Мазиндол

Мазиндол
Клинические данные
Торговые названия	Мазанор, Санорекс
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	A08AA05 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S4 (только по рецепту) ; BR : Класс B2 (аноректические препараты). ; Калифорния : Приложение IV ; DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без рецепта) ; США : Список IV. ; Приложение IV (международное) [ как? ] ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	93%
Метаболизм	Печеночный
Период полувыведения	10–13 часов
Экскреция	Реналь
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	22232-71-9 ;
ПабХим CID	4020 ;
ИЮФАР/БПС	4797 ;
Лекарственный Банк	ДБ00579 ;
ХимическийПаук	3880 ;
НЕКОТОРЫЙ	C56709M5NH ;
КЕГГ	D00367 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ781 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1023237 ;
Информационная карта ECHA	100.040.764
Химические и физические данные
Формула	С 16 Н 13 Cl Н 2 О
Молярная масса	284.74 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Хиральность	Рацемическая смесь
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Мазиндол (торговые марки Mazanor , Sanorex ) является стимулирующим препаратом , который используется для подавления аппетита . ^{[ 2 ]} Он был разработан компанией Sandoz-Wander в 1960-х годах. ^{[ 3 ]}

Медицинское использование

Мазиндол используется при краткосрочном (например, в течение нескольких недель) лечении ожирения в сочетании со схемой снижения веса, основанной на ограничении калорий , физических упражнениях и модификации поведения у людей с индексом массы тела более 30 или у тех, у кого индекс массы тела превышает 30. с индексом массы тела более 27 при наличии факторов риска, таких как гипертония , диабет или гиперлипидемия . Мазиндол в настоящее время недоступен в качестве коммерчески продаваемого и регулируемого FDA рецептурного средства для лечения ожирения.

Существует швейцарское исследование, изучающее его эффективность при лечении СДВГ . ^{[ 4 ]}

Дополнительные запатентованные применения включают лечение шизофрении, ^{[ 5 ]} снижение тяги к кокаину, ^{[ 6 ]} и для лечения нейроповеденческих расстройств. ^{[ 7 ]}

Фармакология

Привязочный профиль ^{[ 8 ]}
Сайт	К _в (нМ)
DAT Tooltip Транспортер дофамина	25.9
NET Tooltip Переносчик норадреналина	2.88
ЖЕСТКИЙ	272

Мазиндол представляет собой симпатомиметический амин , аналогичный амфетамину . Он стимулирует центральную нервную систему , что увеличивает частоту сердечных сокращений и кровяное давление , а также снижает аппетит . Симпатомиметики-аноретики (подавители аппетита) используются при краткосрочном лечении ожирения. Их эффект снижения аппетита имеет тенденцию к снижению после нескольких недель лечения. По этой причине эти лекарства полезны только в течение первых нескольких недель программы по снижению веса.

Хотя механизм действия симпатомиметиков при лечении ожирения до конца не известен, эти препараты обладают фармакологическим действием, сходным с действием амфетаминов. подавляющие аппетит, мазиндол действует как ингибитор обратного захвата норадреналина Считается, что, как и другие симпатомиметики , . Кроме того, он ингибирует дофамина и серотонина обратный захват . Рекомендуемая доза составляет 2 мг в день в течение 90 дней для пациентов с избыточной массой тела 40 кг и менее; 4 мг в день пациентам с избыточной массой тела более 50 кг; разделены на две дозы, разделенные 12-часовым интервалом между каждой дозой.

Передозировка

Симптомы передозировки мазиндола включают: беспокойство , тремор , учащенное дыхание , спутанность сознания , галлюцинации , панику , агрессивность , тошноту , рвоту , диарею , нерегулярное сердцебиение и судороги .

Аналоги

Сообщалось, что аналог мазиндола менее токсичен, чем исходный препарат, из которого он был получен. ^{[ 9 ]} Он сделан из Чемрата ( пиндона ).

Диалог QSAR

Из имеющихся данных QSAR очевидны следующие тенденции: ^{[ 11 ]}

Дезоксилирование третичного спирта в мазиндоле улучшает DAT и SERT связывание без существенного снижения сродства к NET . Это соединение получило название « Мазиндане ». ^{[ 12 ]}
Удаление атома п -хлора из фенильного кольца мазиндола увеличивает сродство к NET и существенно снижает сродство к DAT и SERT.
Расширение имидазолиновой кольцевой системы мазиндола до соответствующего шестичленного гомолога увеличивает сродство к DAT примерно в 10 раз.
Замена фенильного фрагмента нафтильной кольцевой системой приводит к примерно 50-кратному увеличению сродства к SERT без значительного снижения сродства к NET или DAT.
Галогенирование 3' и/или 4' положения фенильного кольца мазиндола приводит к увеличению активности при NET, DAT и SERT.
Фторирование 7'-положения трициклического фенильного кольца приводит к увеличению аффинности связывания с DAT примерно в 2 раза.

Аналоги мазиндола с заменами фенильного кольца ^{[ б ]}
С. Сингха буквенно-цифровой назначение (имя)	Р	Р'	Р''	IC ₅₀ (нМ) (Ингибирование [ ³H]WIN 35428 привязка)	IC ₅₀ (нМ) (Ингибирование [ ³H]DA поглощение)	Селективность поглощение/связывание
( кокаин )				89.1 ± 8	208 ± 12	2.3

(мазиндол)	ЧАС	ЧАС	4'-Cl	8.1 ± 1.2	8.4 ± 1.3	1.0
384а	ЧАС	ЧАС	ЧАС	66.0 ± 8.9	124 ± 37	1.9
384б	ЧАС	ЧАС	4'-Ф	13.3 ± 1.8	25.4 ± 2.7	1.9
384с	ЧАС	7-Ф	ЧАС	29.7 ± 7.0	78 ± 46	2.6
384д	ЧАС	ЧАС	2'-Cl	294 ± 6	770 ± 159	2.6
384е	ЧАС	ЧАС	3'-Cl	4.3 ± 0.4	9.2 ± 5.3	2.1
384f	СН ₃	ЧАС	4'-Cl	50.4 ± 5.5	106 ± 5.6	2.1
384г	ЧАС	6-Cl	ЧАС	57.2 ± 8.3	58 ± 6.4	1.0
384ч	ЧАС	7-Cl	ЧАС	85.4 ± 14	55.17	0.6
384i	ЧАС	7-Ф	4'-Cl	6.5 ± 1.2	15 ± 9	2.3
384j	ЧАС	7-Cl	4'-Ф	52.8 ± 8.7	53 ± 18	1.0
384 тыс.	ЧАС	ЧАС	2',4'-Cl ₂	76.5 ± 1.11	92 ± 19	1.2
384л	ЧАС	ЧАС	3',4'-Cl ₂	2.5 ± 0.5	1.4 ± 1.6	0.6
384 м	ЧАС	7,8-Cl ₂	4'-Cl	13.6 ± 1.5
384н	ЧАС	ЧАС	2'-Br	1340 ± 179
384o	ЧАС	ЧАС	4'-Br	2.6 ± 1.5	8.6 ± 3.5	3.3
384p	ЧАС	ЧАС	4'-я	17.2 ± 0.9	14 ± 6.4	0.8

Гомологи кольца А мазиндола ^{[ с ]}
С. Сингха буквенно-цифровой назначение (имя)	Р	Р'	IC ₅₀ (нМ) (Ингибирование [ ³H]WIN 35428 привязка)	IC ₅₀ (нМ) (Ингибирование [ ³H]DA поглощение)	Селективность поглощение/связывание

388а	ЧАС	ЧАС	5.8 ± 1.6	18 ± 11	3.1
388б	ЧАС	2'-Ф	23.2 ± 1.7	89 ± 2.8	3.8
388с	ЧАС	3'-Ф	2.0 ± 0.02	3.1 ± 1.8	1.6
388д	ЧАС	4'-Ф	3.2 ± 1.7	8.5 ± 4.9	0.4
388е	ЧАС	3'-Cl	1.0 ± 0.2	1.3 ± 0.14	1.3
388f	ЧАС	4'-Cl	1.7 ± 0.2	1.4 ± 0.35	0.8
388г	СН ₃	4'-Cl	6.3 ± 4.5	1.7 ± 1.6	0.3

389а	ЧАС		5.9 ± 0.1	11 ± 3.2	2.0
389б	4'-Cl		1.5 ± 0.1	3.4 ± 2.3	2.3
389с	3',4'-Cl ₂		1.7 ± 0.1	0.26 ± 0.16	0.2

Разные аналоги мазиндола ^{[ 11 ]}
н	Р	Р'	Р"	hSERT	hNET	HDAT	СЕРТ/ЭТО Селективность	НЕ/ТО Селективность

1	кл.	ЧАС	ОЙ	94 ± 32	4.9 ± 0.5	43 ± 20	2.2	0.1
1	кл.	ЧАС	ЧАС	15 ± 5	6.9 ± 1.5	6.0 ± 0.7	2.5	1.2
1	ЧАС	ЧАС	ОЙ	2140 ± 450	2.8 ± 0.92	730 ± 180	2.9	0.004
1	Нафтил		ОЙ	1.8 ± 1.3	4.5 ± 1.5	66 ± 10	0.03	0.07
2	кл.	ЧАС	ОЙ	53 ± 7	4.9 ± 0.5	3.7 ± 0.4	14.3	1.3
2	ОЙ	ЧАС	ОЙ	60 ± 19	1.9 ± 0.15	59.0 ± 3.6	1	0.03
2	ОМе	ЧАС	ОЙ	94 ± 34	4.1 ± 1.4	30.4 ± 2.4	3.1	0.1
2	-OCH2O-		ОЙ	83 ± 29	0.62 ± 0.25	2.21 ± 0.3	37.7	0.3

Химия

таутомеры

Мазиндол демонстрирует рН-зависимую таутомеризацию между кето-формой и циклическим гемиаминалем . Мазиндол существует в трициклической (-ол) форме в нейтральных средах и подвергается протонированию до таутомера бензофенона в кислой среде. Исследования QSAR показали, что способность мазиндола ингибировать обратный захват NE и DA может быть опосредована протонированным (бензофеноновым) таутомером. ^{[ 13 ]}

Синтез

Предшественник мазиндола был описан при синтезе хлорталидона .

Синтез мазиндола начинается реакцией замещенной бензоилбензойной кислоты ( 1 ) с этилендиамином . Продукт 3 можно объяснить как аминаль первоначально образовавшегося моноамида 2 . Затем его подвергают восстановлению с помощью LiAlH ₄ и без выделения окислению воздухом. Восстановление, вероятно, происходит до смеси аминал/карбиноламин 4 ; можно было бы ожидать, что такой продукт будет находиться в равновесии с альтернативным аминалем 5 . Можно было бы ожидать, что последние будут преобладать из-за большей стабильности альдегидных аминалей по сравнению с соответствующими производными кетонов. Окисление тетрагидроимидазола воздухом до имидазолина затем приведет к удалению 5 из равновесия. Таким образом получен аноректический агент мазиндол ( 6 ). Синтез гомомазиндола (гомолога шестичленного кольца А) осуществляется путем замены 1,2-диаминоэтана на 1,3-диаминопропан.

Был описан альтернативный синтез:

2-Фенил-2-имидазолин [936-49-2] (3) Метил-4-хлорбензоат [1126-46-1] (4)

Исследовать

По состоянию на 2016 год мазиндол изучался в клинических исследованиях при синдроме дефицита внимания и гиперактивности . ^{[ 18 ]}

См. также

Примечания

^ ^{[ 10 ]} ←Страница №1,012 (88-я страница статьи) Рисунок 56
^ ^{[ 10 ]} ←Страница № 1012 (88-я страница статьи) Рисунок 57 и страница № 1013 (89-я страница статьи) Таблица 51
^ ^{[ 10 ]} ←Страница № 1012 (88-я страница статьи) Рисунок 58 и страница № 1014 (90-я страница статьи) Таблица 52

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ Карруба М.О., Замботти Ф., Вичентини Л., Пикотти Г.Б., Мантегацца П. (1978). «Фармакология и биохимический профиль нового аноректического препарата: мазиндола». Цент. Мех. Аноректические препараты : 145–64.
^ Перейти обратно: ^а ^б США предоставили номер 3597445 , Houlihan WJ, Eberle MK, «1H-Isoindole Intermediates», выдан 3 августа 1971 г., передан компании Sandoz AG.
^ Гровер Н. (31 мая 2017 г.). «Препарат от СДВГ швейцарской биотехнологической компании NLS Pharma успешно прошел промежуточную стадию исследования» . Рейтер . Проверено 15 июля 2021 г.
^ США 5447948 , «Ингибиторы обратного захвата дофамина и норадренергии в лечении шизофрении», выданный 5 сентября 1995 г., передан Йельскому университету.
^ US 5217987 , Berger SP, «Ингибиторы захвата дофамина в снижении злоупотребления психоактивными веществами и/или тяги к ним», выдан 8 июня 1993 г.
^ WO 2009155139 , Kovacs B, Pinegar L, «Набор изоиндолов для лечения нейроповеденческих расстройств», опубликованный 23 декабря 2009 г., передан Afecta Pharmaceuticals Inc.
^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х., Дерш К.М., Ромеро Д.В., Райс К.С., Кэрролл Ф.И., Партилла Дж.С. (январь 2001 г.). «Стимуляторы центральной нервной системы амфетаминового типа высвобождают норадреналин более эффективно, чем дофамин и серотонин». Синапс . 39 (1): 32–41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3 . ПМИД 11071707 . S2CID 15573624 .
^ Лемке Т.Л., Кейтс Л.А., Стинберг М., Чо Ю.М. (август 1975 г.). «Аналоги анорексического мазиндола». Журнал фармацевтических наук . 64 (8): 1375–8. дои : 10.1002/jps.2600640824 . ПМИД 1151711 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Сингх С. (март 2000 г.). «Химия, дизайн и взаимосвязь структура-активность антагонистов кокаина» (PDF) . Химические обзоры . 100 (3): 925–1024. дои : 10.1021/cr9700538 . ПМИД 11749256 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Хулихан В.Дж., Ахмад У.Ф., Колетар Дж., Келли Л., Бранд Л., Копайтик Т.А. (сентябрь 2002 г.). «Аналоги бензо- и циклогексаномазиндола как потенциальные ингибиторы сайта связывания кокаина на транспортере дофамина». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4110–8. дои : 10.1021/jm010301z . ПМИД 12213054 . Хулихан В.Дж., Келли Л., Панкуч Дж., Колетар Дж., Бранд Л., Яновский А., Копайтик Т.А. (сентябрь 2002 г.). «Аналоги мазиндола как потенциальные ингибиторы сайта связывания кокаина на транспортере дофамина». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4097–109. дои : 10.1021/jm010302r . ПМИД 12213053 .
^ Хулихан В.Дж., Келли Л. (январь 2003 г.). «Оценка мазиндана, пролекарственной формы мазиндола, в анализах, используемых для определения средств лечения кокаина». Европейский журнал фармакологии . 458 (3): 263–73. дои : 10.1016/s0014-2999(02)02791-7 . ПМИД 12504782 .
^ Коэ Б.К. (декабрь 1976 г.). «Молекулярная геометрия ингибиторов захвата катехоламинов и серотонина в синаптосомальных препаратах мозга крыс». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 199 (3): 649–661. ПМИД 994022 .
^ Эберли П., Иден П., Гогерти Дж. Х., Хулихан В. Дж., Пенберти С. (февраль 1975 г.). «5-арил-2,3-дигидро-5H-имидазо[2,1-а]изоиндол-5-олы. Новый класс аноректических средств». Журнал медицинской химии . 18 (2): 177–82. дои : 10.1021/jm00236a014 . ПМИД 804553 .
^ DE предоставил патент 1814540 , Houlihan WJ, «Усовершенствования в производных имидазоизоиндола или в отношении них», выданный 3 июля 1969 г., переданный Sandoz AG.
^ DE выдал патент 1930488 , Houlihan WJ, Eberle MK, «Гетероциклические соединения и способы их получения», выданный 19 марта 1970 г., переданный Sandoz AG.
^ США предоставили номер 3763178 , Sulkowski TS, «Соли присоединения мидазолинилфенилкарбониловой кислоты и родственные соединения», выданный 2 октября 1973 г., переданный компании American Home Products.
^ Маттингли Г.В., Андерсон Р.Х. (декабрь 2016 г.). «Оптимизация результатов лечения СДВГ: от клинических целей к новым системам доставки» . Спектры ЦНС . 21 (С1): 45–59. дои : 10.1017/S1092852916000808 . ПМИД 28044946 . S2CID 24310209 .

