Боргидрид натрия
![]() | |||
![]() | |||
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Тетрагидридоборат натрия(1–) | |||
Систематическое название ИЮПАК Борануид натрия | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.037.262 | ||
Номер ЕС |
| ||
23167 | |||
МеШ | Натрий+боргидрид | ||
ПабХим CID | |||
номер РТЭКС |
| ||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 1426 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
Na[BH 4 ] | |||
Молярная масса | 37.83 g·mol −1 | ||
Появление | белые кристаллы гигроскопичен | ||
Плотность | 1,07 г/см 3 [1] | ||
Температура плавления | 400 ° C (752 ° F, 673 К) (разлагается) [1] | ||
550 г/л [1] | |||
Растворимость | растворим в жидком аммиаке , аминах , пиридине | ||
Структура [2] | |||
Кубический (NaCl), cF8 | |||
Фм 3 м, №225 | |||
а = 0,6157 нм | |||
Термохимия [3] | |||
Теплоемкость ( С ) | 86,8 Дж·моль −1 ·К −1 | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 101,3 Дж·моль −1 ·К −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −188,6 кДж·моль −1 | ||
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ⦵ ) | −123,9 кДж·моль −1 | ||
Опасности | |||
СГС Маркировка : [4] | |||
![]() ![]() ![]() ![]() | |||
Опасность | |||
Х260 , Х301 , Х314 , Х360Ф | |||
П201 , П231+П232 , П280 , П308+П313 , П370+П378 , П402+П404 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 70 ° C (158 ° F; 343 К) | ||
ок. 220 ° С (428 ° F; 493 К) | |||
Взрывоопасные пределы | 3% | ||
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 160 мг/кг (перорально – крыса) 230 мг/кг (дермально – кролик) | ||
Родственные соединения | |||
Другие анионы | Цианоборгидрид натрия Гидрид натрия Борат натрия Бура Алюмогидрид натрия | ||
Другие катионы | Боргидрид лития | ||
Родственные соединения | Литий-алюминийгидрид Триацетоксиборгидрид натрия | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Боргидрид натрия , также известный как тетрагидридоборат натрия и тетрагидроборат натрия , [5] представляет собой соединение формулы неорганическое Na B H 4 (иногда пишется как Na[BH 4 ] ). Это белое кристаллическое твердое вещество, обычно встречающееся в виде водного основного раствора . Боргидрид натрия — восстановитель , который находит применение в бумажной и красильной промышленности. Он также используется в качестве реагента в органическом синтезе. [6]
Это соединение было обнаружено в 1940-х годах Х.И. Шлезингером , который возглавлял группу по поиску летучих соединений урана. [7] [8] Результаты этого военного исследования были рассекречены и опубликованы в 1953 году.
Свойства [ править ]
Соединение растворимо в спиртах , некоторых эфирах и воде, хотя медленно гидролизуется. [9]
Растворитель | Растворимость (г/(100 мл)) [9] |
---|---|
СН 3 ОН | 13 |
СН 3 СН 2 ОН | 3.16 |
Диглим | 5.15 |
(СН 3 СН 2 ) 2 О | нерастворимый |
Боргидрид натрия представляет собой микрокристаллический порошок от белого до серо-белого цвета без запаха, который часто образует комки. Его можно очистить перекристаллизацией из теплого (50 °С) диглима . [10] Боргидрид натрия растворим в протонных растворителях, таких как вода и низшие спирты. Он также реагирует с этими протонными растворителями с образованием Н 2 ; однако эти реакции довольно медленные. Полное разложение раствора метанола занимает около 90 минут при 20 °C. [11] Он разлагается в нейтральных или кислых водных растворах, но стабилен при pH 14. [9]
Структура [ править ]
NaBH 4 представляет собой соль, состоящую из тетраэдрических [Ч 4 ] − анион. Известно, что твердое вещество существует в виде трех полиморфов : α , β и γ . Стабильная фаза при комнатной температуре и давлении представляет собой α - NaBH 4 , который имеет кубическую форму и имеет структуру типа NaCl , в Fm 3 m пространственной группе . При давлении 6,3 ГПа структура меняется на тетрагональную β - NaBH 4 (пр. группа P42 1 c ) и при 8,9 ГПа орторомбический γ - NaBH 4 (пространственная группа Pnma ) становится наиболее стабильным. [12] [13] [14]
- а - НаБН 4
