Циамемазин

Циамемазин
Клинические данные
Торговые названия	Терциан
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты ; администрация	Оральный, IM, IV
код АТС	N05AA06 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	10-70%
Метаболизм	Печеночный
Период полувыведения	10 часов
Экскреция	Моча
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	3546-03-0 ;
ПабХим CID	62865 ;
ИЮФАР/БПС	84 ;
Лекарственный Банк	ДБ09000 ;
ХимическийПаук	56597 ;
НЕКОТОРЫЙ	A2JGV5CNU4 ;
КЕГГ	D07307 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ2104153 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80863190 ;
Информационная карта ECHA	100.020.541
Химические и физические данные
Формула	С 19 Ч 21 Н 3 С
Молярная масса	323.46 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Циамемазин ( Терциан ), также известный как циамепромазин , является типичным антипсихотическим препаратом класса фенотиазинов в 1972 , который был представлен компанией Theraplix во Франции в Португалии . году, а затем и ^[1]^[2]^[3]^[4]

Медицинское использование

Он используется для лечения шизофрении и, особенно, психозом , связанной с тревоги , благодаря своей уникальной анксиолитической эффективности. ^[5]^[6]

Он также используется для уменьшения тревоги, связанной с синдромом отмены бензодиазепинов , и тревоги при депрессии с суицидальной тенденцией. ^[7]

Побочные эффекты

Вот некоторые из наиболее распространенных побочных эффектов и связанных с ними случаев: ^[8]

Седация (20%)
Головокружение (7,9%)
Запор (4%)
Дискинезия (4,4%)
Сухость во рту (5,9%)
Гипотония (7,4%)
Тахикардия (3,2%)

Механизм

Циамемазин отличается от других фенотиазиновых нейролептиков тем, что помимо обычного профиля к дофаминовым , α ₁ -адренергическим , H ₁ и мАХ рецепторам антагонизма , ^[9] он также вызывает мощную блокаду нескольких серотониновых рецепторов , включая 5-НТ _2А , 5-НТ _2С и 5-НТ ₇ . ^[9]^[10]^[11]^[12] Эти действия связаны с анксиолитическим эффектом циамемазина (5-HT _2C ) и отсутствием экстрапирамидных побочных эффектов (5-HT _2A ). ^[9]^[10] и, несмотря на то, что его классифицируют как типичный антипсихотик , на самом деле он ведет себя как атипичный антипсихотик . ^[13]

Сайт	К _я (нМ)	Разновидность	Ссылка
Ч ₁	9.3	Морская свинка	^[14]
Ч ₂	351	Морская свинка	^[14]
H_H3	>10 000	Крыса	^[14]
M_М1	13	Человек	^[14]
M_М2	42	Человек	^[14]
M ₃	32	Человек	^[14]
M_М4	12	Человек	^[14]
М ₅	35	Человек	^[14]
5-НТ _1А	517	Человек	^[14]
5-НТ _2А	1.5	Человек	^[14]
5-НТ _2С	12	Человек	^[14]
5- _HT3	2,943	Человек	^[14]
5- _HT7	22	Человек	^[14]
Д ₁	3.8	Человек	^[14]
D_Д2	5.8	Человек	^[14]
Д ₃	2.5	Человек	^[14]
Д ₄	5.3	Человек	^[14]
1	2.3	Крыса	^[14]
2	1320	Крыса	^[14]
GABA_РЫНОК	>10 000	Крыса	^[14]
ГАМК _Б	>10 000	Крыса	^[14]
Значения представляют собой K _i (нМ). Чем меньше значение, тем сильнее препарат связывается с местом.

