✖


Jump to content

Ацетон

Не путать с ацетоином .
Чтобы узнать о компании по производству музыкальных инструментов, см. Ace Tone .
Ацетон [1]
Полная структурная формула ацетона с размерами
Full structural formula of acetone with dimensions
Скелетная формула ацетона
Skeletal formula of acetone
Шаровидная модель ацетона.
Ball-and-stick model of acetone
Модель ацетона, заполняющая пространство
Space-filling model of acetone
Образец ацетона
Имена
Название ИЮПАК
Ацетон [7]
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-2-он [8]
Систематическое название ИЮПАК
2-пропанон
Другие имена
  • Ацетон ( Латинское произношение: [aˈkeːtonum] )
  • Диметилкетон [2]
  • Диметилкарбонил ​
  • Кетон пропан [3]
  • β-кетопропан [2]
  • Пропанон [4]
  • 2-пропанон [2]
  • Пироуксусный спирт (архаичный) [5]
  • Дух Сатурна (архаичный) [6]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
635680
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.602 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-662-2
1466
КЕГГ
МеШ Ацетон
номер РТЭКС
  • АЛ3150000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1090
Характеристики
C3H6C3H6O
Молярная масса 58.080  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Острый, фруктовый [9]
Плотность 0,7845 г/см 3 (25 °С) [10]
Температура плавления -94,9 ° C (-138,8 ° F; 178,2 К) [10]
Точка кипения 56,08 ° С (132,94 ° F; 329,23 К) [10]
смешивается [10]
Растворимость Смешивается с бензолом , диэтиловым эфиром , метанолом , хлороформом , этанолом. [10]
войти P −0.24 [11]
Давление пара
  • 9,39   кПа (0°С)
  • 30,6   кПа (25°С)
  • 374   кПа (100°С)
  • 2,8   МПа (200°С) [2]
Кислотность ( pKa ​ )
−33.8·10 −6 см 3 /моль [14]
Теплопроводность 0,161   Вт/(м·К) (25 °C) [15]
1,3588 (20 °С) [10]
Вязкость 0,306   мПа·с (25 °C) [16]
Структура
Тригональная плоскость в точке C2
Диэдр в точке C2
2,88 Д [17]
Термохимия [18]
126,3   Дж/(моль К)
199,8   Дж/(моль·К)
−248,4   кДж/моль
−1,79   МДж/моль
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся
СГС Маркировка :
GHS02: Легковоспламеняющиеся GHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х225 , Х302 , Х319 , Х336 , Х373
П210 , П235 , П260 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 3: Жидкости и твердые вещества, которые могут воспламениться практически при любых температурных условиях окружающей среды. Температура вспышки от 23 до 38 °C (от 73 до 100 °F). Например, бензинНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
3
0
точка возгорания -20 ° C (-4 ° F; 253 К) [19]
465 [19] ° С (869 ° F; 738 К)
Взрывоопасные пределы 2.5–12.8% [19]
250 частей на миллион [20] (СТЭЛ), 500 м.д. [20] (С)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
  • 5800   мг/кг (крыса, перорально)
  • 3000   мг/кг (мыши, перорально)
  • 5340   мг/кг (кролик, перорально) [21]
20702   частей на миллион (крыса, 8 ч) [21]
45 455   частей на миллион (мышь, 1 час) [21]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
1000   частей на миллион (2400   мг/м 3 ) [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 250   частей на миллион (590   мг/м 3 ) [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
2500   частей на миллион [3]
Родственные соединения
Родственные соединения
Страница дополнительных данных
Ацетон (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Ацетон ( 2-пропанон или диметилкетон ) представляет собой соединение формулы органическое (СН 3 ) 2 СО . [22] Это самый простой и самый маленький кетон ( >С=О ). Это бесцветная, легколетучая и легковоспламеняющаяся жидкость с характерным резким запахом.

Ацетон смешивается с водой и служит важным органическим растворителем в промышленности, быту и лаборатории. В 2010 году во всем мире было произведено около 6,7 миллионов тонн , в основном для использования в качестве растворителя и для производства метилметакрилата и бисфенола А , которые являются предшественниками широко используемых пластмасс . [23] [24] Это обычный строительный блок в органической химии . Он служит растворителем в бытовых продуктах, таких как жидкость для снятия лака и растворитель для краски . он имеет статус освобождения от летучих органических соединений (ЛОС). В США [25]

Ацетон вырабатывается и утилизируется в организме человека посредством обычных метаболических процессов. Обычно он присутствует в крови и моче. Люди с диабетическим кетоацидозом производят его в больших количествах. Кетогенные диеты , повышающие кетоновые тела (ацетон, β-гидроксимасляную кислоту и ацетоуксусную кислоту ) в крови, используются для противодействия эпилептическим приступам у детей, страдающих рефрактерной эпилепсией. [26]

Имя [ править ]

Начиная с 17 века и до появления современных разработок в номенклатуре органической химии , ацетону давали много разных названий. В их число входил «дух Сатурна», который, как считалось, представлял собой соединение свинца , а позже «пироуксусный спирт» и «пироуксусный эфир». [6]

До того, как название «ацетон» было придумано французским химиком Антуаном Бюсси , его называл «месит» (от греческого μεσίτης, что означает посредник) Карлом Райхенбахом , который также утверждал, что метиловый спирт состоит из мезита и этилового спирта . [27] [6] Названия, полученные от слова «мезит», включают мезитилен и мезитилоксид , которые были впервые синтезированы из ацетона.