- б - НаБН 4
- в - НаБН 4
и обработка Синтез
Для коммерческого Производство NaBH 4 , процесс Брауна-Шлезингера и процесс Байера являются наиболее популярными методами. В процессе Брауна-Шлезингера боргидрид натрия получают в промышленных масштабах из гидрида натрия (полученного путем реакции Na и H 2 ) и триметилбората при 250–270 °С:
- B(OCH 3 ) 3 + 4 NaH → NaBH 4 + 3 NaOCH 3
Ежегодно производятся миллионы килограммов, что намного превышает уровень производства любого другого гидридного восстановителя. [15] В процессе Байера его получают из неорганических боратов, в том числе боросиликатного стекла. [16] и бура ( Na2B4O7 B4O: )
- Na 2 B 4 O 7 + 16 Na + 8 H 2 + 7 SiO 2 → 4 NaBH 4 + 7 Na 2 SiO 3
Магний является менее дорогим восстановителем, и его в принципе можно использовать вместо: [17] [18]
- 8 MgH 2 + Na 2 B 4 O 7 + Na 2 CO 3 → 4 NaBH 4 + 8 MgO + CO 2
и
- 2 MgH 2 + NaBO 2 → NaBH 4 + 2 MgO
Реактивность [ править ]
Органический синтез [ править ]
NaBH 4 восстанавливает многие органические карбонилы в зависимости от условий. Чаще всего его используют в лаборатории для преобразования кетонов и альдегидов в спирты. [6] Это восстановление протекает в две стадии: образование алкоксида с последующим гидролизом:
- NaBH 4 + 4 R 2 C=O → NaO-CHR 2 + B(O-CHR 2 ) 3
- NaO-CHR 2 + B(O-CHR 2 ) 3 + 4 H 2 O → 4 HO-CHR 2 + NaOH + B(OH) 3
Он также эффективно восстанавливает ацилхлориды , ангидриды , α- гидроксилактоны , тиоэфиры и имины при комнатной температуре или ниже. Он восстанавливает сложные эфиры медленно и неэффективно при избытке реагента и/или повышенных температурах, тогда как карбоновые кислоты и амиды не восстанавливаются вообще. [19]
Тем не менее, спирт, часто метанол или этанол, обычно является предпочтительным растворителем для восстановления кетонов и альдегидов боргидридом натрия. Механизм восстановления кетонов и альдегидов был тщательно изучен с помощью кинетических исследований, и, вопреки популярным описаниям в учебниках, этот механизм не включает 4-членное переходное состояние, такое как гидроборирование алкенов. [20] или шестичленное переходное состояние с участием молекулы спиртового растворителя. [21] Требуется активация водородных связей, поскольку в апротонном растворителе, таком как диглим, восстановления не происходит . Однако порядок скорости в спирте равен 1,5, тогда как карбонильное соединение и боргидрид имеют первый порядок, что предполагает более сложный механизм, чем механизм, включающий шестичленное переходное состояние, включающее только одну молекулу спирта. Было высказано предположение, что происходит одновременная активация карбонильного соединения и боргидрида за счет взаимодействия со спиртовым и алкоксид-ионом соответственно и реакция протекает через открытое переходное состояние. [22] [23]
α,β-Ненасыщенные кетоны имеют тенденцию восстанавливаться NaBH 4 в 1,4-положении, хотя часто образуются смеси. Добавление хлорида церия улучшает селективность 1,2-восстановления ненасыщенных кетонов ( восстановление Люче ). α,β-Ненасыщенные эфиры также подвергаются 1,4-восстановлению в присутствии НаБН 4 . [9]
The Система NaBH 4 -MeOH, образующаяся при присоединении метанола к боргидриду натрия в кипящем ТГФ, восстанавливает сложные эфиры до соответствующих спиртов. [24] Смешивание воды или спирта с борогидридом превращает часть его в нестабильный сложный эфир гидрида, который более эффективен при восстановлении, но восстановитель в конечном итоге самопроизвольно разлагается с образованием газообразного водорода и боратов. Та же реакция может происходить и внутримолекулярно: α-кетоэфир превращается в диол, поскольку образующийся спирт атакует боргидрид с образованием сложного эфира боргидрида, который затем восстанавливает соседний сложный эфир. [25]
Реакционная способность NaBH 4 может быть усилен различными соединениями. [26] [27]
Было разработано множество добавок для изменения реакционной способности борогидрида натрия, о чем свидетельствует следующий неполный список.