[11] {[ 10 ]} ←Страница №1,012 (88-я страница статьи) Рисунок 56

[14] {[ 10 ]} ←Страница № 1012 (88-я страница статьи) Рисунок 57 и страница № 1013 (89-я страница статьи) Таблица 51

[15] {[ 10 ]} ←Страница № 1012 (88-я страница статьи) Рисунок 58 и страница № 1014 (90-я страница статьи) Таблица 52

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.

[2] Карруба М.О., Замботти Ф., Вичентини Л., Пикотти Г.Б., Мантегацца П. (1978). «Фармакология и биохимический профиль нового аноректического препарата: мазиндола». Цент. Мех. Аноректические препараты : 145–64.

[US3597445-3] Перейти обратно: ^а ^б США предоставили номер 3597445 , Houlihan WJ, Eberle MK, «1H-Isoindole Intermediates», выдан 3 августа 1971 г., передан компании Sandoz AG.

[4] Гровер Н. (31 мая 2017 г.). «Препарат от СДВГ швейцарской биотехнологической компании NLS Pharma успешно прошел промежуточную стадию исследования» . Рейтер . Проверено 15 июля 2021 г.

[5] США 5447948 , «Ингибиторы обратного захвата дофамина и норадренергии в лечении шизофрении», выданный 5 сентября 1995 г., передан Йельскому университету.

[6] US 5217987 , Berger SP, «Ингибиторы захвата дофамина в снижении злоупотребления психоактивными веществами и/или тяги к ним», выдан 8 июня 1993 г.

[7] WO 2009155139 , Kovacs B, Pinegar L, «Набор изоиндолов для лечения нейроповеденческих расстройств», опубликованный 23 декабря 2009 г., передан Afecta Pharmaceuticals Inc.

[8] Ротман Р.Б., Бауманн М.Х., Дерш К.М., Ромеро Д.В., Райс К.С., Кэрролл Ф.И., Партилла Дж.С. (январь 2001 г.). «Стимуляторы центральной нервной системы амфетаминового типа высвобождают норадреналин более эффективно, чем дофамин и серотонин». Синапс . 39 (1): 32–41. doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3 . ПМИД 11071707 . S2CID 15573624 .

[pmid1151711-9] Лемке Т.Л., Кейтс Л.А., Стинберг М., Чо Ю.М. (август 1975 г.). «Аналоги анорексического мазиндола». Журнал фармацевтических наук . 64 (8): 1375–8. дои : 10.1002/jps.2600640824 . ПМИД 1151711 .

[Singh-10] Перейти обратно: ^а ^б ^с Сингх С. (март 2000 г.). «Химия, дизайн и взаимосвязь структура-активность антагонистов кокаина» (PDF) . Химические обзоры . 100 (3): 925–1024. дои : 10.1021/cr9700538 . ПМИД 11749256 .

[Houlihan1-12] Перейти обратно: ^а ^б ^с Хулихан В.Дж., Ахмад У.Ф., Колетар Дж., Келли Л., Бранд Л., Копайтик Т.А. (сентябрь 2002 г.). «Аналоги бензо- и циклогексаномазиндола как потенциальные ингибиторы сайта связывания кокаина на транспортере дофамина». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4110–8. дои : 10.1021/jm010301z . ПМИД 12213054 . Хулихан В.Дж., Келли Л., Панкуч Дж., Колетар Дж., Бранд Л., Яновский А., Копайтик Т.А. (сентябрь 2002 г.). «Аналоги мазиндола как потенциальные ингибиторы сайта связывания кокаина на транспортере дофамина». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4097–109. дои : 10.1021/jm010302r . ПМИД 12213053 .

[pmid12504782-13] Хулихан В.Дж., Келли Л. (январь 2003 г.). «Оценка мазиндана, пролекарственной формы мазиндола, в анализах, используемых для определения средств лечения кокаина». Европейский журнал фармакологии . 458 (3): 263–73. дои : 10.1016/s0014-2999(02)02791-7 . ПМИД 12504782 .

[16] Коэ Б.К. (декабрь 1976 г.). «Молекулярная геометрия ингибиторов захвата катехоламинов и серотонина в синаптосомальных препаратах мозга крыс». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 199 (3): 649–661. ПМИД 994022 .

[Aeberli_1975-17] Эберли П., Иден П., Гогерти Дж. Х., Хулихан В. Дж., Пенберти С. (февраль 1975 г.). «5-арил-2,3-дигидро-5H-имидазо[2,1-а]изоиндол-5-олы. Новый класс аноректических средств». Журнал медицинской химии . 18 (2): 177–82. дои : 10.1021/jm00236a014 . ПМИД 804553 .

[DE1814540-18] DE предоставил патент 1814540 , Houlihan WJ, «Усовершенствования в производных имидазоизоиндола или в отношении них», выданный 3 июля 1969 г., переданный Sandoz AG.

[19] DE выдал патент 1930488 , Houlihan WJ, Eberle MK, «Гетероциклические соединения и способы их получения», выданный 19 марта 1970 г., переданный Sandoz AG.

[20] США предоставили номер 3763178 , Sulkowski TS, «Соли присоединения мидазолинилфенилкарбониловой кислоты и родственные соединения», выданный 2 октября 1973 г., переданный компании American Home Products.

[21] Маттингли Г.В., Андерсон Р.Х. (декабрь 2016 г.). «Оптимизация результатов лечения СДВГ: от клинических целей к новым системам доставки» . Спектры ЦНС . 21 (С1): 45–59. дои : 10.1017/S1092852916000808 . ПМИД 28044946 . S2CID 24310209 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ а ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ б ]

[ с ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 10 ]

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B

v т и Трициклики
Classes	Acridine Anthracene Dibenzazepine Dibenzocycloheptene Dibenzodiazepine Dibenzothiazepine Dibenzothiepin Dibenzoxazepine Dibenzoxepin Phenothiazine Pyridazinobenzoxazine Pyridinobenzodiazepine Thioxanthene
Antidepressants (Tricyclic antidepressants (TCAs))	Amoxapine Amezepine Amineptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Amoxapine Aptazapine Azepindole Batelapine Butriptyline Cianopramine Ciclazindol Cidoxepin Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine (balipramine) (desmethylimipramine) Desmethylclomipramine Desmethyltrimipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin (dothiepin) Doxepin Enprazepine Fantridone Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Loxapine Maprotiline Mariptiline Mazindol Melitracen Metapramine Mezepine Mirtazapine Monometacrine Nitroxazepine Norbutriptyline Nordoxepin Northiaden (nordosulepin) Nortriptyline (noramitriptyline) Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Pirandamine Propizepine Protriptyline Quinupramine Spiroxepin Tandamine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine
Antihistamines	Azatadine Bisulepin Clobenzepam Cyproheptadine Dacemazine Deptropine Desloratadine Epinastine Etymemazine Fenethazine Hydroxyethylpromethazine Isopromethazine Isothipendyl Ketotifen Latrepirdine Loratadine Mebhydrolin Mequitazine Methdilazine Olopatadine Oxomemazine Phenindamine Pimethixene Promethazine Propiomazine Rupatadine Thiazinamium
Antipsychotics	Acetophenazine Alimemazine Amoxapine Asenapine Butaclamol Butaperazine Carfenazine (carphenazine) Carpipramine Chlorpromazine Chlorprothixene Ciclindole Citatepine Clocapramine Clomacran Clorotepine Clotiapine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Erizepine Flucindole Flumezapine Fluotracen Flupentixol Fluphenazine Gevotroline Homopipramol Isofloxythepin Levomepromazine/Methotrimeprazine Loxapine Lurasidone Maroxepin Meperathiepin Mesoridazine Metiapine Metitepine Metoxepin Mosapramine Naranol Octomethothepin Olanzapine Oxyclothepin Oxyprothepin Pentiapine Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Periciazine Pinoxepin Piperacetazine Pipotiazine Piquindone Prochlorperazine Promazine Prothipendyl Quetiapine Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin Zotepine Zuclopenthixol
Anticonvulsants	Carbamazepine Dizocilpine Eslicarbazepine Eslicarbazepine acetate Etazepine Licarbazepine Oxcarbazepine Oxitriptyline Rispenzepine
Anticholinergics	Profenamine Tropatepine
Others	Adosopine Aminopromazine Atiprosin Beloxepin Benzoctamine Carvedilol Cidoxepin Cyclobenzaprine Damotepine Darenzepine Elanzepine Fluradoline Methylene blue Monatepil Nuvenzepine Oxetorone Perlapine Pipazethate P7C3 Pinadoline Pirenzepine Pirolate Pitrazepin Pizotifen Serazapine Siltenzepine Telenzepine Tipindole Zolenzepine