В отличие от многих соединений с префиксом ацет , которые имеют двухуглеродную цепь, ацетон имеет трехуглеродную цепь. Это вызвало путаницу, поскольку не может быть кетона с двумя атомами углерода. Приставка относится к отношению ацетона к уксусу ( acetum на латыни , также является источником слов «кислота» и «уксус»), а не к его химической структуре. [28]

История [ править ]

Ацетон был впервые получен Андреасом Либавиусом в 1606 году путем перегонки ацетата свинца (II) . [29] [30]

В 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона. [31] [32] В 1833 году французские химики Антуан Бюсси и Мишель Шеврёль решили назвать ацетон, добавив суффикс -один к основе соответствующей кислоты (а именно, уксусной кислоты ), точно так же, как полученный аналогичным образом продукт того, что тогда путали с маргариновой кислотой, был назван маргароном. . [33] [28] К 1852 году английский химик Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон — это метилацетил ; [34] в следующем году французский химик Шарль Фредерик Герхард согласился. [35] В 1865 году немецкий химик Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона. [36] [37] Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона в 1861 году. [38] но его частно изданный буклет не получил особого внимания. Во время Первой мировой войны Хаим Вейцман разработал процесс промышленного производства ацетона (процесс Вейцмана). [39]

Производство [ править ]

В 2010 году мировые мощности по производству ацетона оценивались в 6,7 миллиона тонн в год. [40] Соединенные Штаты имели самую высокую производственную мощность с объемом производства 1,56 миллиона тонн в год. [41] за ним следуют Тайвань и материковый Китай . Крупнейшим производителем ацетона является INEOS Phenol , владеющая 17% мировых мощностей, а также значительные мощности (7–8%) у Mitsui , Sunoco и Shell в 2010 году. [40] INEOS Phenol также владеет крупнейшей в мире производственной площадкой (420 000 тонн в год) в Беверене (Бельгия). Спотовая цена ацетона летом 2011 года в США составляла 1100–1250 долларов США за тонну. [42]

Текущий метод [ править ]

Ацетон производят прямо или косвенно из пропена . Примерно 83% ацетона производится кумоловым процессом ; [24] в результате производство ацетона связано с производством фенола. В кумоловом процессе бензол алкилируется кумола пропиленом с образованием , который окисляется воздухом с образованием фенола и ацетона:

Обзор кумолового процесса

Другие процессы включают прямое окисление пропилена ( процесс Вакера-Хехста ) или гидратацию пропилена с образованием 2-пропанола , который окисляется (дегидрируется) до ацетона. [24]

Старые методы [ править ]

Раньше ацетон получали сухой перегонкой ацетатов кетоновом , например ацетата кальция при декарбоксилировании .

После этого, во время Первой мировой войны , ацетон производился с использованием ферментации ацетон-бутанол-этанол с Clostridium acetobutylicum бактериями , которую разработал Хаим Вейцман (впоследствии первый президент Израиля ) для помощи британским военным усилиям. [24] при получении кордита . [43] От ферментации ацетон-бутанол-этанол в конечном итоге отказались, когда были найдены новые методы с лучшими выходами. [24]

Химические свойства [ править ]

Температура пламени чистого ацетона составляет 1980°С. [44]

Как и большинство кетонов, ацетон демонстрирует кето-еноловую таутомерию , при которой номинальная кето- структура (CH 3 ) 2 C=O самого ацетона находится в равновесии с енольным изомером (CH 3 )C(OH)=(CH 2 ) ( проп-1-ен-2-ол ). В парах ацетона при температуре окружающей среды всего 2,4 × 10 −7 % молекул находятся в енольной форме. [45]

В присутствии подходящих катализаторов две молекулы ацетона также объединяются с образованием соединения диацетонового спирта. (CH 3 )C=O(CH 2 )C(OH)(CH 3 ) 2 , который при дегидратации дает оксид мезитила. (СН 3 )С=О(СН)=С(СН 3 ) 2 . Этот продукт может далее соединяться с другой молекулой ацетона с потерей другой молекулы воды, образуя форон и другие соединения. [46]

Ацетон — слабое основание Льюиса, которое образует аддукты с мягкими кислотами, такими как I 2 , и жесткими кислотами, такими как фенол . Ацетон также образует комплексы с двухвалентными металлами. [47] [48]

Полимеризация [ править ]

Можно было бы ожидать, что ацетон также образует полимеры и (возможно, циклические ) олигомеры двух типов. В одном типе единицами могут быть молекулы ацетона, связанные эфирными мостиками. -O- образуется в результате разрыва двойной связи с образованием поликетальподобной (PKA) цепи. [-O-C(CH 3 ) 2 -] n . Другой тип может быть получен путем повторной альдольной конденсации, при которой на каждом этапе удаляется одна молекула воды, что дает цепочку поли(метилацетилена) (ПМА). [-CH=C(CH 3 )-] n . [49]

Превращение ацетона в поликеталь (ПКА) будет аналогично образованию параформальдегида из формальдегида и тритиоацетона из тиоацетона . В 1960 году советские химики заметили, что термодинамика этого процесса неблагоприятна для жидкого ацетона, поэтому не ожидается его самопроизвольной полимеризации (в отличие от тиоацетона и формола), даже с использованием катализаторов. Однако они заметили, что термодинамика стала благоприятной для кристаллического твердого ацетона при температуре плавления (-96 ° C). Они утверждали, что получили такой полимер (белое эластичное твердое вещество, растворимое в ацетоне, стабильное в течение нескольких часов при комнатной температуре) путем нанесения паров ацетона с небольшим количеством магния в качестве катализатора на очень холодную поверхность. [50] В 1962 году Васабуро Каваи сообщил о синтезе аналогичного продукта из жидкого ацетона, охлажденного до -70–78 ° C, с использованием н -бутиллития или триэтилалюминия в качестве катализаторов. Он утверждал, что инфракрасный спектр поглощения показал наличие −O− связи, но нет группы С=О . [51] Однако противоречивые результаты были получены позже другими исследователями. [49]

Структура возможного полимера ацетона

Полимеры ацетона типа ПМА будут эквивалентны продукту полимеризации пропина , за исключением концевой кетогруппы. [49]

Естественное явление [ править ]

Человек выдыхает несколько миллиграммов ацетона в день. Он возникает в результате декарбоксилирования ацетоацетата . [52] [53] Небольшие количества ацетона образуются в организме в результате декарбоксилирования кетоновых тел . Определенные режимы питания, в том числе длительное голодание и диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов, могут вызывать кетоз , при котором в тканях организма образуется ацетон. Определенные состояния здоровья, такие как алкоголизм и диабет, могут вызывать кетоацидоз — неконтролируемый кетоз, который приводит к резкому и потенциально смертельному повышению кислотности крови. Поскольку ацетон является побочным продуктом брожения, он является побочным продуктом ликеро-водочной промышленности. [52]

Метаболизм [ править ]

Затем ацетон может метаболизироваться либо с помощью CYP2E1 через метилглиоксаль до D -лактата и пирувата и, в конечном итоге, глюкозы /энергии, либо другим путем через пропиленгликоль до пирувата , лактата , ацетата (используемого для получения энергии) и пропиональдегида . [54] [55] [56]

Использует [ править ]

Промышленный [ править ]

Около трети мирового ацетона используется в качестве растворителя, а четверть потребляется в виде ацетонциангидрина , предшественника метилметакрилата . [23]

Растворитель [ править ]

Ацетон является хорошим растворителем для многих пластмасс и некоторых синтетических волокон. Он используется для разжижения полиэфирной смолы , очистки инструментов, используемых с ней, а также растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до их затвердевания. Используется как один из летучих компонентов некоторых красок и лаков . В качестве обезжиривателя для тяжелых условий эксплуатации он полезен при подготовке металла перед покраской или пайкой , а также для удаления канифольного флюса после пайки (для предотвращения прилипания грязи и электрических утечек и, возможно, коррозии или по косметическим причинам), хотя он может разъедать некоторые электронные компоненты, такие как полистироловые конденсаторы. [57]

Хотя ацетон сам по себе легковоспламеняющийся , он широко используется в качестве растворителя для безопасной транспортировки и хранения ацетилена , который не может безопасно подвергаться давлению в виде чистого соединения. Сосуды, содержащие пористый материал, сначала наполняют ацетоном, а затем ацетиленом, который растворяется в ацетоне. Один литр ацетона может растворить около 250 литров ацетилена при давлении 10 бар (1,0 МПа). [58] [59]

Ацетон используется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности и как денатурирующий агент в денатурированном спирте . [60] Ацетон также присутствует в качестве вспомогательного вещества в некоторых фармацевтических препаратах . [61] [ нужно обновить ]

Химический промежуточный продукт [ править ]

Ацетон используется для синтеза метилметакрилата . Он начинается с первоначального превращения ацетона в ацетонциангидрин посредством реакции с цианидом водорода (HCN):

На следующем этапе нитрил гидролизуется который до ненасыщенного амида , этерифицируется :

Третье по значимости использование ацетона (около 20%) [23] синтезирует бисфенол А. Бисфенол А является компонентом многих полимеров, таких как поликарбонаты , полиуретаны и эпоксидные смолы . Синтез включает конденсацию ацетона с фенолом :

Многие миллионы килограммов ацетона расходуются на производство растворителей метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона . Эти продукты возникают в результате начальной альдольной конденсации с образованием диацетонового спирта . [24]

Конденсация с ацетиленом дает 2-метилбут-3-ин-2-ол , предшественник синтетических терпенов и терпеноидов . [62]

Лаборатория [ править ]

Химия [ править ]