добавка | синтетические приложения | страница в Смит и Марч [28] | комментарий |
---|---|---|---|
AlCl 3 | восстановление кетонов до метилена | 1837 | |
BiClBiCl3 | превращает эпоксиды в аллильные спирты | 1316 | |
(С 6 Н 5 Те) 2 | восстановление нитроаренов | 1862 | |
СеСl 3 | восстановление кетонов в присутствии альдегидов | 1794 | уменьшение луче |
КоСl 2 | восстановление азидов до аминов | 1822 | |
InClInCl3 | гидрогенолиз алкилбромидов, двойное восстановление ненасыщенных кетонов | 1825, 1793 | |
LiCl | оксиды аминов в амины | 1846 | боргидрид лития |
NiCl 2 | дезоксигенирование сульфоксидов, гидрогенолиз арилтозилатов, десульфуризация, восстановление нитрилов | 1851,1831, 991, 1814 | борид никеля |
ТиСl 4 | денитрозирование нитрозаминов | 1823 | |
ZnCl 2 | восстановление альдегидов | 1793 | |
ZrClZrCl4 | восстановление дисульфидов, восстановление азидов до аминов, расщепление аллилариловых эфиров | 1853, 1822, 582 |
Окисление [ править ]
Окисление йодом в тетрагидрофуране дает боран-тетрагидрофуран , способный восстанавливать карбоновые кислоты до спиртов. [29]
Частичное окисление боргидрида йодом дает октагидротриборат : [30]
- 3 [Ч 4 ] − + Я 2 → [Б 3 Ч 8 ] − + 2 Н 2 + 2 Я −
Координационная химия [ править ]
[Ч 4 ] − является лигандом для ионов металлов. Такие боргидридные комплексы часто получают действием NaBH 4 (или LiBH 4 ) на соответствующем галогениде металла. Одним из примеров является производное титаноцена : [31]
- 2 (C 5 H 5 ) 2 TiCl 2 + 4 NaBH 4 → 2 (C 5 H 5 ) 2 TiBH 4 + 4 NaCl + B 2 H 6 + H 2
Протонолиз и гидролиз [ править ]
NaBH 4 реагирует с водой и спиртами с выделением газообразного водорода и образованием соответствующего бората, причем реакция протекает особенно быстро при низких значениях pH. Используя эту реакционную способность, боргидрид натрия был изучен в качестве прототипа боргидридного топливного элемента прямого действия .
- NaBH 4 + 2 H 2 O → NaBO 2 + 4 H 2 (ΔH < 0)
Приложения [ править ]
Производство бумаги [ править ]
Преобладающим применением боргидрида натрия является производство дитионита натрия из диоксида серы: Дитионит натрия используется в качестве отбеливателя для древесной массы и в красильной промышленности.
