Циклопентан
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклопентан | |||
| Другие имена пентаметилен | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.470 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 10 | |||
| Молярная масса | 70.1 g/mol | ||
| Появление | прозрачная бесцветная жидкость | ||
| Запах | мягкий, сладкий | ||
| Плотность | 0,751 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -93,9 ° C (-137,0 ° F; 179,2 К) | ||
| Точка кипения | 49,2 ° С (120,6 ° F; 322,3 К) | ||
| 156 мг·л −1 (25 °С) [1] | |||
| Растворимость | растворим в этаноле , ацетоне , эфире | ||
| Давление пара | 45 кПа (20 °С) [2] | ||
| Кислотность ( pKa ) | ~45 | ||
| -59.18·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.4065 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Легковоспламеняющийся [3] | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -37,2 ° C (-35,0 ° F; 236,0 К) | ||
| 361 ° С (682 ° F; 634 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.1%-8.7% [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | никто [3] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 600 частей на миллион (1720 мг/м 3 ) [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [3] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | циклопропан , циклобутан , циклогексан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Циклопентан (также называемый пентаном C ) представляет собой легковоспламеняющийся алициклический углеводород с химической формулой C 5 H 10 и номером CAS 287-92-3, состоящий из кольца из пяти атомов углерода , каждый из которых связан с двумя атомами водорода выше и ниже плоскости. бесцветную жидкость с бензина запахом Он представляет собой . Его температура замерзания составляет −94 °C, а температура кипения — 49 °C. Циклопентан относится к классу циклоалканов и представляет собой алканы , имеющие одно или несколько углеродных колец . Он образуется путем крекинга циклогексана в присутствии оксида алюминия при высокой температуре и давлении.
Впервые он был получен в 1893 году немецким химиком Йоханнесом Вислиценусом . [4]
Производство, возникновение и использование
[ редактировать ]Циклоалканы образуются путем каталитического риформинга . Например, при прохождении по горячей поверхности платины 2-метилбутан превращается в циклопентан.
Циклопентан в основном используется в качестве пенообразователя при производстве изоляционного пенополиуретана , заменяя озоноразрушающие агенты, такие как CFC-11 и HCFC-141b . [5] [6] Хотя циклопентан обычно не используется в качестве хладагента , бытовая техника, изолированная пеной на основе циклопентана, например, холодильники и морозильники , обычно маркируется предупреждающими этикетками о циклопентане из-за его воспламеняемости. Циклопентан также используется в производстве синтетических смол и резиновых клеев . [ нужна ссылка ]
Смазочные материалы на основе многократно алкилированного циклопентана (MAC), такие как 1,3,4-три-(2-октилдодецил) циклопентан, имеют низкую летучесть и используются НАСА в космических приложениях. [7] [8] [9]
Циклопентан требует принятия мер предосторожности для предотвращения утечки и воспламенения, поскольку он легко воспламеняется и может также вызвать остановку дыхания при вдыхании. [10]
Циклопентан можно фторировать с образованием соединений от C 5 H 9 F в перфторциклопентан С 5 Ж 10 . Такие виды являются возможными хладагентами и специальными растворителями. [11] [12]
Циклопентановое кольцо широко распространено в натуральных продуктах, включая многие полезные лекарства. Примеры включают большинство стероидов , простагландинов и некоторых липидов .
Конформации
[ редактировать ]В правильном пятиугольнике все углы при вершинах равны 108°, что немного меньше валентного угла в идеально тетраэдрически связанном углероде, который составляет около 109,47°. Однако циклопентан не является плоским в своих нормальных конформациях . Он сморщивается, чтобы увеличить расстояния между атомами водорода (чего не происходит в плоском циклопентадиенильном анионе). C 5 H − 5 , потому что в нем не так много атомов водорода). Это означает, что средний угол CCC составляет менее 108°. Существуют две конформации, дающие локальные минимумы энергии: «конверт» и «полукресло». Конверт обладает зеркальной симметрией ( C s ), а полустул имеет двойную вращательную симметрию ( C 2 ). В обоих случаях симметрия подразумевает, что существуют две пары равных углов CCC и один угол CCC, не имеющий пары. Фактически для циклопентана, в отличие от циклогексана (C 6 H 12 , см. конформацию циклогексана ) и высших циклоалканов , геометрически невозможно, чтобы все углы и длины связей были равны, за исключением случаев, когда он имеет форму плоского правильного пятиугольника.
Конверт
3D конверт
Полукресло
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Запись о циклопентане в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 28 февраля 2015 г.
- ^ «ICSC 0353 – ЦИКЛОПЕНТАН» .
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0171» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Дж. Вислиценус и В. Хентшель (1893) «Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate» (Циклопентанол и его производные), Annalen der Chemie , 275 : 322–330; см. особенно страницы 327-330. Вислиценус получил циклопентан из циклопентанона («Кетопентаметен»), который получают нагреванием адипата кальция.
- ^ Шиллинг, С.Л. (май 2000 г.). «Жесткие пенопласты для бытовых приборов, вспененные циклопентаном и смесями циклопентана и изопентана». Журнал клеточных пластиков . 36 (3): 190–206. дои : 10.1177/0021955X0003600302 . eISSN 1530-7999 . ISSN 0021-955X .
- ^ Гринпис - Изоляция бытовой техники . Архивировано 30 октября 2008 г. в Wayback Machine.
- ^ Левенталь С., Джонс В. и Предмор Р. (1999, сентябрь). Срок службы подшипников приборов, смазанных пензаном и 815Z, очищенных растворителями, не содержащими хлорфторуглерода. В европейских космических механизмах и трибологии.
- ^ Сингх, В. (2019). Разработка модельной системы жидких смазочных материалов для космического применения: многократно алкилированный циклопентан в закрытой поверхности из оксида алюминия. Университет науки и технологий Миссури.
- ^ «Продукты Pennzoil: высокотехнологичные продукты» . pennzane.com . 12 апреля 2004 г. Архивировано из оригинала 12 апреля 2004 г. Проверено 15 июля 2022 г.
- ^ Роберт В. Вирту, доктор медицины (май 1949 г.). «НАБЛЮДЕНИЯ ЗА ЦИКЛОПЕНТАНОМ КАК АНЕСТЕТИЧЕСКИМ СРЕДСТВОМ». Анестезиология . 10 : 318–324. дои : 10.1097/00000542-194905000-00007 .
- ^ Татлоу, Джон Колин (1995). «Циклические и бициклические полифторалканы и -алкены». Журнал химии фтора . 75 (1): 7–34. дои : 10.1016/0022-1139(95)03293-м . ISSN 0022-1139 .
- ^ Чжан, Чэнпин; Цин, Фейяо; Цюань, Хэндао; Секия, Акира (январь 2016 г.). «Синтез 1,1,2,2,3,3,4-гептафторциклопентана как зеленого растворителя нового поколения». Журнал химии фтора . 181 : 11–16. дои : 10.1016/j.jfluchem.2015.10.012 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с циклопентаном, на Викискладе?
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|