Фенилуксусная кислота

Фенилуксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фенилуксусная кислота
	Систематическое название ИЮПАК 2-фенилэтановая кислота
	Другие имена α-толуиловая кислота ; Бензолуксусная кислота ; 2-фенилуксусная кислота ; β-фенилуксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	103-82-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B02157 ;
Справочник Байльштейна	1099647
КЭБ	ЧЕБИ:30745 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1044 ;
ХимическийПаук	10181341 ;
Лекарственный Банк	ДБ09269 ;
Информационная карта ECHA	100.002.862
Номер ЕС	203-148-6 ;
Справочник Гмелина	68976
КЕГГ	C07086 ;
ПабХим CID	999 ;
номер РТЭКС	AJ2430000 ;
НЕКОТОРЫЙ	ER5I1W795A ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2021656 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 8 О 2
Молярная масса	136.15 g/mol
Появление	белое твердое вещество
Запах	медоподобный
Плотность	1,0809 г/см 3
Температура плавления	От 76 до 77 ° C (от 169 до 171 ° F; от 349 до 350 К)
Точка кипения	265,5 ° С (509,9 ° F; 538,6 К)
Растворимость в воде	15 г/л
Кислотность ( pKa )	4,31 (Н 2 О)
Магнитная восприимчивость (χ)	-82.72·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х318 , Х319
Меры предосторожности	П264 , П280 , П305+П351+П338 , П310 , П337+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Юридический статус	BR : Класс D1 (прекурсоры наркотиков) ;
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензойная кислота , Фенилпропановая кислота , Коричная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фенилуксусная кислота ( сопряженное основание фенилацетат ), также известная под различными синонимами , представляет собой органическое соединение , содержащее функциональную фенильную группу и функциональную группу карбоновой кислоты . Это белое твердое вещество с сильным медовым запахом . Эндогенно это катаболит фенилаланина . Поскольку он является коммерческим химическим веществом , поскольку его можно использовать при незаконном производстве фенилацетона (используемого при производстве замещенных амфетаминов ), он подлежит контролю в таких странах, как США и Китай . ^[3]

возникновение

Было обнаружено, что фенилуксусная кислота является активным ауксином (разновидностью растительного гормона ). ^[4] содержится преимущественно во фруктах . Однако его действие значительно слабее, чем действие основной молекулы ауксина индол-3-уксусной кислоты . Кроме того, эта молекула естественным образом вырабатывается метаплевральной железой большинства видов муравьев и используется в качестве противомикробного средства. Это также продукт окисления фенэтиламина в организме человека после метаболизма моноаминоксидазой и последующего метаболизма промежуточного продукта, фенилацетальдегида , ферментом альдегиддегидрогеназы ; эти ферменты также обнаружены во многих других организмах.

Подготовка

соединение можно получить гидролизом бензилцианида : Это ^[5]^[6]

Реакции

Фенилуксусная кислота подвергается кетоновому декарбоксилированию с образованием кетонов . ^[7] Он может конденсироваться сам с собой с образованием дибензилкетона или с большим избытком другой карбоновой кислоты (в форме ангидрида кислоты ), например, с уксусным ангидридом с образованием фенилацетона .

Приложения

Фенилуксусная кислота используется в некоторых духах она обладает медовым концентрациях запахом даже в низких , так как . Он также используется при производстве пенициллина G и диклофенака . Он также используется для лечения гипераммониемии типа II, чтобы помочь уменьшить количество аммиака в кровотоке пациента за счет образования фенилацетил-КоА, который затем реагирует с богатым азотом глутамином с образованием фенилацетилглутамина . Это соединение затем выводится из организма пациента. Он также используется при незаконном производстве фенилацетона , который используется при производстве метамфетамина .

Натриевая соль фенилуксусной кислоты – фенилацетат натрия – применяется в качестве фармацевтического препарата для лечения нарушений цикла мочевины , в том числе в виде комбинированного препарата фенилацетат натрия/бензоат натрия (Аммонул). ^[8]

Фенилуксусная кислота используется при приготовлении и является производным нескольких фармацевтических препаратов, включая камилофин , бендазол , триафунгин , фенацемид , лоркаинид , фениндион , фенелзин и циклопентолат . ^{[ нужна ссылка ]}

В популярной культуре

В криминальной драме «Во все тяжкие » фенилуксусная кислота дважды фигурирует в качестве прекурсора метамфетамина : сначала в эпизоде под названием « Сделка без грубостей », затем в « Салуд ». ^[9]

См. также

Ссылки

^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
^ «Список регулируемых химических веществ-прекурсоров наркотиков в Китае» . Архивировано из оригинала 17 августа 2015 года . Проверено 27 апреля 2015 г.
^ Вайтман, Ф.; Лайти, Д.Л. (1982). «Идентификация фенилуксусной кислоты как природного ауксина в побегах высших растений». Физиология Плантарум . 55 (1): 17–24. дои : 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x .
^ Адамс Р.; Таль, А. Ф. (1922). «Фенилуксусная кислота» . Органические синтезы . 2:59 ; Сборник томов , т. 1, с. 436 .
^ Веннер, В. (1952). «Фенилацетамид» . Органические синтезы . 32:92 ; Сборник томов , т. 4, с. 760 .
^ Сигел, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732 .
^ «Монография по фенилацетату и бензоату натрия для специалистов» . Наркотики.com . Проверено 16 ноября 2019 г.
^ Харниш, Фальк; Салтхаммер, Тунга. «Химия во все тяжкие» . Химические взгляды . Химия Европы . Архивировано из оригинала 8 февраля 2024 года.

[CRC97-1] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–89. ISBN 978-1498754286 .

[2] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.

[3] «Список регулируемых химических веществ-прекурсоров наркотиков в Китае» . Архивировано из оригинала 17 августа 2015 года . Проверено 27 апреля 2015 г.

[4] Вайтман, Ф.; Лайти, Д.Л. (1982). «Идентификация фенилуксусной кислоты как природного ауксина в побегах высших растений». Физиология Плантарум . 55 (1): 17–24. дои : 10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x .

[5] Адамс Р.; Таль, А. Ф. (1922). «Фенилуксусная кислота» . Органические синтезы . 2:59 ; Сборник томов , т. 1, с. 436 .

[6] Веннер, В. (1952). «Фенилацетамид» . Органические синтезы . 32:92 ; Сборник томов , т. 4, с. 760 .

[7] Сигел, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732 .

[AHFS2019-8] «Монография по фенилацетату и бензоату натрия для специалистов» . Наркотики.com . Проверено 16 ноября 2019 г.

[9] Харниш, Фальк; Салтхаммер, Тунга. «Химия во все тяжкие» . Химические взгляды . Химия Европы . Архивировано из оригинала 8 февраля 2024 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]