Он был протестирован в качестве средства предварительной обработки древесины, но он слишком дорог для коммерческого использования. [15] [32]
Химический синтез [ править ]
Боргидрид натрия восстанавливает альдегиды и кетоны с образованием родственных спиртов . Эта реакция используется в производстве различных антибиотиков, включая хлорамфеникол , дигидрострептомицин и тиофеникол . Различные стероиды и витамин А получают с использованием борогидрида натрия по меньшей мере в одну стадию. [15]
Нишевые или заброшенные приложения [ править ]
Боргидрид натрия рассматривался как способ хранения водорода для транспортных средств, работающих на водороде , поскольку он более безопасен (стабилен в сухом воздухе) и более эффективен по весу, чем большинство других альтернатив. [33] [34] Водород можно высвободить путем простого гидролиза боргидрида. Однако такое использование потребует дешевого, относительно простого и энергоэффективного процесса переработки продукта гидролиза, метабората натрия , обратно в боргидрид. По состоянию на 2007 год такого процесса не было. [35]
Хотя практические температуры и давления для хранения водорода не были достигнуты, в 2012 году наноструктура ядро-оболочка борогидрида натрия была использована для хранения, высвобождения и реабсорбции водорода в умеренных условиях. [36]
Квалифицированные профессиональные реставраторы/реставраторы использовали боргидрид натрия, чтобы свести к минимуму или обратить вспять лисицу в старых книгах и документах. [37]
См. также [ править ]
Многие производные и аналоги боргидрида натрия проявляют модифицированную реакционную способность, имеющую ценность в органическом синтезе. [38]
- Триацетоксиборгидрид натрия , более мягкий восстановитель из-за присутствия более электроноакцепторного ацетата вместо гидрида.
- Триэтилборгидрид натрия , более сильный восстановитель из-за присутствия электронодонорных этильных групп вместо гидрида.
- Цианоборгидрид натрия , более мягкий восстановитель из-за присутствия более электроноакцепторного цианида вместо гидрида. Полезен для восстановительного аминирования.
- Боргидрид лития , более сильный восстановитель.
- L-селектрид (три- втор -бутилборгидрид лития), более сильно восстанавливающее производное.
- Литийалюминийгидрид — более сильный восстановитель, способный восстанавливать сложные эфиры и амиды.
Ссылки [ править ]
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . п. 4.89. ISBN 978-1439855119 .
- ^ Форд, П.Т. и Пауэлл, Х.М. (1954). «Элементарная ячейка боргидрида калия KBH 4 при 90° К» . Акта Кристаллогр . 7 (8): 604–605. Бибкод : 1954AcCry...7..604F . дои : 10.1107/S0365110X54002034 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 .
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Запись о борогидриде натрия в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 09.11.2023.
- ^ Буш, Д.Х. (2009). Неорганические синтезы . Том. 20. Уайли. п. 137. ИСБН 9780470132869 . Проверено 20 мая 2015 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Банфи, Лука; Нарисано, Энрика; Рива, Рената; Стиасни, Никола; Хиерсеманн, Мартин; Ямада, Тору; Цубо, Тацуюки (2014). «Борогидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–13. дои : 10.1002/047084289X.rs052.pub3 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Шлезингер, Гавайи; Браун, ХК ; Авраам, Б.; Бонд, AC; Дэвидсон, Н.; Финхольт, А.Е.; Гилбрит, младший; Хукстра, Х.; Хорвиц, Л.; Хайд, ЕК; Кац, Джей-Джей; Найт, Дж.; Лад, РА; Мэйфилд, ДЛ; Рэпп, Л.; Риттер, Д.М.; Шварц, AM; Шефт, И.; Так, LD; Уокер, АО (1953). «Новые разработки в химии диборана и борогидридов. Общие сведения». Дж. Ам. хим. Соц. 75 : 186–90. дои : 10.1021/ja01097a049 .
- ^ Герман И. Шлезингер и Герберт С. Браун (1945) « Получение соединений щелочных металлов ». Патент США 2461661. Выдан 15 февраля 1949 г.; Срок действия истек 15 февраля 1966 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Банфи, Л.; Нарисано, Э.; Рива, Р.; Стиасни, Н.; Хиерсеманн, М. (2004). «Борогидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rs052 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Браун, ХК «Органический синтез с помощью боранов» John Wiley & Sons, Inc. Нью-Йорк: 1975. ISBN 0-471-11280-1 . стр. 260-261
- ^ Ло, Чжи-тин Ф.; Каран, Кунал; Дэвис, Бойд Р. (2007). «Кинетические исследования реакции боргидрида натрия с метанолом, водой и их смесями». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 46 (17): 5478–5484. дои : 10.1021/ie0608861 .
