Диглим
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метокси-2-(2-метоксиэтокси)этан [ 1 ] | |
| Другие имена
Диглим
2-Метоксиэтиловый эфир Ди(2-метоксиэтил) эфир Диметиловый эфир диэтиленгликоля | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1736101 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.568 |
| Номер ЕС |
|
| 26843 | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2252 1993 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| (СН 3 ОЧ 2 СН 2 ) 2 О | |
| Молярная масса | 134.175 g·mol −1 |
| Плотность | 0,937 г/мл |
| Температура плавления | -64 ° C (-83 ° F; 209 К) |
| Точка кипения | 162 ° С (324 ° F; 435 К) |
| смешивается | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х360 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P281 , P303+P361+P353 , P308+P313 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 57 ° C (135 ° F; 330 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Диэтиловый эфир диэтиленгликоля , диметиловый эфир этиленгликоля |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диглим , или бис(2-метоксиэтиловый) эфир, представляет собой органическое соединение с химической формулой (СН 3 ОЧ 2 СН 2 ) 2 О . Это бесцветная жидкость со слабым запахом эфира. Это растворитель с высокой температурой кипения . Это эфир диэтиленгликоля диметиловый . Название диглим является производным от метилового эфира дигликоля . Он смешивается с водой, а также с органическими растворителями.
Его получают реакцией диметилового эфира и оксида этилена на кислотном катализаторе. [ 2 ]
Растворитель
[ редактировать ]
Из-за своей устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Увеличение скорости реакций с участием металлорганических реагентов, таких как реакции Гриньяра или восстановление гидридов металлов, наблюдалось при использовании диглима в качестве растворителя. [ 4 ] [ 5 ]
Диглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном . [ 6 ] [ 7 ]
Он служит хелатом для катионов щелочных металлов , делая анионы более активными .
Безопасность
[ редактировать ]Европейское химическое агентство относит диглим к веществам, вызывающим очень большую озабоченность (SVHC), и является репродуктивным токсином. [ 8 ]
Известно, что при более высоких температурах и в присутствии активных металлов диглим разлагается, что может привести к выделению большого количества газа и тепла. [ 9 ] Это разложение привело к взрыву реактора T2 Laboratories в 2007 году. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 704. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Зигфрид Ребсдат; Дитер Майер. «Этиленгликоль». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_101 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ С. Неандер; Ю. Корнич; Ф. Ольбрих (2002). «Новые комплексы DIGLYME с флуоренилами щелочных металлов: синтез и твердотельные структуры». Дж. Органомет. Хим . 656 (1–2): 89. doi : 10.1016/S0022-328X(02)01563-2 .
- ^ Дж. Э. Эллис; А. Дэвисон; Г.В. Паршалл; Э. Р. Вончоба (1976). «Трис [бис (2-метоксиэтил) эфир] калия и гексакарбонилметаллаты тетрафениларсония (1–) ниобия и тантала». У Фреда Басоло (ред.). Неорганические синтезы . Том. 16. С. 68–73. дои : 10.1002/9780470132470.ch21 . ISBN 978-0-470-13247-0 .
- ^ Дж. Э. Сиггинс; А.А. Ларсен; Дж. Х. Акерман; Компакт-диск Карабатеи (1973). «3,5-Динитробензальдегид». Органические синтезы . 53:52 дои orgsyn.053.0052 : 10.15227/ .
- ^ Майкл В. Ратке; Алан А. Миллард (1978). «Бораны в функционализации олефинов в амины: 3-пинамин». Органические синтезы . 58:32 . дои : 10.15227/orgsyn.058.0032 .
- ^ Эй-ичи Негиси; Герберт С. Браун (1983). «Пергидро-9b-борафенален и пергидро-9b-феналенол». Органические синтезы . 61 : 103. дои : 10.15227/orgsyn.061.0103 .
- ^ «Включение веществ, вызывающих очень большую озабоченность, в список кандидатов (решение Европейского химического агентства)» . 19 декабря 2011 г.
- ^ Питт, Мартин Дж. (12 июля 2010 г.). «Химическая безопасность: опасности диглима» . cen.acs.org . Архивировано из оригинала 11 мая 2012 г. Проверено 1 сентября 2021 г.
- ^ Уилли, Рональд Дж.; Фоглер, Х. Скотт; Катлип, Майкл Б. (март 2011 г.). «Интеграция технологической безопасности в курс инженерии химических реакций: кинетическое моделирование инцидента Т2» . Прогресс в области технологической безопасности . 30 (1): 39–44. дои : 10.1002/прс.10431 . hdl : 2027.42/83180 . S2CID 109207593 .