Циклооктан

Циклооктан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклооктан
	Другие имена Циклооктан
Идентификаторы
Номер CAS	292-64-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ452651 ;
ХимическийПаук	8909 ;
Информационная карта ECHA	100.005.484
ПабХим CID	9266 ;
НЕКОТОРЫЙ	ККЗ3КБС654 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9075377 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 16
Молярная масса	112.21 g/mol
Плотность	0,834 г/см 3
Температура плавления	14,59 ° С (58,26 ° F; 287,74 К)
Точка кипения	149 ° С (300 ° F; 422 К)
Растворимость в воде	7,90 мг/л
Магнитная восприимчивость (χ)	−91.4·10 −6 см 3 /моль
Родственные соединения
Родственные циклоалканы	Циклогептан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Циклооктан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой (СН ₂ ) ₈ . ^{[ 1 ]} Это простой бесцветный углеводород , но он часто является эталонным соединением для насыщенных восьмичленных кольцевых соединений в целом.

Циклооктан имеет камфорный запах. ^{[ 2 ]}

Конформации

Конформация вычислительных циклооктана широко изучалась с использованием методов . Хендриксон отметил, что «циклооктан, несомненно, является наиболее конформационно сложным циклоалканом из-за существования множества конформеров сопоставимой энергии». Конформация «лодочка-кресло» (внизу) — наиболее стабильная форма. ^{[ 3 ]} Это утверждение было подтверждено Аллингером и его сотрудниками. ^{[ 4 ]} Форма кроны (внизу) ^{[ 5 ]} немного менее стабилен. Среди многих соединений, демонстрирующих краун-конформацию (структура II), есть S ₈ , элементарная сера .



Лодка-стул ^{[ 6 ]}		Корона ^{[ 6 ]}

Ванна ^{[ 7 ]}	Лодка-лодочка ^{[ 6 ]}	Твист-кресло-лодочка ^{[ 6 ]}	Твист стул-стул ^{[ 6 ]}

Синтез и реакции

Основной путь получения производных циклооктана включает димеризацию бутадиена , катализируемую комплексами никеля (0), такими как бис (циклооктадиен) никеля . ^{[ 8 ]} Этот процесс дает, среди других продуктов, 1,5-циклооктадиен (ХПК), который можно гидрировать. ХПК широко используется для приготовления прекатализаторов гомогенного катализа . Активация этих катализаторов под действием H ₂ приводит к образованию циклооктана, который обычно выбрасывают или сжигают:

С ₈ Ч ₁₂ + 2 Ч ₂ → С ₈ Ч ₁₆

Циклооктан не участвует ни в каких реакциях, кроме типичных для других предельных углеводородов, горения и свободнорадикального галогенирования . Работа 2009 года по функционализации алканов с использованием пероксидов, таких как пероксид дикумила, в некоторой степени открыла химию, позволив, например, ввести фениламиногруппу. ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ Маккей, Дональд (2006). Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду . ЦРК Пресс. п. 258. ИСБН 978-1-56670-687-2 .
^ Селл, CS (2006). «О непредсказуемости запаха». Энджью. хим. Межд. Эд . 45 (38): 6254–6261. дои : 10.1002/anie.200600782 . ПМИД 16983730 .
^ Хендриксон, Джеймс Б. (1967). «Молекулярная геометрия V. Оценка функций и конформаций средних колец». Журнал Американского химического общества . 89 (26): 7036–7043. дои : 10.1021/ja01002a036 .
^ Дорофеева О.В.; Мастрюков В.С.; Аллинджер, Нидерланды; Альменнинген, А. (1985). «Молекулярная структура и конформация циклооктана, определенные методами дифракции электронов и расчетами молекулярной механики». Журнал физической химии . 89 (2): 252–257. дои : 10.1021/j100248a015 .
^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Конформация короны ». два : 10.1351/goldbook.C01422
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Пейкс, П.В.; Раунды, ТК; Штраус, HL (1981). «Конформации циклооктана и некоторых родственных оксоканов». Журнал физической химии . 85 (17): 2469–2475. дои : 10.1021/j150617a013 . ISSN 0022-3654 .
^ Мосс, врач общей практики (1996). «Основная терминология стереохимии (Рекомендации ИЮПАК 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2193–2222. дои : 10.1351/pac199668122193 . ISSN 0033-4545 . S2CID 98272391 .
^ Томас Шиффер, Георг Оенбринк, «Циклододекатриен, циклооктадиен и 4-винилциклогексен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_205 .
^ Дэн, Гоцзюнь; Венвен Чен; Чао-Цзюнь Ли (февраль 2009 г.). «Необычное пероксидопосредованное аминирование циклоалканов нитроаренами». Расширенный синтез и катализ . 351 (3): 353–356. дои : 10.1002/adsc.200800689 .

[Mackay-1] Маккей, Дональд (2006). Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду . ЦРК Пресс. п. 258. ИСБН 978-1-56670-687-2 .

[2] Селл, CS (2006). «О непредсказуемости запаха». Энджью. хим. Межд. Эд . 45 (38): 6254–6261. дои : 10.1002/anie.200600782 . ПМИД 16983730 .

[Hendrickson1967-3] Хендриксон, Джеймс Б. (1967). «Молекулярная геометрия V. Оценка функций и конформаций средних колец». Журнал Американского химического общества . 89 (26): 7036–7043. дои : 10.1021/ja01002a036 .

[Dorofeeva1985-4] Дорофеева О.В.; Мастрюков В.С.; Аллинджер, Нидерланды; Альменнинген, А. (1985). «Молекулярная структура и конформация циклооктана, определенные методами дифракции электронов и расчетами молекулярной механики». Журнал физической химии . 89 (2): 252–257. дои : 10.1021/j100248a015 .

[IUPAC_Crown-5] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « Конформация короны ». два : 10.1351/goldbook.C01422

[:0-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Пейкс, П.В.; Раунды, ТК; Штраус, HL (1981). «Конформации циклооктана и некоторых родственных оксоканов». Журнал физической химии . 85 (17): 2469–2475. дои : 10.1021/j150617a013 . ISSN 0022-3654 .

[7] Мосс, врач общей практики (1996). «Основная терминология стереохимии (Рекомендации ИЮПАК 1996 г.)» . Чистая и прикладная химия . 68 (12): 2193–2222. дои : 10.1351/pac199668122193 . ISSN 0033-4545 . S2CID 98272391 .

[thomas-8] Томас Шиффер, Георг Оенбринк, «Циклододекатриен, циклооктадиен и 4-винилциклогексен» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a08_205 .

[deng-9] Дэн, Гоцзюнь; Венвен Чен; Чао-Цзюнь Ли (февраль 2009 г.). «Необычное пероксидопосредованное аминирование циклоалканов нитроаренами». Расширенный синтез и катализ . 351 (3): 353–356. дои : 10.1002/adsc.200800689 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]