В ряде органических реакций ацетон используется в качестве полярного апротонного растворителя . Это имеет решающее значение для окисления Джонса . Поскольку ацетон дешев, летуч и растворяется или разлагается с большинством лабораторных химикатов, промывание ацетоном является стандартным методом удаления твердых остатков из лабораторной посуды перед окончательной промывкой. [63] Несмотря на обычное использование в сушильных системах , ацетон высыхает только за счет объемного вытеснения и разбавления. Не образует азеотропов с водой (см. таблицы азеотропов ). [64]

Ацетон замерзает значительно ниже -78 ° C. Смесь ацетона и сухого льда охлаждает многие низкотемпературные реакции. [65]

Физика [ править ]

Под ультрафиолетом ацетон флуоресцирует. В экспериментах по потоку жидкости ее пары используются в качестве индикатора . [66]

Биология [ править ]

Белки осаждаются в ацетоне. [67] Это химическое вещество модифицирует пептиды как по α- или ε-аминогруппам, так и посредством плохо изученной, но быстрой модификации некоторых остатков глицина. [67]

При патологии ацетон помогает найти лимфатические узлы в жировых тканях (например, в брыжейке ) для определения стадии опухоли . [68] Жидкость растворяет жир и уплотняет узлы, благодаря чему их легче найти. [69]

Ацетон также удаляет определенные пятна с предметных стекол . [70]

Медицинский [ править ]

Дерматологи используют ацетон со спиртом для лечения прыщей, чтобы химически отшелушивать сухую кожу. Обычными агентами, используемыми сегодня для химического пилинга, являются салициловая кислота , гликолевая кислота , азелаиновая кислота , 30%-ная салициловая кислота в этаноле и трихлоруксусная кислота (ТСА). Перед химэксфолиацией кожа очищается и удаляется лишний жир в процессе, называемом обезжириванием. ацетон, гексахлорофен или комбинацию этих агентов. В этом процессе использовали [71]

Было показано, что ацетон оказывает противосудорожное действие на животных моделях эпилепсии при отсутствии токсичности при введении в миллимолярных концентрациях. [72] Было высказано предположение, что кетогенная диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов , используемая в клинических целях для борьбы с лекарственно-устойчивой эпилепсией у детей, способствует повышению уровня ацетона в мозге. [72] Из-за более высоких энергетических потребностей дети производят больше ацетона, чем большинство взрослых, и чем младше ребенок, тем выше ожидаемое производство. Это указывает на то, что дети не являются уникальными восприимчивыми к воздействию ацетона. Внешнее воздействие невелико по сравнению с воздействием, связанным с кетогенной диетой. [73]

Домашнее и использование нишевое другое

Визажисты используют ацетон для удаления кожного клея с сетки париков и усов, погружая изделие в ванну с ацетоном, а затем удаляя размягченные остатки клея жесткой кистью. [74] Ацетон является основным ингредиентом многих средств для снятия лака, поскольку он разрушает лак для ногтей. [75] Он используется для снятия всех типов лака для ногтей, таких как гель-лак, пудра и акриловые ногти. [76]

Ацетон часто используется для полировки паром артефактов печати на 3D-моделях, напечатанных из АБС-пластика. Техника, называемая сглаживанием в паровой ванне с ацетоном, предполагает помещение напечатанной детали в герметичную камеру, содержащую небольшое количество ацетона, и нагревание примерно до 80 градусов по Цельсию в течение десяти минут. Это создает пары ацетона в контейнере. Ацетон конденсируется равномерно по всей детали, в результате чего поверхность размягчается и разжижается. Поверхностное натяжение затем разглаживает полужидкий пластик. Когда деталь извлекается из камеры, ацетоновый компонент испаряется, оставляя гладкую, как стекло, деталь без полос, узоров и видимых краев слоя, которые являются общими чертами необработанных деталей, напечатанных на 3D-принтере. [77]

Ацетон эффективно удаляет следы фломастера со стекла и металлов.

Безопасность [ править ]

Самым опасным свойством ацетона является его чрезвычайная воспламеняемость. В небольших количествах ацетон горит тусклым синим пламенем ; в больших количествах испарение топлива вызывает неполное сгорание и ярко-желтое пламя . ацетона Если температура вспышки превышает температуру вспышки -20 °C (-4 °F), воздушные смеси с содержанием ацетона 2,5–12,8% (по объему) могут взорваться или вызвать вспышку возгорания . Пары могут стекать по поверхностям к удаленным источникам возгорания и вспыхивать обратно.

Статический разряд также может воспламенить пары ацетона, хотя ацетон имеет очень высокую энергию инициирования воспламенения, и случайное возгорание встречается редко. [78] ацетона Температура самовоспламенения относительно высока и составляет 465 ° C (869 ° F); [19] более того, температура самовоспламенения зависит от условий эксперимента, таких как время воздействия, и составляет 535 ° C. [79] Даже обливание или распыление ацетона на раскаленный докрасна уголь не приведет к его воспламенению из-за высокой концентрации паров и охлаждающего эффекта испарения. [78]

Ацетон следует хранить вдали от сильных окислителей, таких как концентрированные смеси азотной и серной кислот . [80] Он также может взорваться при смешивании с хлороформом в присутствии основания. [81] [ нужны разъяснения ] При окислении без горения, например, перекисью водорода , ацетон может образовывать перекись ацетона , крайне нестабильное первичное взрывчатое вещество . Пероксид ацетона может образоваться случайно, например, когда отработанный пероксид выливается в отработанные растворители. [82]