Синтез

2-Цианофенотиазин [38642-74-9] ( 1 )3-Хлор-2-метилпропил(диметил)амин [23349-86-2] ( 2 )

Ссылки

^ Указатель названий, Международный препарат . Тейлор и Фрэнсис. 2000. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Триггл-ди-джей (1996). Словарь фармакологических средств . Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. п. 534. ИСБН 0-412-46630-9 .
^ Ситтиг М. (январь 1988 г.). Фармацевтическое производство... — Google Книги . Публикации Нойеса. ISBN 9780815511441 .
^ Брет П., Брет MC, Кей Э (апрель 2009 г.). «[Схемы назначения антипсихотиков в 13 французских психиатрических больницах]» . L'Encephale (на французском языке). 35 (2): 129–138. дои : 10.1016/j.encep.2008.03.007 . ПМИД 19393381 . Архивировано из оригинала 13 февраля 2013 г.
^ «Цимемазин» . Основная психофармакология Сталя . Издательство Кембриджского университета.
^ Бурен М., Клод Коломбель М., Диб М., Хаскоэ М. (сентябрь 2001 г.). «Цимемазин как анксиолитическое средство в парадигме приподнятого крестообразного лабиринта и света/темноты у мышей». Поведенческие исследования мозга . 124 (1): 87–95. дои : 10.1016/S0166-4328(01)00238-8 . ПМИД 11423169 . S2CID 43312295 .
^ Беньямина А., Наассила М., Бурин М. (июль 2012 г.). «Потенциальная роль корковых рецепторов 5-HT (2A) в анксиолитическом действии циамемазина при отмене бензодиазепинов». Психиатрические исследования . 198 (2). Эльзевир Б.В.: 307–312. doi : 10.1016/j.psychres.2012.01.009 . ПМИД 22421069 . S2CID 34830082 .
^ Бурин М., Дайли Э., Хаскоет М. (7 июня 2006 г.). «Доклиническая и клиническая фармакология циамемазина: анксиолитическое действие и профилактика синдрома отмены алкоголя и бензодиазепинов» . Обзоры препаратов для ЦНС . 10 (3). Уайли: 219–229. дои : 10.1111/j.1527-3458.2004.tb00023.x . ПМК 6741725 . ПМИД 15492772 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Хамег А., Бэйл Ф., Нусс П., Дюпюи П., Гарай Р.П., Диб М. (февраль 2003 г.). «Сродство циамемазина, анксиолитического антипсихотического препарата, к рекомбинантному дофамину человека по сравнению с подтипами рецепторов серотонина». Биохимическая фармакология . 65 (3): 435–440. дои : 10.1016/S0006-2952(02)01515-0 . ПМИД 12527336 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Альварес-Герра М., д'Альше-Бире Ф., Вольф В.А., Варгас Ф., Диб М., Гарай Р.П. (январь 2000 г.). «5-HT3- и 5-HT2C-антагонистические свойства циамемазина: значение для его клинической анксиолитической активности» . Психофармакология . 147 (4): 412–417. дои : 10.1007/s002130050010 . ПМИД 10672635 . S2CID 25162849 . Архивировано из оригинала 12 января 2002 г. Проверено 11 февраля 2010 г.
^ Альварес-Гуэрра М., Хамег А., Бэйл Ф., Диб М., Гарай Р.П. (ноябрь 2002 г.). «Свойства циамемазина как антагониста рецепторов 5-HT2A в гладких мышцах крыс и морских свинок». Европейский журнал фармакологии . 454 (2–3): 235–239. дои : 10.1016/S0014-2999(02)02489-5 . ПМИД 12421652 .
^ Беньямина А., Арбус С., Нусс П., Гарай Р.П., Нелиат Г., Хамег А. (январь 2008 г.). «Сродство метаболитов циамемазина к подтипам рецепторов серотонина, гистамина и дофамина». Европейский журнал фармакологии . 578 (2–3): 142–147. дои : 10.1016/j.ejphar.2007.09.025 . ПМИД 17936750 .
^ Пейнадо Дж., Хамег А., Гарай Р.П., Бэйл Ф., Нусс П., Диб М. (февраль 2003 г.). «Снижение внеклеточных концентраций дофамина и метаболитов в полосатом теле крыс низкими дозами острого циамемазина». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 367 (2): 134–139. дои : 10.1007/s00210-002-0665-4 . ПМИД 12595954 . S2CID 682064 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в Хамег А., Бэйл Ф., Нусс П., Дюпюи П., Гарай Р.П., Диб М. (февраль 2003 г.). «Сродство циамемазина, анксиолитического антипсихотического препарата, к рекомбинантному дофамину человека по сравнению с подтипами рецепторов серотонина». Биохимическая фармакология . 65 (3): 435–440. дои : 10.1016/s0006-2952(02)01515-0 . ПМИД 12527336 .
^ Крейг П.Н., Гордон М., Лафферти Дж.Дж., Лестер Б.М., Саджиомо А.Дж., Зиркль КЛ (1961). «Синтез фенотиазинов. VI. Некоторые 2-замещенные фенотиазины и их 10-аминоалкильные производные». Журнал органической химии . 26 (4): 1138–1143. дои : 10.1021/jo01063a040 .
^ США 2877224 , Джейкоб Р.М., Жорж Р.Дж. дата = 1959, присвоен Рон Пуленк Са.

