (5-е изд.). Спрингер.
- ^ ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии (1993). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.) . Научные публикации Блэквелла. Архивировано из оригинала 8 февраля 2014 г. Получено 26 октября 2017 г. - через acdlabs.com.
- ^ Браун, Уильям Генри (2018). Органическая химия . Брент Л. Айверсон, Эрик В. Анслин, Кристофер С. Фут (8-е изд.). Бостон, Массачусетс. ISBN 978-1-305-58035-0 . OCLC 974377227 .
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Бок К.В., Кёле С. (2006). «Рецептор Ah: диоксин-опосредованные токсические реакции как намек на дерегулированные физиологические функции». Биохим. Фармакол . 72 (4): 393–404. дои : 10.1016/j.bcp.2006.01.017 . ПМИД 16545780 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- СМИ, связанные с группами Арил, на Викискладе?