Jump to content

Боргидрид натрия

Боргидрид натрия
Каркасная модель борогидрида натрия
Имена
Название ИЮПАК
Тетрагидридоборат натрия(1–)
Систематическое название ИЮПАК
Борануид натрия
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.037.262 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 241-004-4
23167
МеШ Натрий+боргидрид
номер РТЭКС
  • ЭД3325000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1426
Характеристики
Na[BH 4 ]
Молярная масса 37.83  g·mol −1
Появление белые кристаллы
гигроскопичен
Плотность 1,07 г/см 3 [1]
Температура плавления 400 ° C (752 ° F, 673 К) (разлагается) [1]
550 г/л [1]
Растворимость растворим в жидком аммиаке , аминах , пиридине
Структура [2]
Кубический (NaCl), cF8
Фм 3 м, №225
а = 0,6157 нм
Термохимия [3]
86,8 Дж·моль −1 ·К −1
101,3 Дж·моль −1 ·К −1
−188,6 кДж·моль −1
−123,9 кДж·моль −1
Опасности
СГС Маркировка : [4]
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS05: Коррозионное вещество
Опасность
Х260 , Х301 , Х314 , Х360Ф
П201 , П231+П232 , П280 , П308+П313 , П370+П378 , П402+П404
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 70 ° C (158 ° F; 343 К)
ок. 220 ° С (428 ° F; 493 К)
Взрывоопасные пределы 3%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
160 мг/кг (перорально – крыса)
230 мг/кг (дермально – кролик)
Родственные соединения
Другие анионы
Цианоборгидрид натрия
Гидрид натрия
Борат натрия
Бура
Алюмогидрид натрия
Другие катионы
Боргидрид лития
Родственные соединения
Литий-алюминийгидрид
Триацетоксиборгидрид натрия
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Боргидрид натрия , также известный как тетрагидридоборат натрия и тетрагидроборат натрия , [5] представляет собой соединение формулы неорганическое Na B H 4 (иногда пишется как Na[BH 4 ] ). Это белое кристаллическое твердое вещество, обычно встречающееся в виде водного основного раствора . Боргидрид натрия — восстановитель , который находит применение в бумажной и красильной промышленности. Он также используется в качестве реагента в органическом синтезе. [6]

Это соединение было обнаружено в 1940-х годах Х.И. Шлезингером , который возглавлял группу по поиску летучих соединений урана. [7] [8] Результаты этого военного исследования были рассекречены и опубликованы в 1953 году.

Свойства [ править ]

Соединение растворимо в спиртах , некоторых эфирах и воде, хотя медленно гидролизуется. [9]

Растворитель Растворимость (г/(100 мл)) [9]
СН 3 ОН 13
СН 3 СН 2 ОН 3.16
Диглим 5.15
(СН 3 СН 2 ) 2 О нерастворимый

Боргидрид натрия представляет собой микрокристаллический порошок от белого до серо-белого цвета без запаха, который часто образует комки. Его можно очистить перекристаллизацией из теплого (50 °С) диглима . [10] Боргидрид натрия растворим в протонных растворителях, таких как вода и низшие спирты. Он также реагирует с этими протонными растворителями с образованием Н 2 ; однако эти реакции довольно медленные. Полное разложение раствора метанола занимает около 90 минут при 20 °C. [11] Он разлагается в нейтральных или кислых водных растворах, но стабилен при pH 14. [9]

Структура [ править ]

NaBH 4 представляет собой соль, состоящую из тетраэдрических 4 ] анион. Известно, что твердое вещество существует в виде трех полиморфов : α , β и γ . Стабильная фаза при комнатной температуре и давлении представляет собой α - NaBH 4 , который имеет кубическую форму и имеет структуру типа NaCl , в Fm 3 m пространственной группе . При давлении 6,3 ГПа структура меняется на тетрагональную β - NaBH 4 (пр. группа P42 1 c ) и при 8,9 ГПа орторомбический γ - NaBH 4 (пространственная группа Pnma ) становится наиболее стабильным. [12] [13] [14]