статья о анксиолитике незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[urlIndex_nominum,_international_drug_..._-_Google_Books-1] Указатель названий, Международный препарат . Тейлор и Фрэнсис. 2000. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[isbn0-412-46630-9-2] Триггл-ди-джей (1996). Словарь фармакологических средств . Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. п. 534. ИСБН 0-412-46630-9 .

[urlPharmaceutical_manufacturing_..._-_Google_Books-3] Ситтиг М. (январь 1988 г.). Фармацевтическое производство... — Google Книги . Публикации Нойеса. ISBN 9780815511441 .

[pmid19393381-4] Брет П., Брет MC, Кей Э (апрель 2009 г.). «[Схемы назначения антипсихотиков в 13 французских психиатрических больницах]» . L'Encephale (на французском языке). 35 (2): 129–138. дои : 10.1016/j.encep.2008.03.007 . ПМИД 19393381 . Архивировано из оригинала 13 февраля 2013 г.

[urlStahls_Essential_Psychopharmacology_-_Cambridge_University_Press-5] «Цимемазин» . Основная психофармакология Сталя . Издательство Кембриджского университета.

[pmid11423169-6] Бурен М., Клод Коломбель М., Диб М., Хаскоэ М. (сентябрь 2001 г.). «Цимемазин как анксиолитическое средство в парадигме приподнятого крестообразного лабиринта и света/темноты у мышей». Поведенческие исследования мозга . 124 (1): 87–95. дои : 10.1016/S0166-4328(01)00238-8 . ПМИД 11423169 . S2CID 43312295 .

[Benyamina_Naassila_Bourin_2012_pp._307–312-7] Беньямина А., Наассила М., Бурин М. (июль 2012 г.). «Потенциальная роль корковых рецепторов 5-HT (2A) в анксиолитическом действии циамемазина при отмене бензодиазепинов». Психиатрические исследования . 198 (2). Эльзевир Б.В.: 307–312. doi : 10.1016/j.psychres.2012.01.009 . ПМИД 22421069 . S2CID 34830082 .

[Bourin_Dailly_Hascöet_pp._219–229-8] Бурин М., Дайли Э., Хаскоет М. (7 июня 2006 г.). «Доклиническая и клиническая фармакология циамемазина: анксиолитическое действие и профилактика синдрома отмены алкоголя и бензодиазепинов» . Обзоры препаратов для ЦНС . 10 (3). Уайли: 219–229. дои : 10.1111/j.1527-3458.2004.tb00023.x . ПМК 6741725 . ПМИД 15492772 .

[pmid12527336-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с Хамег А., Бэйл Ф., Нусс П., Дюпюи П., Гарай Р.П., Диб М. (февраль 2003 г.). «Сродство циамемазина, анксиолитического антипсихотического препарата, к рекомбинантному дофамину человека по сравнению с подтипами рецепторов серотонина». Биохимическая фармакология . 65 (3): 435–440. дои : 10.1016/S0006-2952(02)01515-0 . ПМИД 12527336 .

[pmid10672635-10] Перейти обратно: ^а ^б Альварес-Герра М., д'Альше-Бире Ф., Вольф В.А., Варгас Ф., Диб М., Гарай Р.П. (январь 2000 г.). «5-HT3- и 5-HT2C-антагонистические свойства циамемазина: значение для его клинической анксиолитической активности» . Психофармакология . 147 (4): 412–417. дои : 10.1007/s002130050010 . ПМИД 10672635 . S2CID 25162849 . Архивировано из оригинала 12 января 2002 г. Проверено 11 февраля 2010 г.

[pmid12421652-11] Альварес-Гуэрра М., Хамег А., Бэйл Ф., Диб М., Гарай Р.П. (ноябрь 2002 г.). «Свойства циамемазина как антагониста рецепторов 5-HT2A в гладких мышцах крыс и морских свинок». Европейский журнал фармакологии . 454 (2–3): 235–239. дои : 10.1016/S0014-2999(02)02489-5 . ПМИД 12421652 .

[pmid17936750-12] Беньямина А., Арбус С., Нусс П., Гарай Р.П., Нелиат Г., Хамег А. (январь 2008 г.). «Сродство метаболитов циамемазина к подтипам рецепторов серотонина, гистамина и дофамина». Европейский журнал фармакологии . 578 (2–3): 142–147. дои : 10.1016/j.ejphar.2007.09.025 . ПМИД 17936750 .

[pmid12595954-13] Пейнадо Дж., Хамег А., Гарай Р.П., Бэйл Ф., Нусс П., Диб М. (февраль 2003 г.). «Снижение внеклеточных концентраций дофамина и метаболитов в полосатом теле крыс низкими дозами острого циамемазина». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 367 (2): 134–139. дои : 10.1007/s00210-002-0665-4 . ПМИД 12595954 . S2CID 682064 .

[:0-14] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т ^в Хамег А., Бэйл Ф., Нусс П., Дюпюи П., Гарай Р.П., Диб М. (февраль 2003 г.). «Сродство циамемазина, анксиолитического антипсихотического препарата, к рекомбинантному дофамину человека по сравнению с подтипами рецепторов серотонина». Биохимическая фармакология . 65 (3): 435–440. дои : 10.1016/s0006-2952(02)01515-0 . ПМИД 12527336 .

[15] Крейг П.Н., Гордон М., Лафферти Дж.Дж., Лестер Б.М., Саджиомо А.Дж., Зиркль КЛ (1961). «Синтез фенотиазинов. VI. Некоторые 2-замещенные фенотиазины и их 10-аминоалкильные производные». Журнал органической химии . 26 (4): 1138–1143. дои : 10.1021/jo01063a040 .

[16] США 2877224 , Джейкоб Р.М., Жорж Р.Дж. дата = 1959, присвоен Рон Пуленк Са.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

v т и Нейролептики ( N05A )
Typical	Butyrophenones: Benperidol Bromperidol Bromperidol decanoate Droperidol Haloperidol^# Haloperidol decanoate Moperone Pipamperone Spiperone Timiperone Trifluperidol Diphenylbutylpiperidines: Fluspirilene Penfluridol Pimozide Phenothiazines: Acepromazine Acetophenazine Butaperazine Carphenazine (carfenazine)^‡ Chlorpromazine Cyamemazine Dixyrazine Fluphenazine Fluphenazine decanoate Fluphenazine enanthate Levomepromazine (methotrimeprazine) Mesoridazine Perazine Periciazine Perphenazine BL-1020 Perphenazine decanoate Perphenazine enanthate Piperacetazine Pipotiazine Pipotiazine palmitate Pipotiazine undecylenate Prochlorperazine Promazine Sulforidazine Thiopropazate Thioproperazine Thioridazine Trifluoperazine Triflupromazine Thioxanthenes: Chlorprothixene Clopenthixol Clopenthixol decanoate Flupentixol Flupentixol decanoate Tiotixene (thiothixene) Zuclopenthixol Zuclopenthixol acetate Zuclopenthixol decanoate
Disputed	Benzamides: Amisulpride Levosulpiride Nemonapride Remoxipride^‡ Sulpiride Sultopride Tiapride Veralipride^‡ Butyrophenones: Melperone Tricyclics: Carpipramine Clocapramine Clorotepine Clotiapine Loxapine Mosapramine Oxyprothepin decanoate Others: Molindone
Atypical	Benzisoxazole/benzisothiazoles: Iloperidone Lurasidone Paliperidone Paliperidone palmitate Perospirone Risperidone^# Ziprasidone Butyrophenones: Lumateperone Phenylpiperazines/quinolinones: Aripiprazole Aripiprazole lauroxil Brilaroxazine^† Brexpiprazole Cariprazine Tricyclics: Asenapine Clozapine^# Olanzapine (+samidorphan) Quetiapine Zotepine Others: Blonanserin Pimavanserin Sertindole
Others	Monoamine-depleting agents: Oxypertine Reserpine Tetrabenazine Others/unknown: Azacyclonol
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III

