✖


Jump to content

Мочевина

Не путать с мочевой кислотой , уратами или мочой .
«Диамид углерода» перенаправляется сюда. Чтобы узнать об азиде, см. карбонилдиазид .

Мочевина
Имена
Произношение мочевина / j ʊəˈr iː ə / , карбамид / ˈ k ɑːr b ə m aɪ d /
Предпочтительное название ИЮПАК
Мочевина [1]
Систематическое название ИЮПАК
Углекислый диамид [1]
Другие имена
  • Карбамид
  • Карбонилдиамид
  • Карбонилдиамин
  • Диаминометаналь
  • Диаминометанон
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
635724
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.286 Отредактируйте это в Викиданных
номер Е E927b (глянцеватели, ...)
1378
КЕГГ
номер РТЭКС
  • 6250000 йен
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
СО( NH2 ) 2
Молярная масса 60.06 g/mol
Появление Белый твердый
Плотность 1,32 г/см 3
Температура плавления От 133 до 135 ° C (от 271 до 275 ° F; от 406 до 408 К)
Точка кипения разлагается
545 г/л (при 25 °C) [2]
Растворимость 500 г/л глицерина [3]

50 г/л этанола
~4 г/л ацетонитрил [4]

Основность (p K b ) 13.9 [5]
−33.4·10 −6 см 3 /моль
Структура
4,56 Д
Справочник по термохимии CRC
−333,19 кДж/моль
−197,15 кДж/моль
Фармакология
B05BC02 ( ВОЗ ) D02AE01 ( ВОЗ )
Опасности
СГС Маркировка :
GHS07: Восклицательный знак
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 1: Воздействие может вызвать раздражение, но лишь незначительные остаточные повреждения. Например, скипидарВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
1
1
0
точка возгорания Невоспламеняющийся
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
8500 мг/кг (перорально, крыса)
Паспорт безопасности (SDS) КМГС 0595
Родственные соединения
Родственные мочевины
Тиомочевина
Гидроксикарбамид
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Мочевина , также называемая карбамидом (потому что это диамид угольной кислоты ), представляет собой органическое соединение с химической формулой СО( NH2 ) 2 . Этот амид имеет две аминогруппы (– NH 2 ), к которому присоединена карбонильная функциональная группа (–C(=O)–). Таким образом, это простейший амид карбаминовой кислоты . [6]

играет важную роль в клеточном обмене азотсодержащих Мочевина животных и является основным азотсодержащим веществом в моче млекопитающих соединений у . Мочевина — это неолатинское слово , от французского urée , от древнегреческого οὖρον ( oûron ) «моча», которое само по себе происходит от протоиндоевропейского *h₂worsom .

Это бесцветное твердое вещество без запаха, хорошо растворимое в воде и практически нетоксичное ( ЛД 50 составляет 15 г/кг для крыс). [7] Растворенный в воде, он не является ни кислым , ни щелочным . Организм использует его во многих процессах, в первую очередь в выведении азота . Печень образует его путем соединения двух молекул аммиака ( NH 3 ) с диоксидом углерода ( Молекула CO 2 ) в цикле мочевины . Мочевина широко используется в удобрениях в качестве источника азота (N) и является важным сырьем для химической промышленности .

В 1828 году Фридрих Вёлер обнаружил , что мочевину можно производить из неорганических исходных материалов, что стало важной концептуальной вехой в химии. Это впервые показало, что вещество, ранее известное только как побочный продукт жизни, может быть синтезировано в лаборатории без биологических исходных материалов, тем самым противореча широко распространенной доктрине витализма , которая утверждала, что только живые организмы могут производить химические вещества жизни.

Свойства [ править ]

Молекулярная и кристаллическая структура [ править ]

Молекула мочевины имеет строение О=С(-NH 2 ) 2 . Молекула мочевины в твердом кристалле плоская из-за sp. 2 гибридизация N-орбиталей. [8] [9] он неплоский с симметрией C 2 . В газовой фазе [10] или в водном растворе, [9] с валентными углами C–N–H и H–N–H, которые занимают промежуточное положение между тригональным плоским углом 120 ° и тетраэдрическим углом 109,5 °. В твердой мочевине кислородный центр связан двумя водородными связями N–H–O . Получающаяся в результате плотная и энергетически выгодная сеть водородных связей, вероятно, создается за счет эффективной молекулярной упаковки: структура достаточно открытая, ленты образуют туннели с квадратным поперечным сечением. Углерод в мочевине описывается как sp 2 В гибридизованном состоянии связи CN имеют значительный характер двойной связи, а карбонильный кислород является относительно основным. Высокая растворимость мочевины в воде отражает ее способность образовывать обширные водородные связи с водой.