Токсичность [ править ]

Ацетон возникает в природе как часть определенных метаболических процессов в организме человека, был тщательно изучен и считается, что при нормальном использовании он проявляет лишь незначительную токсичность. Нет убедительных доказательств хронических последствий для здоровья при соблюдении основных мер предосторожности. [83] Общепризнано, что он обладает низкой острой и хронической токсичностью при проглатывании и/или вдыхании. [84] Ацетон в настоящее время не рассматривается как канцероген , мутаген или вызывающий хроническую нейротоксичность . [78]

Ацетон можно найти в качестве ингредиента в различных потребительских товарах, от косметики до обработанных и необработанных пищевых продуктов. Ацетон был признан общепризнанным безопасным веществом (GRAS) при его присутствии в напитках, выпечке, десертах и ​​консервах в концентрациях от 5 до 8 мг/л. [84]

Однако ацетон является раздражителем, вызывающим легкое раздражение кожи и умеренное или сильное раздражение глаз. При высоких концентрациях паров он может угнетать центральную нервную систему, как и многие другие растворители. [85] Острая токсичность для мышей при приеме внутрь (LD 50 ) составляет 3 г/кг, при ингаляционном (LC 50 ) - 44 г/м. 3 более 4 часов. [86]

Воздействие на окружающую среду

Хотя ацетон в природе встречается в окружающей среде в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и как продукт распада жировых отложений, [87] большая часть ацетона, попадающего в окружающую среду, имеет промышленное происхождение. [ нужны разъяснения ] Ацетон быстро испаряется даже из воды и почвы. Попадая в атмосферу, он имеет период полураспада 22 дня и разлагается под воздействием УФ-излучения посредством фотолиза (в основном на метан и этан) . [88] ) Потребление микроорганизмами способствует рассеиванию ацетона в почве, животных или водных путях. [87]

Классификация EPA [ править ]

В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) исключило ацетон из списка летучих органических соединений . Компании, запросившие удаление, утверждали, что это «будет способствовать достижению нескольких важных экологических целей и поддержит усилия Агентства по охране окружающей среды по предотвращению загрязнения», и что ацетон может использоваться в качестве заменителя некоторых соединений, внесенных в список опасных загрязнителей воздуха (HAP). в соответствии со статьей 112 Закона о чистом воздухе . [89] Принимая решение, Агентство по охране окружающей среды провело обширный анализ имеющихся данных о токсичности ацетона, который продолжался на протяжении 2000-х годов. Было обнаружено, что поддающиеся оценке «данные недостаточны для оценки канцерогенного потенциала ацетона для человека». [9]

Внеземное явление [ править ]