- ^ «Структурные переходы в NaBH [sub 4] под давлением». Прил. Физ. Летт . 87 (26): 261916. 2005. doi : 10.1063/1.2158505 .
- ^ Филинчук Ю.; Талызин А.В.; Чернышов Д.; Дмитриев, В. (2007). «Фаза высокого давления NaBH 4 : Кристаллическая структура по данным синхротронной порошковой дифракции». Физ. Преподобный Б. 76 (9): 092104. Бибкод : 2007PhRvB..76i2104F . дои : 10.1103/PhysRevB.76.092104 . S2CID 122588719 .
- ^ Ким, Э.; Кумар, Р.; Век, П.Ф.; Корнелиус, Алабама; Никол, М.; Фогель, Южная Каролина; Чжан, Дж.; Хартл, М.; Стоу, AC; Дэмен, Л.; Чжао, Ю. (2007). «Фазовые переходы под давлением в NaBH 4 : теория и эксперименты». Дж. Физ. хим. Б. 111 (50): 13873–13876. дои : 10.1021/jp709840w . ПМИД 18031032 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Вительманн, Ульрих; Фельдерхофф, Майкл; Риттмайер, Питер (2002). «Гидриды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. дои : 10.1002/14356007.a13_199.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 . OCLC 751968805 .
- ^ Шуберт, Ф.; Ланг, К.; Бургер, А. (1960) «Борогидриды щелочных металлов» (Bayer). Патент Германии DE 1088930 19600915 (ChemAbs: 55:120851). Дополнение к. к Гер. 1 067 005 (CA 55, 11778i). Из аннотации: «Боросиликаты щелочных металлов обрабатывают гидридами щелочных металлов в соотношении примерно 1:1 при >100 °C с давлением H или без него».
- ^ Ву, Ин и др. (2004) Обзор химических процессов синтеза борогидрида натрия . Миллениум Селл Инк.
- ^ Оуян, Лючжан; Чжун, Хао; Ли, Хай-Вэнь; Чжу, Мин (2018). «Система вторичной переработки NaBH4 водородом, основанная на простом процессе регенерации: обзор» . Неорганика . 6 : 10. doi : 10.3390/inorganics6010010 .
- ^ Банфи, Лука; Нарисано, Энрика; Рива, Рената; Стиасни, Никола; Хиерсеманн, Мартин; Ямада, Тору; Цубо, Тацуюки (2014), «Борогидрид натрия», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , John Wiley & Sons, стр. 1–13, doi : 10.1002/047084289x.rs052.pub3 , ISBN 9780470842898
- ^ Кэри, Фрэнсис А. (7 января 2016 г.). Органическая химия . Джулиано, Роберт М., 1954– (Десятое изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN 9780073511214 . OCLC 915135847 .
{{cite book}}
: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Лаудон, Марк (2009). Органическая химия (5-е изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо: ISBN Робертса и Ко. 9780981519432 . ОСЛК 263409353 .
- ^ Вигфилд, Дональд К.; Гоуленд, Фредерик В. (март 1977 г.). «Кинетическая роль гидроксильного растворителя в восстановлении кетонов боргидридом натрия. Новые предложения о механизме, геометрии переходного состояния и комментарий о происхождении стереоселективности». Журнал органической химии . 42 (6): 1108–1109. дои : 10.1021/jo00426a048 .
- ^ Вигфилд, Дональд К. (январь 1979 г.). «Стереохимия и механизм восстановления кетонов гидридными реагентами». Тетраэдр . 35 (4): 449–462. дои : 10.1016/0040-4020(79)80140-4 . ISSN 0040-4020 .
- ^ да Коста, Хорхе CS; Паис, Карла С.; Фернандес, Элиза Л.; де Оливейра, Педро С.М.; Мендонса, Хорхе С.; де Соуза, Маркус В.Н.; Перальта, Моника А.; Васконселос, Татьяна Р.А. (2006). «Простое восстановление этиловых, изопропиловых и бензиловых ароматических эфиров до спиртов с использованием системы боргидрид натрия-метанол» (PDF) . Аркивок : 128–133 . Проверено 29 августа 2006 г.
- ^ Далла, В.; Катто, Япония; Пэйл, П. (1999). «Механистическое обоснование восстановления NaBH 4 α-кетоэфиров ». Буквы тетраэдра . 40 (28): 5193–5196. дои : 10.1016/S0040-4039(99)01006-0 .
- ^ Периасами, Мариаппан; Тирумалайкумар, Муниаппан (2000). «Методы повышения реакционной способности и селективности борогидрида натрия для применения в органическом синтезе». Журнал металлоорганической химии . 609 (1–2): 137–151. дои : 10.1016/S0022-328X(00)00210-2 .
- ^ Нора де Соуза, Маркус Винисиус; Алвес Васконселос; Татьяна Роча (1 ноября 2006 г.). «Новейшие методологии восстановления различных классов соединений с помощью боргидрида натрия». Прикладная металлоорганическая химия . 20 (11): 798–810. дои : 10.1002/aoc.1137 .
- ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Браун, Джек Д.; Хэдденхэм, Дастин (2013). «Борогидрид натрия и йод». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn01598 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Рышлевич, Г. Е.; Найнан, КЦ (1974). «Соли октагидротрибората (1-) ([B 3 H 8 ])». Неорганические синтезы . Том. 15. С. 111–118. дои : 10.1002/9780470132463.ch25 . ISBN 9780470132463 .
- ^ Лукас, CR (1977). "To(η 5 -Циклопентадиенил) [Тетрагидроборато(1-)]Титан». Неорганические синтезы . Том 17. стр. 93. doi : 10.1002/9780470132487.ch27 . ISBN 9780470132487 .
- ^ Истек А. и Гонтеки Э. (2009). «Использование борогидрида натрия (NaBH 4 ) в процессе крафт-целлюлозы» (PDF) . Журнал экологической биологии . 30 (6): 951–953. ПМИД 20329388 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Ын Хи Пак, Сон Ук Чжон, Ун Хо Чжон, Сон Хён Ким, Джеён Ли, Сук У Нам, Тэ Хун Лим, Ён Джун Пак, Ён Хо Юк (2007): «Переработка метабората натрия в буру». Международный журнал водородной энергетики , том 32, выпуск 14, страницы 2982-2987. doi : 10.1016/j.ijhydene.2007.03.029
- ^ З.П. Ли, Б.Х. Лю. К. Араи, Н. Моригазаки, С. Суда (2003): «Протидные соединения в системах хранения водорода». Журнал сплавов и соединений , тома 356–357, страницы 469–474. дои : 10.1016/S0925-8388(02)01241-0
- ^ Хасан К. Атье и Бойд Р. Дэвис (2007): «Отделение метабората натрия от борогидрида натрия с использованием нанофильтрационных мембран для хранения водорода». Международный журнал водородной энергетики , том 32, выпуск 2, страницы 229-236. doi : 10.1016/j.ijhydene.2006.06.003
- ^ Стюарт Гэри, « Хранение водорода больше не висит в воздухе » в ABC Science, 16 августа 2012 г., со ссылкой на Кристиан, Меганн ; Аге-Зинсу, Кондо Франсуа (2012). «Стратегия ядро-оболочка, ведущая к высокой емкости обратимого хранения водорода для NaBH 4 ». АСУ Нано . 6 (9): 7739–7751. дои : 10.1021/nn3030018 . ПМИД 22873406 .
- ^ Мастерс, Кристин. «Как предотвратить и обратить вспять лисицу в редких книгах» . booktellyouwhy.com . Проверено 3 апреля 2018 г.
- ^ Зейден-Пенн, Дж. (1991) Восстановление алюмино- и борогидридом в органическом синтезе . VCH – Лавуазье: Париж. п. 9. ISBN 978-0-471-19036-3
Внешние ссылки [ править ]
- Национальный реестр загрязнителей – Бор и соединения
- Паспорт безопасности для боргидрида натрия
- Институт исследований материалов и энергетики Токио, Ltd.
- Хемо- и стереоселективность с использованием боргидридных реагентов.
- Паспорт безопасности материала , заархивированный 10 июля 2017 г. на Wayback Machine.