Благодаря склонности к образованию пористого каркаса мочевина способна улавливать многие органические соединения. В этих так называемых клатратах органические молекулы «гостей» удерживаются в каналах, образованных взаимопроникающими спиралями, состоящими из молекул мочевины , связанных водородными связями . [11]

Поскольку спирали связаны между собой, все спирали в кристалле должны иметь одинаковую молекулярную направленность . Это определяется при зарождении кристалла и, таким образом, может быть получено путем затравки. Полученные кристаллы использовались для разделения рацемических смесей . [11]

Реакция [ править ]

Мочевина является основной и легко протонируется. Это также основание Льюиса , образующее металлокомплексы типа [М(мочевина) 6 ] п + .

Мочевина реагирует с малоновыми эфирами с образованием барбитуровых кислот .

Разложение [ править ]

Расплавленная мочевина разлагается на цианат аммония при температуре около 152 °С, а на аммиак и изоциановую кислоту : при температуре выше 160 °С — [12]

CO(NH 2 ) 2 → [NH 4 ] + [ОКН] − → NH 3 + HNCO

Нагревание выше 160 ° C дает биурет. NH 2 CONHCONH 2 и триурет NH 2 CONHCONHCONH 2 по реакции с изоциановой кислотой: [13] [12]

CO(NH 2 ) 2 + HNCO → NH 2 CONHCONH 2
NH 2 CONHCONH 2 + HNCO → NH 2 CONHCONHCONH 2

При более высоких температурах он превращается в ряд продуктов конденсации , включая циануровую кислоту. (CNOH) 3 , гуанидин HNC(NH 2 ) 2 и меламин . [13] [12]

В водном растворе мочевина медленно уравновешивается цианатом аммония. В результате этого гидролиза образуется изоциановая кислота , которая может карбамилировать белки, в частности N-концевую аминогруппу, аминогруппу боковой цепи лизина и, в меньшей степени, боковые цепи аргинина и цистеина . [14] [15] Каждое событие карбамилирования увеличивает 43 дальтона массу белка на , что можно наблюдать с помощью масс-спектрометрии белков . [15] По этой причине чистые растворы мочевины следует готовить и использовать свежеприготовленными, поскольку в старых растворах может образоваться значительная концентрация цианата (20 мМ в 8 М мочевины). [15] растворение мочевины в сверхчистой воде с последующим удалением ионов (например, цианата) с помощью ионообменной смолы смешанного действия и хранением этого раствора при температуре 4 °C. Рекомендуемой процедурой подготовки является [16] Однако уровень цианата снова достигнет значительного уровня в течение нескольких дней. [15] Альтернативно, добавление 25–50 мМ хлорида аммония к концентрированному раствору мочевины уменьшает образование цианата из-за эффекта общих ионов . [15] [17]

Анализ [ править ]

Мочевину легко определить количественно с помощью ряда различных методов, таких как колориметрический метод диацетилмоноксима и реакция Бертло (после первоначального превращения мочевины в аммиак с помощью уреазы). Эти методы применимы к высокопроизводительным приборам, таким как автоматические анализаторы нагнетания потока. [18] и 96-луночные микропланшетные спектрофотометры. [19]

Родственные соединения [ править ]

Основная статья: мочевины

Мочевины описывают класс химических соединений , которые имеют одну и ту же функциональную группу, карбонильную группу, присоединенную к двум остаткам органического амина: Р 1 Р 2 NC(=O)-NR 3 Р 4 , где Р 1 , Р 2 , Р 3 и Р 4 группы представляют собой водород (–H), органильные или другие группы. Примеры включают перекись карбамида , аллантоин и гидантоин . Мочевины близки к биуретам , а по строению родственны амидам , карбаматам , карбодиимидам и тиокарбамидам .

