Ломевактон
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 17 Cl О 2 |
| Молярная масса | 300.78 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Ломевактон ( МНН ; кодовое название DR-250 ) — препарат, описанный как психостимулятор и антидепрессант , который был синтезирован и исследован в 1980-х годах, но так и не поступил на рынок. [ 1 ] [ 2 ]
Стереоизомеры
[ редактировать ]Существует восемь возможных стереоизомеров ломевактона. Именно (3R , 4R , 6R ) -форма обладает психотерапевтическими свойствами. [ 3 ] [ 4 ]
(3R , 4R , 6R ) -ломевактон
Синтез
[ редактировать ]Реакция сопряженного 1,4-алкилирования между 4-хлорбензилиденацетоном ( 1 ) и фенилацетонитрилом ( 2 ) дает 3-(4-хлорфенил)-5-оксо-2-фенилгексаннитрил ( 3 ). Селективное восстановление кетогруппы до спирта боргидридом натрия дает 3-(4-хлорфенил)-5-гидрокси-2-фенилгексаннитрил ( 4 ). Гидролиз нитрила до кислоты дает 3-(4-хлорфенил)-5-гидрокси-2-фенилгексановую кислоту. За этим следует образование лактона, завершающее синтез ломевактона ( 5 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дэвид Дж. Триггл (1997). Словарь фармакологических средств . Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 0-412-46630-9 .
- ^ Понселе М., Черма Р., Субри П., Саймон П. (1983). «График прогрессивного соотношения как модель для изучения психомоторной стимулирующей активности лекарств у крыс». Психофармакология . 80 (2): 184–9. дои : 10.1007/BF00427967 . ПМИД 6136063 . S2CID 2372145 .
- ^ Аксиотис, С.; Дрюэкс, Дж.; Перрин, М.; Ройер, Дж. (1982). «Конформации в тетрагидропиран-2-оновом кольце». Тетраэдр. 38 (4): 499–504. doi:10.1016/0040-4020(82)80093-8.
- ^ Аксиотис С., Солье Ж.-К., Дре Ж., Шерма Р., Понселе М., Саймон П. (июль 1987 г.). «Тетрагидропироны-2 III. Поиск специфической психостимулирующей активности». Европейский журнал медицинской химии . 22 (4): 293–303. дои : 10.1016/0223-5234(87)90266-2 .
- ^ Аксиотис, С. и др., Eur. Дж. Мед. Хим.-хим. Тер., 1981, 16, 431, 439.
- ^ Пьер Симон и Жак Дре, патент США 4 287 206 (1981 г., компания Sanofi Aventis France).
- ^ Симон-Пьер и Дрожак, KR830002288 (1983).
 | Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |