1-(3-Хлорфенил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( сентябрь 2015 г. ) |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 21 Cl N 2 |
| Молярная масса | 300.83 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
1-(3-Хлорфенил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин ( 3C-PEP ) — дизайнерский препарат класса пиперазина химических веществ . 3C-PEP связан с мета -хлорфенилпиперазином (mCPP) и фенэтиламином , который можно рассматривать как mCPP, имеющий фенилэтильную группу, присоединенную к атому азота в его 4-положении. Впервые он был описан в 1994 году в патенте, раскрывающем ряд пиперазина соединений сигма-рецептора . в качестве лигандов [ 1 ] Позже было обнаружено, что он является высокоэффективным ингибитором обратного захвата дофамина . [ 2 ]
Фармакология
[ редактировать ]3C-PEP является одним из наиболее мощных лигандов -переносчиков дофамина (DAT), известных на сегодняшний день. Он высокоселективен в отношении переносчика дофамина (константа диссоциации K i = 0,04 нМ) с относительно низким сродством к близкородственному переносчику норадреналина (NET, Ki = 1107 нМ) и переносчику серотонина (SERT, Ki = 802 нМ). Кроме того, соединение имеет более низкое сродство (или не имеет) к D2-подобному рецептору (K i = 327 нМ), рецептору серотонина 5-HT2 (K i = 53 нМ), опиоидному рецептору (K i > 10000 нМ) и PCP/ NMDA-рецептор (K i > 10 000 нМ). [ 2 ]
С константой диссоциации DAT K i 0,04 нМ 3C-PEP является одним из наиболее мощных лигандов-переносчиков дофамина, описанных на сегодняшний день в литературе. Для сравнения, кокаин , который является прототипом лиганда DAT и ингибитором обратного захвата, имеет константу диссоциации K i 435 нм, что делает 3C-PEP примерно в 10 000 раз более эффективным, чем кокаин, в качестве ингибитора переносчика дофамина in vitro . [ 2 ]
Юридический статус
[ редактировать ]Соединенные Штаты
[ редактировать ]3C-PEP не запланирован на федеральном уровне в США . [ 3 ]
Канада
[ редактировать ]3C-PEP не включен в список Закона о контролируемых наркотиках и веществах .
См. также
[ редактировать ]- Замещенный пиперазин
- Этоперидон , нефазодон и тразодон (структурно родственные препараты, которые также могут продуцировать mCPP в качестве метаболита)
- СМ156
- Дифенпипенол
- МТ-45
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гленнон, Ричард А. «Лиганды сигма-рецепторов и их использование» .
- ^ Jump up to: а б с Motel WC, Хили-младший, Виард Э, Пау Б, Мартин К.Э., Мацумото Р.Р., Куп А (2013). «Аналоги хлорфенилпиперазина как лиганды-переносчики дофамина с высоким сродством» . Bioorg Med Chem Lett . 23 (24): 6020–6922. дои : 10.1016/j.bmcl.2013.09.038 . ПМК 3919026 . ПМИД 24211020 .
- ^ «21 CFR — СПИСКИ КОНТРОЛИРУЕМЫХ ВЕЩЕСТВ §1308.11, Приложение I». Архивировано из оригинала 27 августа 2009 г. Проверено 15 сентября 2015 г.