Броксатерол
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1-(3-Бром-5-изоксазолил)-2-( трет -бутиламино)этанол | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.071.338 |
МеШ | Броксатерол |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
C9H15BrN2OC9H15BrN2O2 | |
Молярная масса | 263.135 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Броксатерол является агонистом β2 - адренорецепторов . [1] Это часть класса лекарств , которые влияют на рецепторы гладких мышц в организме, часто в случаях использования при респираторных заболеваниях , которые реагируют на этот тип лечения.
Синтез
[ редактировать ]1,3 -диполярное циклоприсоединение между оксидом бромнитрила, полученным in situ из дибромформальдоксима, и 3-бутин-2-оном дает смесь изоксазолов, в основном тот изомер , который, как показано, необходим для броксатерола. Селективное α-бромирование ацетильной группы трибромидом пиридиния дает бромкетон, карбонильная группа которого восстанавливается борогидридом натрия с образованием производного бромэтанола. Обработка его трет- бутиламином дает броксатерол. [2] [3] [4] [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нава С., Кротти П., Гурриери Дж., Фраккиа К., Рампулла К. (январь 1992 г.). «Влияние бета-2-агониста (броксатерола) на силу и выносливость дыхательных мышц у пациентов с ХОБЛ с необратимой обструкцией дыхательных путей» . Грудь . 101 (1): 133–40. дои : 10.1378/сундук.101.1.133 . ПМИД 1345900 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2013 г.
- ^ Патент США № 4276299 , Давиде Делла Белла и Дарио Кьярино, «1-(3-Бромизоксазол-5-ил)-2-третбутиламиноэтанол», выдан 30 июня 1981 г., передан Zambon SpA.
- ^ Де Амичи, Марко; Де Микели, Карло; Карреа, Джакомо; Специя, Сандро (1989). «Хемоферментативный синтез хиральных производных изоксазола». Журнал органической химии . 54 (11): 2646–2650. дои : 10.1021/jo00272a037 .
- ^ Ролофф, Джон К.; Робинсон, Джеймс; Гарднер, Джон О. (1992). «Циклоприсоединение оксида бромнитрила [3+2] в воде». Буквы тетраэдра . 33 (22): 3113–3116. дои : 10.1016/S0040-4039(00)79827-3 .
- ^ Баттилоккьо, Клаудио; Босика, Франческо; Роу, Сэм М.; и др. (2017). «Непрерывное получение и использование дибромформальдоксима в качестве реакционноспособного промежуточного продукта для синтеза 3-бромизоксазолинов» . Исследования и разработки органических процессов . 21 (10): 1588–1594. дои : 10.1021/acs.oprd.7b00229 .