н -бутилнатрий
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
бутилнатрий | |
| Другие имена
1-содиобутан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 9 На | |
| Молярная масса | 80.106 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество [ 1 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
н -Бутилкалий н -Бутиллитий |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
н- Бутилнатрий CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Na — металлоорганическое соединение с идеализированной формулой Na C 4 H 9 . Как и другие простые натрийорганические соединения , он полимерен и сильноосновен. [ 2 ] В отличие от н -бутиллития , н -бутилнатрий представляет лишь специализированный академический интерес.
Подготовка
[ редактировать ]н -Бутилнатрий получают из н -бутиллития и т -бутоксинатрия . [ 2 ]
Характеристики
[ редактировать ]В н- бутилнатрии связь Na-C имеет ионный характер с отрицательным зарядом на концевом атоме углерода. н- Бутилнатрий нерастворим в предельных углеводородах. Реагирует с ненасыщенными углеводородами. [ 3 ] Растворимые аддукты производятся с основаниями Льюиса, такими как тетраметилэтилендиамин или тетрагидрофуран . [ 2 ]
Реакции
[ редактировать ]н -Бутилнатрий реагирует с алкилбензолом или аллилбензольными соединениями с образованием новых натрийорганических соединений. Вместе с толуолом основным продуктом является бензилнатрий . [ 4 ]
н -Бутилнатрий реагирует с 1-бромнафталин с образованием 1-натрийнафталина и 1-бромбутана , [ 5 ] немного но таких реакций метатезиса . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мартинес-Мартинес, AJ; Кеннеди, Арканзас; Малви, RE; О'Хара, Коннектикут (13 ноября 2014 г.). «Дополнительный материал для направленного орто-мета'- и мета-мета'-диметаллирования: шаблонный подход к депротонированию» . Наука . 346 (6211): 834–837. Бибкод : 2014Sci...346..834M . дои : 10.1126/science.1259662 . ПМИД 25395533 . S2CID 206561570 .
- ^ Jump up to: а б с Шаде, Кристиан; Бауэр, Уолтер; Фон Раге Шлейер, Пол (ноябрь 1985 г.). «Н-Бутилнатрий: получение, свойства и ЯМР-спектры реагента, растворимого в углеводородах и тетрагидрофуране». Журнал металлоорганической химии . 295 (3): c25–c28. дои : 10.1016/0022-328X(85)80326-0 .
- ^ Коутс, GE (2012). Основы металлоорганической химии . Springer Science & Business Media. п. 50. ISBN 9789401096812 .
- ^ Броддус, компакт-диск (сентябрь 1966 г.). «Металлирование толуола. Вопрос кинетического и термодинамического контроля». Журнал Американского химического общества . 88 (18): 4174–4178. дои : 10.1021/ja00970a012 .
- ^ Гилман, Генри; Мур, Фред В.; Бейн, Огден (сентябрь 1941 г.). «Вторичные и третичные соединения алкиллития и некоторые реакции взаимопревращения с ними». Журнал Американского химического общества . 63 (9): 2479–2482. дои : 10.1021/ja01854a046 .
- ^ Шлоссер, М. (апрель 1964 г.). «Натрий- и калийорганические соединения. Часть I: Свойства и реакции» (PDF) . Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 3 (4): 287–306. дои : 10.1002/anie.196402871 .