и обработка Синтез

Для коммерческого Производство NaBH 4 , процесс Брауна-Шлезингера и процесс Байера являются наиболее популярными методами. В процессе Брауна-Шлезингера боргидрид натрия получают в промышленных масштабах из гидрида натрия (полученного путем реакции Na и H 2 ) и триметилбората при 250–270 °С:

B(OCH 3 ) 3 + 4 NaH → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Ежегодно производятся миллионы килограммов, что намного превышает уровень производства любого другого гидридного восстановителя. [15] В процессе Байера его получают из неорганических боратов, в том числе боросиликатного стекла. [16] и бура ( Na2B4O7 B4O: )

Na 2 B 4 O 7 + 16 Na + 8 H 2 + 7 SiO 2 → 4 NaBH 4 + 7 Na 2 SiO 3

Магний является менее дорогим восстановителем, и его в принципе можно использовать вместо: [17] [18]

8 MgH 2 + Na 2 B 4 O 7 + Na 2 CO 3 → 4 NaBH 4 + 8 MgO + CO 2

и

2 MgH 2 + NaBO 2 → NaBH 4 + 2 MgO

Реактивность [ править ]

Органический синтез [ править ]

NaBH 4 восстанавливает многие органические карбонилы в зависимости от условий. Чаще всего его используют в лаборатории для преобразования кетонов и альдегидов в спирты. [6] Это восстановление протекает в две стадии: образование алкоксида с последующим гидролизом:

NaBH 4 + 4 R 2 C=O → NaO-CHR 2 + B(O-CHR 2 ) 3
NaO-CHR 2 + B(O-CHR 2 ) 3 + 4 H 2 O → 4 HO-CHR 2 + NaOH + B(OH) 3

Он также эффективно восстанавливает ацилхлориды , ангидриды , α- гидроксилактоны , тиоэфиры и имины при комнатной температуре или ниже. Он восстанавливает сложные эфиры медленно и неэффективно при избытке реагента и/или повышенных температурах, тогда как карбоновые кислоты и амиды не восстанавливаются вообще. [19]

Тем не менее, спирт, часто метанол или этанол, обычно является предпочтительным растворителем для восстановления кетонов и альдегидов боргидридом натрия. Механизм восстановления кетонов и альдегидов был тщательно изучен с помощью кинетических исследований, и, вопреки популярным описаниям в учебниках, этот механизм не включает 4-членное переходное состояние, такое как гидроборирование алкенов. [20] или шестичленное переходное состояние с участием молекулы спиртового растворителя. [21] Требуется активация водородных связей, поскольку в апротонном растворителе, таком как диглим, восстановления не происходит . Однако порядок скорости в спирте равен 1,5, тогда как карбонильное соединение и боргидрид имеют первый порядок, что предполагает более сложный механизм, чем механизм, включающий шестичленное переходное состояние, включающее только одну молекулу спирта. Было высказано предположение, что происходит одновременная активация карбонильного соединения и боргидрида за счет взаимодействия со спиртовым и алкоксид-ионом соответственно и реакция протекает через открытое переходное состояние. [22] [23]

α,β-Ненасыщенные кетоны имеют тенденцию восстанавливаться NaBH 4 в 1,4-положении, хотя часто образуются смеси. Добавление хлорида церия улучшает селективность 1,2-восстановления ненасыщенных кетонов ( восстановление Люче ). α,β-Ненасыщенные эфиры также подвергаются 1,4-восстановлению в присутствии НаБН 4 . [9]

The Система NaBH 4 -MeOH, образующаяся при присоединении метанола к боргидриду натрия в кипящем ТГФ, восстанавливает сложные эфиры до соответствующих спиртов. [24] Смешивание воды или спирта с борогидридом превращает часть его в нестабильный сложный эфир гидрида, который более эффективен при восстановлении, но восстановитель в конечном итоге самопроизвольно разлагается с образованием газообразного водорода и боратов. Та же реакция может происходить и внутримолекулярно: α-кетоэфир превращается в диол, поскольку образующийся спирт атакует боргидрид с образованием сложного эфира боргидрида, который затем восстанавливает соседний сложный эфир. [25]

Реакционная способность NaBH 4 может быть усилен различными соединениями. [26] [27]

Было разработано множество добавок для изменения реакционной способности борогидрида натрия, о чем свидетельствует следующий неполный список.

Добавки для боргидрида натрия
добавка синтетические приложения страница в Смит и Марч [28] комментарий
AlCl 3 восстановление кетонов до метилена 1837
BiClBiCl3 превращает эпоксиды в аллильные спирты 1316
6 Н 5 Те) 2 восстановление нитроаренов 1862
СеСl 3 восстановление кетонов в присутствии альдегидов 1794 уменьшение луче
КоСl 2 восстановление азидов до аминов 1822
InClInCl3 гидрогенолиз алкилбромидов, двойное восстановление ненасыщенных кетонов 1825, 1793
LiCl оксиды аминов в амины 1846 боргидрид лития
NiCl 2 дезоксигенирование сульфоксидов, гидрогенолиз арилтозилатов, десульфуризация, восстановление нитрилов 1851,1831, 991, 1814 борид никеля
ТиСl 4 денитрозирование нитрозаминов 1823
ZnCl 2 восстановление альдегидов 1793
ZrClZrCl4 восстановление дисульфидов, восстановление азидов до аминов, расщепление аллилариловых эфиров 1853, 1822, 582

Окисление [ править ]

Окисление йодом в тетрагидрофуране дает боран-тетрагидрофуран , способный восстанавливать карбоновые кислоты до спиртов. [29]

Частичное окисление боргидрида йодом дает октагидротриборат : [30]

3 [Ч 4 ] + Я 2 → [Б 3 Ч 8 ] + 2 Н 2 + 2 Я

Координационная химия [ править ]

4 ] является лигандом для ионов металлов. Такие боргидридные комплексы часто получают действием NaBH 4 (или LiBH 4 ) на соответствующем галогениде металла. Одним из примеров является производное титаноцена : [31]

2 (C 5 H 5 ) 2 TiCl 2 + 4 NaBH 4 → 2 (C 5 H 5 ) 2 TiBH 4 + 4 NaCl + B 2 H 6 + H 2

Протонолиз и гидролиз [ править ]

NaBH 4 реагирует с водой и спиртами с выделением газообразного водорода и образованием соответствующего бората, причем реакция протекает особенно быстро при низких значениях pH. Используя эту реакционную способность, боргидрид натрия был изучен в качестве прототипа боргидридного топливного элемента прямого действия .

NaBH 4 + 2 H 2 O → NaBO 2 + 4 H 2 (ΔH < 0)

Приложения [ править ]

Производство бумаги [ править ]

Преобладающим применением боргидрида натрия является производство дитионита натрия из диоксида серы: Дитионит натрия используется в качестве отбеливателя для древесной массы и в красильной промышленности.

Он был протестирован в качестве средства предварительной обработки древесины, но он слишком дорог для коммерческого использования. [15] [32]

Химический синтез [ править ]

Боргидрид натрия восстанавливает альдегиды и кетоны с образованием родственных спиртов . Эта реакция используется в производстве различных антибиотиков, включая хлорамфеникол , дигидрострептомицин и тиофеникол . Различные стероиды и витамин А получают с использованием борогидрида натрия по меньшей мере в одну стадию. [15]

Нишевые или заброшенные приложения [ править ]

Боргидрид натрия рассматривался как способ хранения водорода для транспортных средств, работающих на водороде , поскольку он более безопасен (стабилен в сухом воздухе) и более эффективен по весу, чем большинство других альтернатив. [33] [34] Водород можно высвободить путем простого гидролиза боргидрида. Однако такое использование потребует дешевого, относительно простого и энергоэффективного процесса переработки продукта гидролиза, метабората натрия , обратно в боргидрид. По состоянию на 2007 год такого процесса не было. [35]

Хотя практические температуры и давления для хранения водорода не были достигнуты, в 2012 году наноструктура ядро-оболочка борогидрида натрия была использована для хранения, высвобождения и реабсорбции водорода в умеренных условиях. [36]

Квалифицированные профессиональные реставраторы/реставраторы использовали боргидрид натрия, чтобы свести к минимуму или обратить вспять лисицу в старых книгах и документах. [37]

См. также [ править ]

Многие производные и аналоги боргидрида натрия проявляют модифицированную реакционную способность, имеющую ценность в органическом синтезе. [38]

  • Триацетоксиборгидрид натрия , более мягкий восстановитель из-за присутствия более электроноакцепторного ацетата вместо гидрида.
  • Триэтилборгидрид натрия , более сильный восстановитель из-за присутствия электронодонорных этильных групп вместо гидрида.
  • Цианоборгидрид натрия , более мягкий восстановитель из-за присутствия более электроноакцепторного цианида вместо гидрида. Полезен для восстановительного аминирования.

Ссылки [ править ]

  1. Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . п. 4.89. ISBN  978-1439855119 .
  2. ^ Форд, П.Т. и Пауэлл, Х.М. (1954). «Элементарная ячейка боргидрида калия KBH 4 при 90° К» . Акта Кристаллогр . 7 (8): 604–605. Бибкод : 1954AcCry...7..604F . дои : 10.1107/S0365110X54002034 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных . Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN  978-1-4987-5428-6 . OCLC   930681942 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  4. ^ Запись о борогидриде натрия в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 09.11.2023.
  5. ^ Буш, Д.Х. (2009). Неорганические синтезы . Том. 20. Уайли. п. 137. ИСБН  9780470132869 . Проверено 20 мая 2015 г.
  6. Перейти обратно: Перейти обратно: а б Банфи, Лука; Нарисано, Энрика; Рива, Рената; Стиасни, Никола; Хиерсеманн, Мартин; Ямада, Тору; Цубо, Тацуюки (2014). «Борогидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–13. дои : 10.1002/047084289X.rs052.pub3 . ISBN  9780470842898 .
  7. ^ Шлезингер, Гавайи; Браун, ХК ; Авраам, Б.; Бонд, AC; Дэвидсон, Н.; Финхольт, А.Е.; Гилбрит, младший; Хукстра, Х.; Хорвиц, Л.; Хайд, ЕК; Кац, Джей-Джей; Найт, Дж.; Лад, РА; Мэйфилд, ДЛ; Рэпп, Л.; Риттер, Д.М.; Шварц, AM; Шефт, И.; Так, LD; Уокер, АО (1953). «Новые разработки в химии диборана и борогидридов. Общие сведения». Дж. Ам. хим. Соц. 75 : 186–90. дои : 10.1021/ja01097a049 .
  8. ^ Герман И. Шлезингер и Герберт С. Браун (1945) « Получение соединений щелочных металлов ». Патент США 2461661. Выдан 15 февраля 1949 г.; Срок действия истек 15 февраля 1966 г.
  9. Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Банфи, Л.; Нарисано, Э.; Рива, Р.; Стиасни, Н.; Хиерсеманн, М. (2004). «Борогидрид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rs052 . ISBN  978-0471936237 .
  10. ^ Браун, ХК «Органический синтез с помощью боранов» John Wiley & Sons, Inc. Нью-Йорк: 1975. ISBN   0-471-11280-1 . стр. 260-261
  11. ^ Ло, Чжи-тин Ф.; Каран, Кунал; Дэвис, Бойд Р. (2007). «Кинетические исследования реакции боргидрида натрия с метанолом, водой и их смесями». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 46 (17): 5478–5484. дои : 10.1021/ie0608861 .
  12. ^ «Структурные переходы в NaBH [sub 4] под давлением». Прил. Физ. Летт . 87 (26): 261916. 2005. doi : 10.1063/1.2158505 .
