Диацетоновый спирт
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Гидрокси-4-метилпентан-2-он | |
| Другие имена 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон; 4-гидрокси-2-кето-4-метилпентан; Диацетоновый спирт | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 1740440 | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.207 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1148 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 12 О 2 | |
| Молярная масса | 116.160 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 0,938 г/см 3 |
| Температура плавления | -47 ° C (-53 ° F; 226 К) |
| Точка кипения | 166 ° С (331 ° F; 439 К) |
| умеренный | |
| Растворимость | большинство органических растворителей |
Показатель преломления ( n D ) | 1.4235 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х226 , Х319 , Х335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P337+P313 , P37 0+P378 , P403+P233 , П403+П235 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 52 °С; 125 °Ф; 325 К |
| Взрывоопасные пределы | 1.8–6.9% [1] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 4000 мг/кг (перорально, крыса) 4653 мг/кг (перорально, кролик) 3950 мг/кг (перорально, мышь) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 50 частей на миллион (240 мг/м 3 ) [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Ацетон метилизобутилкетон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диацетоновый спирт представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C(O)CH 2 C(OH)(CH 3 ) 2 , иногда называемое DAA. Эта бесцветная жидкость является распространенным синтетическим промежуточным продуктом, используемым для получения других соединений, а также используется в качестве растворителя. [3]
Синтез и реакции
[ редактировать ]
Впервые выявлен Хайнцем, [4] Одно стандартное лабораторное получение DAA включает катализируемую Ba(OH) 2 конденсацию двух молекул ацетона . [5]
Он подвергается дегидратации с образованием α,β-ненасыщенного кетона, называемого мезитилоксидом . [6] Гидрирование диацетонового спирта дает гексиленгликоль . Конденсация с мочевиной дает «диацетон-мономочевину», т.е. гетероцикл 3,4-дигидро-4,4,6-триметил-2(1H)-пиримидон. [3]
Использование
[ редактировать ]Диацетоновый спирт используется в целлюлозы . на основе эфиров лаках [3] особенно типа нанесения кистью, при котором он создает блестящий блеск и твердую пленку и где желательно отсутствие запаха. Он используется в разбавителях лаков , красителях, морилках , консервантах для древесины и печатных пастах; в композициях для покрытия бумаги и текстиля; перманентные маркеры; [7] в производстве искусственного шелка и кожи ; в имитацию сусального золота; в целлулоидных цементах ; в качестве консерванта тканей животных; в составах для чистки металлов; при производстве фотопленки; и в гидравлических тормозных жидкостях , где его обычно смешивают с равным объемом касторового масла .
Безопасность
[ редактировать ]LD ( 50 перорально, крысы) составляет 4 г/кг. [3]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0178» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Диацетоновый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с д Сифниадес, Стилианос; Леви, Алан Б. (2000). "Ацетон". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a01_079 . ISBN 3527306730 .
- ^ Хайнц, Энн. 169, 114 (1873)
- ^ Конант, Дж.Б.; Таттл, Н. (1921). «Диацетоновый спирт». Органические синтезы . 1 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.001.0045 .
- ^ Конант, Дж.Б.; Таттл, Н. (1921). «Мезитилоксид». Органические синтезы . 1 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.001.0053 .
- ^ Перманентный маркер Sharpie Chisel Tip в базе данных информации о потребительских товарах.