Циклогептан

Циклогептан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Циклогептан
Идентификаторы
Номер CAS	291-64-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ453194 ;
ХимическийПаук	8908 ;
Информационная карта ECHA	100.005.483
Номер ЕС	206-030-2 ;
ПабХим CID	9265 ;
НЕКОТОРЫЙ	ВТЗ53П34Я ;
Число	2241
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0074269 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 14
Молярная масса	98.189 g·mol −1
Появление	бесцветная маслянистая жидкость
Плотность	0,8110 г/см 3
Температура плавления	−12 ° C (10 ° F; 261 К)
Точка кипения	118,4 ° С (245,1 ° F; 391,5 К)
Растворимость в воде	незначительный
Растворимость	очень растворим в этаноле , эфире ; растворим в бензоле , хлороформе
войти P	4.0
Показатель преломления ( n D )	1.4436
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х304 , Х412
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	6 ° С (43 ° F; 279 К)
Родственные соединения
Родственные циклоалканы	Циклогексан Циклооктан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Циклогептан представляет собой циклоалкан с молекулярной формулой C ₇ H ₁₄ . Циклогептан используется как неполярный растворитель в химической промышленности и как промежуточный продукт при производстве химикатов и фармацевтических препаратов . Его можно получить восстановлением Клемменсена из циклогептанона . Пары циклогептана раздражают глаза и могут вызвать угнетение дыхания при вдыхании в больших количествах. ^{[ 1 ]}

Конформации

Циклогептан не является плоской молекулой, потому что это привело бы к валентным углам CCC, намного превышающим тетраэдрический угол, составляющий около 109,5 °. Вместо этого он сморщенный и трехмерный. Можно задаться вопросом, какие конформации будут иметь одинаковый угол везде (около 109,5°) и все длины связей равны. Если мы представим открытую цепочку из семи связей, то можно выбрать пять двугранных углов для последовательностей (1,2,3,4), (2,3,4,5) и так далее. Однако последняя связь должна заканчиваться там, где началась первая, и образовывать правильный угол с первой связью. Это накладывает четыре ограничения, но у нас есть пять двугранных углов, с которыми можно играть, поэтому имеется одна степень свободы. Оказывается, существует два континуума решений. Одна представляет собой круговую серию из четырнадцати конформаций «лодочки», перемежающихся конформациями «поворотной лодочки», а другая представляет собой кольцевую серию из четырнадцати конформаций «стула», перемежающихся конформациями «поворотного кресла». Конформации лодки и стула обладают зеркальной симметрией, а твист-лодочка и твист-кресло обладают двойной вращательной симметрией. Конформации между лодочкой и твист-лодкой или между стулом и твист-креслом не имеют симметрии. Переход по континууму лодка → лодка → лодка → лодка → лодка → лодка представляет собой псевдовращение , как и стул→поворотный стул→стул→поворотный стул→стул.

На самом деле в циклогептане конформации не будут повсюду иметь точно равные валентные углы и длины, поскольку они не имеют семикратного вращения или неправильного вращения . Это контрастирует с формой стула циклогексана , в которой все валентные углы и длины равны из-за симметрии.

Ниже изображены конструкции лодки и стула. ^{[ 2 ]}

Лодка
Стул

Ссылки

^ Маккей, Дональд (2006). Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду . ЦРК Пресс. ISBN 978-1566706872 .
^ Боциан, DF; Пикетт, HM; Раунды, ТК; Штраус, HL (1975). «Конформации циклогептана». Журнал Американского химического общества . 97 (4): 687–695. дои : 10.1021/ja00837a001 . ISSN 0002-7863 .

Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[hpcp-1] Маккей, Дональд (2006). Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду . ЦРК Пресс. ISBN 978-1566706872 .

[:0-2] Боциан, DF; Пикетт, HM; Раунды, ТК; Штраус, HL (1975). «Конформации циклогептана». Журнал Американского химического общества . 97 (4): 687–695. дои : 10.1021/ja00837a001 . ISSN 0002-7863 .

[ 1 ]

[ 2 ]