Алкилбензол
Алкилбензол — это химическое соединение, содержащее моноциклическое ароматическое кольцо, присоединенное к одной или нескольким цепям насыщенных углеводородов. [1] Алкилбензолы — производные бензола , в которых один или несколько атомов водорода заменены алкильными группами . В простейшем члене, толуоле (или метилбензоле), атом водорода бензольного кольца заменен метильной группой . Химическая формула алкилбензолов: C n H 2n-6 . [2]
Алкилбензолы — очень важный класс углеводородов , особенно в промышленности синтетического производства. Это сырье для производства синтетических сульфонатных моющих средств, которые содержатся в различных предметах домашнего обихода, таких как мыло, шампунь, зубная паста, стиральный порошок и т. д. Линейные алкилбензолы (LAB) и разветвленные алкилбензолы (BAB) представляют собой семейства алкилбензолов. используется для получения синтетических сульфонатов . Однако LAB пользуются большей популярностью в промышленности после того, как в 1960-х годах было обнаружено их значительное биоразложение по сравнению с сульфонатами на основе BAB. [3]
Примеры алкилбензолов
[ редактировать ]| Исходное соединение: | Алкилбензолы | ||
|---|---|---|---|
 Бензол |  Толуол | ||
| Ксилолы | |||
 о -ксилол |  м -ксилол |  п -ксилол | |
| Триметилбензолы | |||
 гемимеллитен |  псевдокумол |  мезитилен | |
| Тетраметилбензолы | |||
 бросился |  изодурен |  майоры | |
| Разнообразный | |||
 Этилбензол |  Общий |  р -Цимен | |
Реакции
[ редактировать ]- Алкилирование по Фриделю-Крафтсу : алкилбензолы можно синтезировать из олефинов или алкилгалогенидов с ароматическими соединениями в присутствии катализатора, такого как AlCl 3 , HF или H 2 SO 4 . [4]
- Реакция Гаттермана-Коха : названная в честь немецких химиков Людвига Гаттермана и Юлиуса Арнольда Коха , реакция Гаттермана-Коха представляет собой катализируемое формилирование алкилбензолов окисью углерода и соляной кислотой . [5]
- алкилбензола Реакция сульфирования : электрофильное присоединение группы сульфоновой кислоты к ароматическому кольцу. [4]
Спектроскопия
[ редактировать ]Изомеры алкилбензола можно дифференцировать, наблюдая за положением алкильных заместителей в бензольном кольце с помощью химической ионизационно-протонообменной масс-спектрометрии . Обычный ГХ-МС дает ограниченные результаты, поскольку изомеры имеют одинаковую молекулярную массу и заместители. [6]
Производство
[ редактировать ]Некоторые алкилбензолы, такие как толуол, триметилбензолы и тетраметилбензолы, встречаются в природе в каменноугольной смоле сырой нефти и в качестве побочных продуктов процесса переработки . Другие могут быть получены алкилированием по Фриделю-Крафтсу. [3]
Алкилбензолы раньше синтезировали из тетрапропилена , однако в настоящее время эта реакция используется редко из-за низкой биоразлагаемости алкилбензолсульфонатов, которые она дает. [3]
Угрозы безопасности
[ редактировать ]Алкилбензолы легковоспламеняющиеся. Большинство из них вызывают раздражение глаз и кожи и представляют серьезную опасность для здоровья при проглатывании. Алкилбензолы токсичны для водной флоры и фауны с долгосрочными последствиями.
Приложение
[ редактировать ]Алкилбензолы являются основным сырьем для производства синтетических алкилбензолсульфонатов. Синтетические сульфонаты являются наиболее широко используемыми моющими средствами , такими как промышленное масло, эмульгаторы , деэмульгаторы , ингибиторы ржавчины , диспергаторы , поверхностно-активные вещества для повышения нефтеотдачи, агенты для флотации руды, смачивающие агенты и другие. МКБ, такие как алкилбензол, диалкилбензол и алкилтолуол, чаще всего используются для приготовления сульфонатных моющих средств. [4]
Использование растворителя
[ редактировать ]Некоторые менее замещенные алкилбензолы, такие как толуол и ксилол, обычно используются в качестве растворителей в промышленности.
Литература
[ редактировать ]- Аллингер, Кава, де Йонг, Джонсон, Лебель, Стивенс: Organische Chemie , 1. Auflage, Вальтер де Грюйтер, Берлин, 1980, ISBN 3-11-004594-X , стр. 367–368, 560–562.
- Штрейтвизер / Хиткок: Органическая химия , 1-е издание, Verlag Chemie, Вайнхайм, 1980, ISBN 3-527-25810-8 , стр. 1051, 1073–1080.
- Бейер/Вальтер: Учебник органической химии , 19-е издание, С. Хирцель Верлаг, Штутгарт, 1981, ISBN 3-7776-0356-2 , стр. 442–444.
- Моррисон/Бойд: Учебник органической химии , 3-е издание, Verlag Chemie, Вайнхайм, 1986, ISBN 3-527-26067-6 , стр. 707–728.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фрэнсис, Альфред В. (1 февраля 1948 г.). «Свойства алкилбензолов» . Химические обзоры . 42 (1): 107–162. дои : 10.1021/cr60131a003 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 18904921 .
- ^ Сажин, СС (2022). Капли и брызги: простые модели сложных процессов . Чам, Швейцария: Springer. ISBN 978-3-030-99746-5 . OCLC 1333919856 .
- ^ Jump up to: а б с Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (16 сентября 2013 г.), «Углеводороды» , в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. 1–61, doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub2 , ISBN. 978-3-527-30673-2 , S2CID 242394133 , получено 12 апреля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с Смазочные присадки: химия и применение . Лесли Р. Рудник. [Место издания не указано]. 2017. ISBN 978-1-351-64696-3 . OCLC 1003859957 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Де, Сурья К. (26 января 2021 г.). Прикладная органическая химия: механизмы реакций и экспериментальные процедуры в медицинской химии (1-е изд.). Уайли. дои : 10.1002/9783527828166.ch5 . ISBN 978-3-527-34785-8 . S2CID 242435919 .
- ^ Хоторн, Стивен Б.; Миллер, Дэвид Дж. (1 марта 1985 г.). «Идентификация изомеров алкилбензола методом химической ионизационно-протонообменной масс-спектрометрии» . Аналитическая химия . 57 (3): 694–698. дои : 10.1021/ac00280a027 . ISSN 0003-2700 .
 | Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |