Метилизобутилкетон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Метилпентан-2-он | |
| Другие имена 4-метил-2-пентанон, изопропилацетон, гексон, изобутилметилкетон, 2-метилпропилметилкетон, 4-метил-2-оксопентан, МИК, изобутилметилкетон, МИБК, изогексанон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| Сокращения | МИБК |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.228 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1245 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 12 О | |
| Молярная масса | 100.16 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Запах | приятный [1] |
| Плотность | 0,802 г/мл, жидкость |
| Температура плавления | -84,7 ° C (-120,5 ° F; 188,5 К) |
| Точка кипения | От 117 до 118 ° C (от 243 до 244 ° F; от 390 до 391 К) |
| 1,91 г/100 мл (20 °С) | |
| Давление пара | 16 мм рт.ст. (20 °С) [1] |
| -70.05·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.3958 |
| Вязкость | 0,58 сП при 20,0 °C |
| Структура | |
| 2,8 Д | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х225 , Х319 , Х332 , Х335 , Х351 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , 7+П313 , П370+П378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 14 ° C (57 ° F; 287 К) |
| 449 ° С (840 ° F; 722 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1,2–8,0% (93 °С) [1] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 100 частей на миллион (410 мг/м 3 ) [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 50 частей на миллион (205 мг/м 3 ) ST 75 частей на миллион (300 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные кетоны | Метилизопропилкетон 2-пентанон Диизобутилкетон |
Родственные соединения | 2-Метилпентан-4-ол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилизобутилкетон ( МИБК , 4-метилпентан-2-он ) — органическое соединение со сокращенной химической формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(O)CH 3 . Этот кетон представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя для смол, красок, лаков, лаков и нитроцеллюлозы. [2]
Производство
[ редактировать ]В лабораторных масштабах МИБК можно производить трехэтапным процессом с использованием ацетона в качестве исходного материала. Самоконденсация , разновидность альдольной реакции , приводит к образованию диацетонового спирта . [3] который легко дегидратируется с образованием 4-метилпент-3-ен-2-она (обычно оксида мезитила ). [4] Затем мезитилоксид гидрируют с получением МИБК. [5]
В промышленности эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывается сильнокислотной палладиевым катализатором, , легированной катионообменной смолой под средним давлением водорода. [6] Ежегодно производится несколько миллионов килограммов. [5]
Использование
[ редактировать ]
МИБК используется в качестве растворителя нитроцеллюлозы , лаков, некоторых полимеров и смол. [5]
Предшественник 6PPD
[ редактировать ]Другое широкое применение — в качестве предшественника N- (1,3-диметилбутил) -N' -фенил -п -фенилендиамина ( 6PPD ), антиозонанта, используемого в шинах. 6ППД получают восстановительным сочетанием МИБК с 4-аминодифениламином . [7]
Растворители и нишевые приложения
[ редактировать ]В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетона и МЭК , МИБК имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его пригодным для жидкостно-жидкостной экстракции . Он имеет полярность, аналогичную этилацетату , но большую стабильность по отношению к водным кислотам и основаниям . Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из растворов цианидов , например тех, которые используются на золотых рудниках, для определения уровня растворенных металлов. диизобутилкетон Для этой цели также используется (ДИБК), родственный липофильный кетон. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта . При смешивании с водой или изопропиловым спиртом МИБК служит проявителем резиста электронно ПММА -лучевой литографии для . МИБК используется в качестве растворителя CS при приготовлении спрея CS, используемого в настоящее время американскими и британскими полицейскими силами. [8] [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0326» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Агентство по охране окружающей среды США (сентябрь 2016 г.). «Метилизобутилкетон (гексон)» . Проверено 13 декабря 2015 г.
- ^ Конант, Дж.Б.; Таттл, Н. (1921). «Диацетоновый спирт». Органические синтезы . 1 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.001.0045 .
- ^ Конант, Дж.Б.; Таттл, Н. (1921). «Мезитилоксид». Органические синтезы . 1 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.001.0053 .
- ^ Jump up to: а б с Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
- ^ Уде ГмбХ (2005). «Профиль технологии Uhde: MIBK» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 декабря 2013 г. Проверено 18 октября 2021 г.
- ^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Каучук, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
- ^ Питер Дж. Грей; Старк, ММ; Грей, П.Дж.; Джонс, GR N (2000). «Опасен ли спрей CS? : CS — это спрей в виде твердых частиц, а не газ» (Ответ на редакционную статью) . БМЖ . 321 (7252): 26. дои : 10.1136/bmj.321.7252.46 . ПМЦ 1127688 . ПМИД 10939811 .
- ^ Роджер Эрдли-Прайор (2017). «Сказка о слезоточивом газе» . Институт истории науки . Проверено 22 февраля 2021 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0511
- Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по метилизобутилкетону
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|