Бензилцианид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Фенилацетонитрил [1] | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.919 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Ч 7 Н | |
| Молярная масса | 117.15 g/mol |
| Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
| Плотность | 1,015 г/см 3 |
| Температура плавления | -24 ° C (-11 ° F; 249 К) |
| Точка кипения | От 233 до 234 ° C (от 451 до 453 ° F; от 506 до 507 К) |
| -76.87·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бензилцианид (сокращенно BnCN ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C 6 H 5 CH 2 CN. Эта бесцветная маслянистая ароматическая жидкость является важным предшественником многочисленных соединений органической химии . [2] Это также важный феромон у некоторых видов. [3]
Подготовка
[ редактировать ]Бензилцианид можно получить путем синтеза нитрила Кольбе между бензилхлоридом и цианидом натрия. [4] и путем окислительного фенилаланина декарбоксилирования . [5]
Бензилцианиды также можно получить арилированием силилзамещенного ацетонитрила. [6]
Реакции
[ редактировать ]Бензилцианид вступает во многие реакции, характерные для нитрилов. Его можно гидролизовать с образованием фенилуксусной кислоты. [7] или его можно использовать в реакции Пиннера для получения эфиров фенилуксусной кислоты . [8] Гидрирование дает β-фенэтиламин . [9]
Соединение содержит «активное метиленовое звено ». Происходит бромирование с образованием PhCHBrCN. [10] Разнообразные реакции, вызванные основаниями, приводят к образованию новых углерод-углеродных связей . [11] [12] [13]
Использование
[ редактировать ]Бензилцианид используется в качестве растворителя. [14] и в качестве исходного материала при синтезе фунгицидов (например, Фенапанила ), [15] ароматизаторы ( фенетиловый спирт ), антибиотики , [2] и другие фармацевтические препараты . Частичный гидролиз BnCN приводит к образованию 2-фенилацетамида . [16]
Фармацевтика
[ редактировать ]Бензилцианид является полезным предшественником многих фармацевтических препаратов. Примеры включают в себя: [17]
- Антиаритмические средства (например, дизопирамид ) [17]
- Антидепрессанты: например, милнаципран и ломевактон.
- Антигистаминные препараты (например, левокабастин (парафторо), [17] [18] Фенирамин и Азатадин .
- Противокашлевые средства (например , изоаминил , окселадин , бутетамат , пентапиперид и пентоксиверин ) [19]
- Диуретики (например, триамтерен ) [20]
- Снотворные средства (например, алонимид и фенобарбитал ) [17] [21] и фенглутаримид
- Спазмолитики (например, пентапиперид и дрофенин ) [17] [22]
- Стимуляторы (например, метилфенидат ) [17]
- Опиоиды (например , этогептазин , петидин и феноперидин ) [17] и метадон
Регулирование
[ редактировать ]Поскольку бензилцианид является полезным предшественником многочисленных наркотиков, которые можно использовать в рекреационных целях , во многих странах это соединение строго регулируется.
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Бензилцианид регулируется в США как химическое вещество, внесенное в список I DEA .
Китай
[ редактировать ]Бензилцианид регулируется в Китайской Народной Республике как прекурсор лекарств III класса с 7 июня 2021 года. [23]
Безопасность
[ редактировать ]Бензилцианид, как и родственные ему производные бензила, вызывает раздражение кожи и глаз. [2]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 16. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б с Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730 .
- ^ https://www.mpg.de/20278575/0504-choe-chemies-signal-schuetzt-wanderheudecken-vor-kannibalismus
- ^ Адамс, Роджер; Таль, А. Ф. (1922). «Бензилцианид». Органические синтезы . 2 :9. дои : 10.15227/orgsyn.002.0009 .
- ^ Хигель, Джин; Льюис, Джастин; Бэ, Джейсон (2004). «Превращение α-аминокислот в нитрилы путем окислительного декарбоксилирования трихлоризоциануровой кислотой». Синтетические коммуникации . 34 (19): 3449–3453. дои : 10.1081/SCC-200030958 . S2CID 52208189 .
- ^ Ву, Линюнь; Хартвиг, Джон Ф. (2005). «Мягкое селективное моноарилирование нитрилов, катализируемое палладием». Журнал Американского химического общества . 127 (45): 15824–15832. дои : 10.1021/ja053027x . ПМИД 16277525 .
- ^ Адамс, Роджер; Таль, А. Ф. (1922). «Фенилуксусная кислота». Органические синтезы . 2 : 59. дои : 10.15227/orgsyn.002.0059 .
- ^ Адамс, Роджер; Таль, А. Ф. (1922). «Этилфенилацетат». Органические синтезы . 2 : 27. дои : 10.15227/orgsyn.002.0027 .
- ^ Робинсон, Джон С. младший; Снайдер, HR (1943). «β-Фенилэтиламин». Органические синтезы . 23:71 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0071 .
- ^ Робб, CM; Шульц, Э.М. (1948). «Дифенилацетонитрил». Органические синтезы . 28:55 . дои : 10.15227/orgsyn.028.0055 .
- ^ Макоша, М.; Йончик, А (1976). «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил». Органические синтезы . 55 : 91. дои : 10.15227/orgsyn.055.0091 .
- ^ Ито, Масуми; Хагивара, Дайджиро; Камия, Такаши (1988). «Новый реагент для трет-бутоксикарбонилирования: 2-трет-бутоксикарбонилоксиимино-2-фенилацетонитрил». Органические синтезы . 6 : 199. дои : 10.15227/orgsyn.059.0095 .
- ^ Вавзонек, Стэнли; Смолин, Эдвин М. (1955). «α-фенилциннамонитрил». Органические синтезы . 3 : 715. дои : 10.15227/orgsyn.029.0083 .
- ^ Ну, Ганс-Самуэль; Ставиц, Джозеф; Замечательно, Клаус (2000). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 29. doi : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 3527306730 .
- ^ Акерманн, Питер; Марго, Пол; Мюллер, Франц (2000). «Фунгициды сельскохозяйственные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a12_085 . ISBN 3527306730 .
- ^ «ФЕНИЛАЦЕТАМИД». Органические синтезы . 32 : 92. 1952. doi : 10.15227/orgsyn.032.0092 . ISSN 0078-6209 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Издательство Уильяма Эндрю (2008). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Норидж, Нью-Йорк: Elsevier Science. стр. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 и 3410. ISBN. 9780815515265 .
- ^ Беркофф, Чарльз Э.; Ривард, Дональд Э.; Киркпатрик, Дэвид; Айвз, Джеффри Л. (1980). «Восстановительное децианирование нитрилов щелочным плавлением». Синтетические коммуникации . 10 (12): 939–945. дои : 10.1080/00397918008061855 .
- ^ Буб, Оскар; Фридрих, Людвиг (2000). «Средства от кашля». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a08_013 . ISBN 3527306730 .
- ^ Хропот, Макс; Ланг, Ханс-Йохен (2000). «Диуретики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a09_029 . ISBN 3527306730 .
- ^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля 5-е изд . Лондон: Longman Science & Technique. стр. 1174–1179. ISBN 9780582462366 .
- ^ Бунгардт, Эдвин; Мучлер, Эрнст (2000). «Спазмолитики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a24_515 . ISBN 3527306730 .
- ^ «Письмо Главного управления Государственного совета о согласии включить шесть веществ, включая метиловый эфир альфа-фенилацетоацетата, в каталог химических веществ-прекурсоров» (на упрощенном китайском языке) — Китайская Народная Республика, дата обращения 11 июня 2021 г. Октябрь 2021 года .
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|