Трифлуперидол
Клинические данные | |
---|---|
Торговые названия | Триперидол |
AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
Маршруты администрация | Оральный |
код АТС | |
Юридический статус | |
Юридический статус | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
Лекарственный Банк | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
ЧЕМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 22 Н 23 Ф 4 Н О 2 |
Молярная масса | 409.425 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Трифлуперидол — типичный антипсихотик класса бутирофенонов химического . Он имеет общие свойства, аналогичные свойствам галоперидола , но значительно более эффективен по весу и вызывает относительно более серьезные побочные эффекты, особенно позднюю дискинезию и другие экстрапирамидные эффекты. Он используется при лечении психозов, включая манию и шизофрению . Он был обнаружен в компании Janssen Pharmaceutica в 1959 году. [2] [3]
Синтез
[ редактировать ]между Реакция Гриньяра 1-бензил-4-пиперидоном [3612-20-2] ( 1 ) и 3-бромбензотрифторидом [401-78-5] ( 2 ) дает 1-бензил-4-(3-(трифторметил)фенил) пиперидин-4-ол, CID:12718203 ( 3 ). Каталитическое гидрирование удаляет бензильную защитную группу с образованием 4-[3-(трифторметил)фенил]-4-пиперидинола [2249-28-7] ( 4 ). Алкилирование 4-хлор-4'-фторбутирофеноном [3874-54-2] ( 5 ) приводит к образованию боковой цепи и, следовательно, завершает синтез трифлуперидола ( 6 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «РДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Галлант Д.М., Бишоп MP, Тиммонс Э., Стил Калифорния (сентябрь 1963 г.). «Контролируемая оценка трифлуперидола: нового мощного психофармакологического средства». Текущие терапевтические исследования, клинические и экспериментальные . 5 : 463–71. ПМИД 14065098 .
- ^ Галлант Д.М., Бишоп MP, Тиммонс Э., Стил Калифорния (ноябрь 1963 г.). «Трифлуперидол: производное бутирофенона». Американский журнал психиатрии . 120 (5): 485–7. дои : 10.1176/ajp.120.5.485 . ПМИД 14051242 .
- ^ GB895309 там же, П. Адриан Дж. Янссен, патент США 3 438 991 (1969 г., Res Lab Dr C Janssen Nv).
- ^ Пэн Лян, CN 105439811 (2016 г., компания Chengdu Zhongheng Huatie Technology Co Ltd).
- ^ Таке Р., Нгуен Б., Буршка К., Липперт В.П., Хамахер А., Урбан К., Кассак МЮ (12 апреля 2010 г.). «Сила-трифлуперидол, кремниевый аналог антагониста рецептора дофамина (D 2 ) трифлуперидола: синтез и фармакологическая характеристика». Металлоорганические соединения . 29 (7): 1652–1660. дои : 10.1021/om901011t .