30 июля 2015 года ученые сообщили, что после первого приземления спускаемого аппарата Philae на кометы 67P поверхность измерения с помощью инструментов COSAC и Ptolemy выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых были впервые обнаружены на комете, включая ацетамид. , ацетон, метилизоцианат и пропиональдегид . [90] [91] [92]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Merck , 15-е изд. (2013), с. 13, Монография по ацетону 65 , О'Нил: Королевское химическое общество . (требуется подписка)
  2. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Ацетон в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , Справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд)
  3. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0004» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Кламт, Андреас (2005). COSMO-RS: от квантовой химии к термодинамике жидкой фазы и разработке лекарств . Эльзевир. стр. 92–94. ISBN  978-0-444-51994-8 .
  5. ^ Майерс, Ричард Л. (2007). 100 важнейших химических соединений: Справочное руководство . Гринвуд. стр. 4–6 . ISBN  978-0-313-08057-9 .
  6. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Мел Горман, История ацетона (1600–1850), 1962 г.
  7. ^ ChemSpider указывает «ацетон» как допустимое, проверенное экспертами название того, что систематически будет называться «пропан-2-он».
  8. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 723. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  9. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Токсикологический профиль ацетона . Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2022 г., с. 7
  10. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж Хейнс , с. 3.4
  11. ^ Хейнс , с. 5.173
  12. ^ Чан, Ивонн; Кресдж, А. Джерри; Тан, Юи С.; Вирц, Якоб (1984). «Константа равновесия pKa и кето-енола ацетона в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (2): 460–462. дои : 10.1021/ja00314a055 .
  13. ^ Бордвелл, Фредерик Г. (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 . S2CID   26624076 .
  14. ^ Хейнс , с. 3,576
  15. ^ Хейнс , с. 6.254
  16. ^ Хейнс , с. 6.243
  17. ^ Хейнс , с. 9.60
  18. ^ Хейнс , стр. 5.3, 5.67.
  19. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д Хейнс , с. 15.13
  20. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Хейнс , с. 16.34
  21. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с «Ацетон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  22. ^ Аллен, П.В.; Боуэн, HJM; Саттон, Ле; Бастиансен, О. (1952). «Молекулярная структура ацетона». Труды Фарадеевского общества . 48 : 991. дои : 10.1039/TF9524800991 .
  23. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Ацетон , Отчет о мировой нефтехимии, январь 2010 г.
  24. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  25. ^ «Обновление: Летучие органические соединения, освобожденные Агентством по охране окружающей среды США» . Американская ассоциация производителей покрытий . 30 января 2018 г. Архивировано из оригинала 08 февраля 2021 г. Проверено 20 марта 2019 г.
  26. ^ Фриман, Дж. М.; Коссофф, Э.Х.; Хартман, Алабама (март 2007 г.). «Кетогенная диета: десятилетие спустя». Педиатрия . 119 (3): 535–43. дои : 10.1542/пед.2006-2447 . ПМИД   17332207 . S2CID   26629499 .
  27. ^ К. Райхенбах (1834) «Ueber Mesit ( Essiggeist) und Holzgeist» (О mesit (уксусном спирте) и древесных духах), Annals of Pharmacie , vol. 10, № 3, стр. 298–314.
  28. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Ацетон» . 28 сентября 2018 г.
  29. ^ Либавиус, Андреас (1606). Алхимия (на латыни). Франкфурт, Германия: напечатано Йоаннесом Сауриусом за счет Питера Копффа. п. 123.
  30. ^ «Ацетон» . Химгапедия .
  31. ^ Дюма, Ж. (1832) « О пироуксусном спирте», Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49 : 208–210.
  32. ^ Либих, Юстус (1832) «О соединениях, полученных действием этилена и уксусного спирта» , Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49 : 146–204 ( особенно 193–204 ).
  33. ^ Бюсси, Антуан (1833) «О некоторых новых продуктах, полученных действием щелочей на жирные вещества при высокой температуре» , Annales de Chemistry and Physics , 2-я серия, 53 : 398–412; см . сноску на стр. 408–409 .
  34. ^ Уильямсон, AW (1852) «Об этерификации», Журнал Химического общества , 4 : 229–239; ( особенно стр. 237–239 ).
  35. ^ Герхардт, Чарльз (1853) «Исследования безводных органических кислот» , Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 37 : 285–342; см. стр. 339.
  36. ^ Кекуле, Огюст (1865) «О строении ароматических веществ», Бюллетень Парижского химического общества , 1 : 98–110; ( особенно стр. 110 ).
  37. ^ Кекуле, Огюст (1866) «Исследования ароматических соединений» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 137 : 129–196; ( особенно стр. 143–144 ).
  38. ^ Лошмидт, Дж. (1861) Химические исследования Вена, Австро-Венгрия: сын Карла Герольда.
  39. ^ Хаим Вейцман chemistryexplained.com
  40. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Грейнер, Камара; Фунада, К. (июнь 2010 г.). «Отчет о маркетинговом исследовании CEH: АЦЕТОН» . Справочник по химической экономике . НИИ консалтинг . Проверено 2 сентября 2016 г. (требуется подписка)
  41. ^ «Использование ацетона и рыночные данные» . ICIS.com. Октябрь 2010 г. Архивировано из оригинала 15 мая 2009 г. Проверено 21 марта 2011 г.