v т и Трициклики
Classes	Acridine Anthracene Dibenzazepine Dibenzocycloheptene Dibenzodiazepine Dibenzothiazepine Dibenzothiepin Dibenzoxazepine Dibenzoxepin Phenothiazine Pyridazinobenzoxazine Pyridinobenzodiazepine Thioxanthene
Antidepressants (Tricyclic antidepressants (TCAs))	Amoxapine Amezepine Amineptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Amoxapine Aptazapine Azepindole Batelapine Butriptyline Cianopramine Ciclazindol Cidoxepin Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine (balipramine) (desmethylimipramine) Desmethylclomipramine Desmethyltrimipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin (dothiepin) Doxepin Enprazepine Fantridone Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Loxapine Maprotiline Mariptiline Mazindol Melitracen Metapramine Mezepine Mirtazapine Monometacrine Nitroxazepine Norbutriptyline Nordoxepin Northiaden (nordosulepin) Nortriptyline (noramitriptyline) Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Pirandamine Propizepine Protriptyline Quinupramine Spiroxepin Tandamine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine
Antihistamines	Azatadine Bisulepin Clobenzepam Cyproheptadine Dacemazine Deptropine Desloratadine Epinastine Etymemazine Fenethazine Hydroxyethylpromethazine Isopromethazine Isothipendyl Ketotifen Latrepirdine Loratadine Mebhydrolin Mequitazine Methdilazine Olopatadine Oxomemazine Phenindamine Pimethixene Promethazine Propiomazine Rupatadine Thiazinamium
Antipsychotics	Acetophenazine Alimemazine Amoxapine Asenapine Butaclamol Butaperazine Carfenazine (carphenazine) Carpipramine Chlorpromazine Chlorprothixene Ciclindole Citatepine Clocapramine Clomacran Clorotepine Clotiapine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Erizepine Flucindole Flumezapine Fluotracen Flupentixol Fluphenazine Gevotroline Homopipramol Isofloxythepin Levomepromazine/Methotrimeprazine Loxapine Lurasidone Maroxepin Meperathiepin Mesoridazine Metiapine Metitepine Metoxepin Mosapramine Naranol Octomethothepin Olanzapine Oxyclothepin Oxyprothepin Pentiapine Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Periciazine Pinoxepin Piperacetazine Pipotiazine Piquindone Prochlorperazine Promazine Prothipendyl Quetiapine Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin Zotepine Zuclopenthixol
Anticonvulsants	Carbamazepine Dizocilpine Eslicarbazepine Eslicarbazepine acetate Etazepine Licarbazepine Oxcarbazepine Oxitriptyline Rispenzepine
Anticholinergics	Profenamine Tropatepine
Others	Adosopine Aminopromazine Atiprosin Beloxepin Benzoctamine Carvedilol Cidoxepin Cyclobenzaprine Damotepine Darenzepine Elanzepine Fluradoline Methylene blue Monatepil Nuvenzepine Oxetorone Perlapine Pipazethate P7C3 Pinadoline Pirenzepine Pirolate Pitrazepin Pizotifen Serazapine Siltenzepine Telenzepine Tipindole Zolenzepine