  13. ^ Филинчук Ю.; Талызин А.В.; Чернышов Д.; Дмитриев, В. (2007). «Фаза высокого давления NaBH 4 : Кристаллическая структура по данным синхротронной порошковой дифракции». Физ. Преподобный Б. 76 (9): 092104. Бибкод : 2007PhRvB..76i2104F . дои : 10.1103/PhysRevB.76.092104 . S2CID   122588719 .
  14. ^ Ким, Э.; Кумар, Р.; Век, П.Ф.; Корнелиус, Алабама; Никол, М.; Фогель, Южная Каролина; Чжан, Дж.; Хартл, М.; Стоу, AC; Дэмен, Л.; Чжао, Ю. (2007). «Фазовые переходы под давлением в NaBH 4 : теория и эксперименты». Дж. Физ. хим. Б. 111 (50): 13873–13876. дои : 10.1021/jp709840w . ПМИД   18031032 .
  15. Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Вительманн, Ульрих; Фельдерхофф, Майкл; Риттмайер, Питер (2002). «Гидриды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. дои : 10.1002/14356007.a13_199.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2 . OCLC   751968805 .
  16. ^ Шуберт, Ф.; Ланг, К.; Бургер, А. (1960) «Борогидриды щелочных металлов» (Bayer). Патент Германии DE 1088930 19600915 (ChemAbs: 55:120851). Дополнение к. к Гер. 1 067 005 (CA 55, 11778i). Из аннотации: «Боросиликаты щелочных металлов обрабатывают гидридами щелочных металлов в соотношении примерно 1:1 при >100 °C с давлением H или без него».
  17. ^ Ву, Ин и др. (2004) Обзор химических процессов синтеза борогидрида натрия . Миллениум Селл Инк.
  18. ^ Оуян, Лючжан; Чжун, Хао; Ли, Хай-Вэнь; Чжу, Мин (2018). «Система вторичной переработки NaBH4 водородом, основанная на простом процессе регенерации: обзор» . Неорганика . 6 : 10. doi : 10.3390/inorganics6010010 .
  19. ^ Банфи, Лука; Нарисано, Энрика; Рива, Рената; Стиасни, Никола; Хиерсеманн, Мартин; Ямада, Тору; Цубо, Тацуюки (2014), «Борогидрид натрия», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , John Wiley & Sons, стр. 1–13, doi : 10.1002/047084289x.rs052.pub3 , ISBN  9780470842898
  20. ^ Кэри, Фрэнсис А. (7 января 2016 г.). Органическая химия . Джулиано, Роберт М., 1954– (Десятое изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN  9780073511214 . OCLC   915135847 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  21. ^ Лаудон, Марк (2009). Органическая химия (5-е изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо: ISBN Робертса и Ко.  9780981519432 . ОСЛК   263409353 .
  22. ^ Вигфилд, Дональд К.; Гоуленд, Фредерик В. (март 1977 г.). «Кинетическая роль гидроксильного растворителя в восстановлении кетонов боргидридом натрия. Новые предложения о механизме, геометрии переходного состояния и комментарий о происхождении стереоселективности». Журнал органической химии . 42 (6): 1108–1109. дои : 10.1021/jo00426a048 .
  23. ^ Вигфилд, Дональд К. (январь 1979 г.). «Стереохимия и механизм восстановления кетонов гидридными реагентами». Тетраэдр . 35 (4): 449–462. дои : 10.1016/0040-4020(79)80140-4 . ISSN   0040-4020 .
  24. ^ да Коста, Хорхе CS; Паис, Карла С.; Фернандес, Элиза Л.; де Оливейра, Педро С.М.; Мендонса, Хорхе С.; де Соуза, Маркус В.Н.; Перальта, Моника А.; Васконселос, Татьяна Р.А. (2006). «Простое восстановление этиловых, изопропиловых и бензиловых ароматических эфиров до спиртов с использованием системы боргидрид натрия-метанол» (PDF) . Аркивок : 128–133 . Проверено 29 августа 2006 г.