  42. ^ Отчет о ценах на ацетон (США в Персидском заливе) - Информация о ценах на химические вещества. Архивировано 16 мая 2013 г. в Wayback Machine . Цены на ICIS, дата обращения 26 ноября 2012 г.
  43. ^ Виткофф, ММ; Грин, ХА (2003). Принципы органической химии и производственная практика (1-е изд., 1-е переиздание. Изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN  3-527-30289-1 .
  44. ^ Хейнс , с. 15.49
  45. ^ Хайн, Джек; Арата, Казуши (1976). «Кето-енольная таутомерия. II. Калориметрическое определение констант равновесия кето-енольной таутомерии для циклогексанона и ацетона» . Бюллетень Химического общества Японии . 49 (11): 3089–3092. дои : 10.1246/bcsj.49.3089 .
  46. ^ Сова, Джон Р. (2005). Катализ органических реакций . Бока-Ратон: Тейлор и Фрэнсис. п. 363. ИСБН  978-0-8247-2729-1 . OCLC   67767141 .
  47. ^ Дриссен, ВЛ; Груневельд, WL (1969). «Комплексы с лигандами, содержащими карбонильную группу. Часть I: Комплексы с ацетоном некоторых двухвалентных металлов, содержащие анионы тетрахлорферрата(III) и -индата(III)». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 88 (8): 77977–988. дои : 10.1002/recl.19690880811 .
  48. ^ Килнер, Калифорния; Халкроу, Массачусетс (2006). «Необычный пример линейно-координированного ацетонового лиганда в шестикоординационном комплексе железа (II)» . Акта Кристаллографика C. 62 (9): 1107–1109. Бибкод : 2006AcCrC..62M.437K . дои : 10.1107/S0108270106028903 . ПМИД   16954630 .
  49. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Катальдо, Франко (1996). «Синтез кетоновых смол путем самополимеризации ацетона. 1 Действие протонных кислот и кислот Льюиса на ацетон». Die Angewandte Makromoleculare Chemie . 236 (1): 1–19. дои : 10.1002/apmc.1996.052360101 .
  50. ^ Kargin, V. A.; Kabanov, V. A.; Zubov, V. P.; Papisov, I. M. (1960). "Polymerisation of acetone" . Doklady Akademii Nauk SSSR . 134 (5): 1098–1099.
  51. ^ Каваи, Васабуро (1962). «Полимеризация ацетона» . Бюллетень Химического общества Японии . 35 (3): 516А. дои : 10.1246/bcsj.35.516a .
  52. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Карч, Стивен Б. (1998). Справочник по злоупотреблению наркотиками . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 369. ИСБН  978-1-4200-4829-2 . OCLC   61503700 .
  53. ^ Аманн, Антон; Костелло, Бен де Лейси; Микиш, Вольфрам; Шуберт, Йохен; Бушевский, Богуслав; Плейль, Иоахим; Рэтклифф, Норман; Рисби, Теренс (2014). «Летучие человека: летучие органические соединения (ЛОС) в выдыхаемом воздухе, кожных выделениях, моче, фекалиях и слюне». Журнал исследований дыхания . 8 (3): 034001. Бибкод : 2014JBR.....8c4001A . дои : 10.1088/1752-7155/8/3/034001 . ПМИД   24946087 . S2CID   40583110 .
  54. ^ Глю, Роберт Х (2010). «Вы можете получить это отсюда: ацетон, анионные кетоны и жирные кислоты с четным содержанием углерода могут служить субстратами для глюконеогенеза» . Ниг. Дж. Физиол. Наука . 25 : 2–4. Архивировано из оригинала 26 сентября 2013 г. Проверено 1 сентября 2013 г.
  55. ^ Миллер, Д.Н.; Баццано, Дж. (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Энн, Нью-Йоркская академия наук . 119 (3): 957–973. Бибкод : 1965NYASA.119..957M . дои : 10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x . ПМИД   4285478 . S2CID   37769342 .
  56. ^ Раддик, Дж. А. (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Токсикол Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. дои : 10.1016/0041-008X(72)90032-4 . ПМИД   4553872 .
  57. ^ Иванов Виталий; Трояновская, Юстина; Мачадо, Хосе; Ляпощенко, Александр; Заяц, Йозеф; Павленко Иван; Эдл, Милан; Перакович, Драган (2019). Достижения в проектировании, моделировании и производстве II: материалы 2-й Международной конференции «Проектирование, моделирование, производство: Инновационная биржа», DSMIE-2019, 11–14 июня 2019, Луцк, Украина . Чам. стр. 430–435. ISBN  978-3-030-22365-6 . OCLC   1104227601 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  58. ^ Управление по безопасности и гигиене труда в шахтах (MSHA) - Информация об опасностях безопасности - Особые опасности ацетилена. Архивировано 22 января 2016 г. в Wayback Machine . Мша.гов. Проверено 26 ноября 2012 г.
  59. ^ История - Ацетилен растворен в ацетоне. Архивировано 15 сентября 2015 г. в Wayback Machine . Aga.com, Проверено 26 ноября 2012 г.
  60. ^ Вайнер, Майра Л.; Лоис А. Коткоски (1999). Токсичность и безопасность наполнителя . Тейлор и Фрэнсис. п. 32. ISBN  978-0-8247-8210-8 .
  61. ^ Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных средств , FDA / Центр оценки и исследований лекарств.
  62. ^ Виткофф, Гарольд; Рубен, Б.Г.; Плоткин, Джеффри С. (2004). Промышленная органическая химия . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience. п. 259. ИСБН  0-471-44385-9 . OCLC   53307689 .
  63. ^ «Чистка стеклянной посуды» (PDF) . Уэслианский университет . Сентябрь 2009 года . Проверено 7 июля 2016 г.
  64. ^ Что такое азеотроп? . Растворитель — recycling.com. Проверено 26 ноября 2012 г.
  65. ^ Аддисон, Олт (1998). Учебное пособие по методам и экспериментам по органической химии . Саусалито, Калифорния. п. 310. ИСБН  9780935702767 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  66. ^ Лозано, А.; Йип, Б.; Хэнсон, РК (1992). «Ацетон: индикатор для измерения концентрации в газовых потоках методом планарной лазерно-индуцированной флуоресценции». Эксп. Жидкости . 13 (6): 369–376. Бибкод : 1992ExFl...13..369L . дои : 10.1007/BF00223244 . S2CID   121060565 .
  67. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Симпсон, Дебора М.; Бейнон, Роберт Дж. (14 декабря 2009 г.). «Осаждение белков ацетоном и модификация пептидов». Журнал исследований протеома . 9 (1). Американское химическое общество (ACS): 444–450. дои : 10.1021/pr900806x . ISSN   1535-3893 . ПМИД   20000691 .
  68. ^ Бастен, О.; Бандорски, Д.; Бисмарк, К.; Нойманн, К.; Фисселер-Экхофф, А. (2009). «Ацетоновое сжатие». Патологоанатом (на немецком языке). 31 (3): 218–224. дои : 10.1007/s00292-009-1256-7 . ПМИД   20012620 . S2CID   195684316 .
  69. ^ Люнг, CAW; Фацци, GE; Меленхорст, Дж.; Реннсписс, Д.; Грабш, Гавайи (ноябрь 2018 г.). «Очистка ацетоном мезоколического или мезоректального жира увеличивает выход лимфатических узлов и может улучшить выявление пациентов с колоректальным раком II стадии высокого риска» (PDF) . Колоректальное заболевание . 20 (11): 1014–1019. дои : 10.1111/codi.14335 . ПМИД   29989291 . S2CID   205030844 .
  70. ^ Энгбек, К; Йохансен, Канзас; Дженсен, Мэн (февраль 1979 г.). «Новый метод окрашивания по Граму тканей, залитых в парафин» . Журнал клинической патологии . 32 (2): 187–90. дои : 10.1136/jcp.32.2.187 . ПМК   1145607 . ПМИД   86548 .
  71. ^ Макфарлейн, Дебора Ф. (2010). Лечение рака кожи: практический подход . Нью-Йорк: Спрингер. п. 35. ISBN  978-0-387-88495-0 . ОСЛК   663098001 .
  72. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Лиходий С.С.; Сербанеску I; Кортес М.А.; Мерфи П; Снид OC; Бернэм В.М. (2003). «Противосудорожные свойства ацетона, мозгового кетона, повышенного при кетогенной диете». Энн Нейрол . 54 (2): 219–226. дои : 10.1002/ана.10634 . ПМИД   12891674 . S2CID   3213318 .
  73. ^ Комиссия по ацетону Американского химического совета (10 сентября 2003 г.). «Ацетон (№ CAS 67-64-1) Представление VCCEP» (PDF) . стр. 6, 9 . Проверено 14 апреля 2018 г.
  74. ^ Дэвис, Гретхен; Холл, Минди (2012). Справочник визажиста: приемы для кино, телевидения, фотографии и театра . Уолтем, Массачусетс: Focal Press. п. 3. ISBN  978-0-240-81894-8 . OCLC   776632427 .
  75. ^ «Ацетон» . Факты химической безопасности . Проверено 27 мая 2024 г.
  76. ^ «Как снять гелевые и акриловые ногти | Просто спросите Салли» . www.sallybeauty.com . Проверено 27 мая 2024 г.
  77. ^ «Качественная отделка 3D-печати с ацетоном» instructables.com
  78. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с «Паспорт безопасности ацетона» . опасность.com . 21 апреля 1998 г. Архивировано из оригинала 9 июля 2012 г. Проверено 26 ноября 2012 г. {{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  79. ^ Гауптманнс, Ульрих (2014). Безопасность процессов и предприятий . Берлин. п. 20. ISBN  978-3-642-40954-7 . OCLC   888160502 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  80. ^ Хейнс , с. 16.3
  81. ^ Хейнс , с. 16,5
  82. ^ Бингхэм, Юла; Корссен, Барбара; Пэтти, ФА (2012). Токсикология Пэтти . Хобокен, Нью-Джерси. п. 736. ИСБН  978-1-62198-026-1 . OCLC   810064538 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  83. ^ Основная информация об ацетоне . Ccohs.ca (19 февраля 1999 г.). Проверено 26 ноября 2012 г.
  84. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «Отчет о первоначальной оценке СВДС: ацетон» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала (PDF) 9 марта 2014 г. Проверено 11 сентября 2014 г.
  85. ^ «Каковы потенциальные последствия ацетона для здоровья?» . Канадский центр гигиены и безопасности труда. Архивировано из оригинала 17 октября 2008 г. Проверено 21 октября 2008 г.
  86. ^ Данные о безопасности (MSDS) для пропанона. Архивировано 16 марта 2018 г. на сайте Wayback Machine sciencelab.com/msds. Проверено 19 марта 2018 г.
  87. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Ацетон , ToxFAQs Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний, 1995 г.
  88. ^ Дарвент, Б. деБ.; Аллард, MJ; Хартман, МФ; Ланге, ЖЖ (1960). «Фотолиз ацетона». Журнал физической химии . 64 (12): 1847–1850. дои : 10.1021/j100841a010 .
  89. ^ Агентство по охране окружающей среды США (16 июня 1995 г.). «Качество воздуха: пересмотр определения летучих органических соединений — исключение ацетона» (PDF) . Федеральный реестр . 60 (116): 31634–31637.
  90. ^ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae нашел доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями» . Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 года . Проверено 30 июля 2015 г.
  91. ^ «Наука на поверхности кометы» . Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 года . Проверено 30 июля 2015 г.
  92. ^ Бибринг, Ж.-П.; Тейлор, MGGT; Александр, К.; Остер, У.; Биле, Дж.; Финци, А. Эрколи; Гёсманн, Ф.; Клингехефер, Г.; Кофман, В.; Моттола, С.; Зейденстикер, К.Дж.; Спон, Т.; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск» . Наука . 349 (6247): 493. Бибкод : 2015Sci...349..493B . дои : 10.1126/science.aac5116 . ПМИД   26228139 .

Общие источники [ править ]

Дальнейшее чтение [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме ацетона .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetone&oldid=1233430938"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2e9b6bdcbde834893c5dbbafcdb5720d__1720477020
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2e/0d/2e9b6bdcbde834893c5dbbafcdb5720d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Acetone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)