  25. ^ Далла, В.; Катто, Япония; Пэйл, П. (1999). «Механистическое обоснование восстановления NaBH 4 α-кетоэфиров ». Буквы тетраэдра . 40 (28): 5193–5196. дои : 10.1016/S0040-4039(99)01006-0 .
  26. ^ Периасами, Мариаппан; Тирумалайкумар, Муниаппан (2000). «Методы повышения реакционной способности и селективности борогидрида натрия для применения в органическом синтезе». Журнал металлоорганической химии . 609 (1–2): 137–151. дои : 10.1016/S0022-328X(00)00210-2 .
  27. ^ Нора де Соуза, Маркус Винисиус; Алвес Васконселос; Татьяна Роча (1 ноября 2006 г.). «Новейшие методологии восстановления различных классов соединений с помощью боргидрида натрия». Прикладная металлоорганическая химия . 20 (11): 798–810. дои : 10.1002/aoc.1137 .
  28. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  29. ^ Браун, Джек Д.; Хэдденхэм, Дастин (2013). «Борогидрид натрия и йод». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn01598 . ISBN  978-0471936237 .
  30. ^ Рышлевич, Г. Е.; Найнан, КЦ (1974). «Соли октагидротрибората (1-) ([B 3 H 8 ])». Неорганические синтезы . Том. 15. С. 111–118. дои : 10.1002/9780470132463.ch25 . ISBN  9780470132463 .
  31. ^ Лукас, CR (1977). "To(η 5 -Циклопентадиенил) [Тетрагидроборато(1-)]Титан». Неорганические синтезы . Том 17. стр. 93. doi : 10.1002/9780470132487.ch27 . ISBN  9780470132487 .
  32. ^ Истек А. и Гонтеки Э. (2009). «Использование борогидрида натрия (NaBH 4 ) в процессе крафт-целлюлозы» (PDF) . Журнал экологической биологии . 30 (6): 951–953. ПМИД   20329388 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  33. ^ Ын Хи Пак, Сон Ук Чжон, Ун Хо Чжон, Сон Хён Ким, Джеён Ли, Сук У Нам, Тэ Хун Лим, Ён Джун Пак, Ён Хо Юк (2007): «Переработка метабората натрия в буру». Международный журнал водородной энергетики , том 32, выпуск 14, страницы 2982-2987. doi : 10.1016/j.ijhydene.2007.03.029
  34. ^ З.П. Ли, Б.Х. Лю. К. Араи, Н. Моригазаки, С. Суда (2003): «Протидные соединения в системах хранения водорода». Журнал сплавов и соединений , тома 356–357, страницы 469–474. дои : 10.1016/S0925-8388(02)01241-0
  35. ^ Хасан К. Атье и Бойд Р. Дэвис (2007): «Отделение метабората натрия от борогидрида натрия с использованием нанофильтрационных мембран для хранения водорода». Международный журнал водородной энергетики , том 32, выпуск 2, страницы 229-236. doi : 10.1016/j.ijhydene.2006.06.003
  36. ^ Стюарт Гэри, « Хранение водорода больше не висит в воздухе » в ABC Science, 16 августа 2012 г., со ссылкой на Кристиан, Меганн ; Аге-Зинсу, Кондо Франсуа (2012). «Стратегия ядро-оболочка, ведущая к высокой емкости обратимого хранения водорода для NaBH 4 ». АСУ Нано . 6 (9): 7739–7751. дои : 10.1021/nn3030018 . ПМИД   22873406 .
  37. ^ Мастерс, Кристин. «Как предотвратить и обратить вспять лисицу в редких книгах» . booktellyouwhy.com . Проверено 3 апреля 2018 г.
  38. ^ Зейден-Пенн, Дж. (1991) Восстановление алюмино- и борогидридом в органическом синтезе . VCH – Лавуазье: Париж. п. 9. ISBN   978-0-471-19036-3

Внешние ссылки [ править ]

Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: be4237ec248b98e3bfacba22c3dc27b5__1706093040
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/be/b5/be4237ec248b98e3bfacba22c3dc27b5.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Sodium borohydride - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)