Использует [ править ]

Сельское хозяйство [ править ]

Завод в Бангладеш по производству карбамидных удобрений.

Более 90% мирового промышленного производства карбамида предназначено для использования в качестве азотовыделяющего удобрения . [13] Карбамид имеет самое высокое содержание азота среди всех широко используемых твердых азотных удобрений. низкая Следовательно, стоимость транспортировки единицы азотного питательного вещества . Наиболее распространенной примесью синтетической мочевины является биурет , ухудшающий рост растений. В почве мочевина распадается с образованием ионов аммония ( НХ + 4 ). Аммоний поглощается растением через корни. В некоторых почвах аммоний окисляется бактериями с образованием нитрата ( NO - 3 ), который также является богатым азотом питательным веществом для растений. Потеря азотистых соединений в атмосферу и стоки является расточительной и вредной для окружающей среды, поэтому иногда мочевину модифицируют для повышения эффективности ее использования в сельском хозяйстве. Методы производства удобрений с контролируемым высвобождением , которые замедляют высвобождение азота, включают инкапсуляцию мочевины в инертный герметик и преобразование мочевины в производные, такие как соединения мочевины и формальдегида , которые разлагаются до аммиака со скоростью, соответствующей потребностям растений в питании.

Смолы [ править ]

Мочевина является сырьем для производства смол на основе формальдегида , таких как UF, MUF и MUPF, используемых в основном в древесных плитах, например, ДСП , ДВП , OSB и фанере .

Взрывчатые вещества [ править ]

Мочевину можно использовать в реакции с азотной кислотой для получения нитрата мочевины — бризантного взрывчатого вещества , которое используется в промышленности и в составе некоторых самодельных взрывных устройств .

Автомобильные системы [ править ]

Мочевина используется в реакциях селективного некаталитического восстановления (SNCR) и селективного каталитического восстановления (SCR) для снижения NO x Загрязняющие вещества в выхлопных газах от сгорания дизельных , двухтопливных двигателей и двигателей, работающих на обедненной природном газе . основе . Например, система BlueTec впрыскивает в выхлопную систему раствор мочевины на водной Аммиак ( NH 3 ), образующийся при гидролизе мочевины, реагирует с оксидами азота ( NO x ) и преобразуется в газообразный азот ( N 2 ) и вода в каталитическом нейтрализаторе. Превращение вредных NO x к безобидному N 2 описывается следующим упрощенным глобальным уравнением: [20]

4 НО + 4 НН 3 + О 2 → 4 Н 2 + 6 Н 2 О

При использовании мочевины происходит предварительная реакция (гидролиз), в ходе которой она сначала превращается в аммиак:

CO(NH 2 ) 2 + H 2 O → 2 NH 3 + CO 2

Будучи твердым веществом, хорошо растворимым в воде (545 г/л при 25 °C), [2] с мочевиной гораздо проще и безопаснее обращаться и хранить, чем с более раздражающим , едким и опасным аммиаком ( NH 3 ), поэтому он является предпочтительным реагентом. Грузовые и легковые автомобили, использующие эти каталитические нейтрализаторы, должны иметь запас жидкости для выхлопных газов дизельных двигателей , также продаваемой как AdBlue , раствор мочевины в воде.

Лабораторное использование ​ ​

Мочевина в концентрациях до 10 М является мощным белков денатуратором , поскольку разрушает нековалентные связи в белках. Это свойство можно использовать для увеличения растворимости некоторых белков. Смесь мочевины и хлорида холина используется в качестве глубокого эвтектического растворителя (ДЭС) — вещества, похожего на ионную жидкость . При использовании в глубоком эвтектическом растворителе мочевина постепенно денатурирует солюбилизированные белки. [21]

Мочевина в принципе может служить источником водорода для последующего производства электроэнергии в топливных элементах . Мочевину, присутствующую в моче/сточных водах, можно использовать напрямую (хотя бактерии обычно быстро разлагают мочевину). Получение водорода электролизом раствора мочевины происходит при более низком напряжении ( 0,37 В ) и, следовательно, потребляет меньше энергии, чем электролиз воды ( 1,2 В ). [22]

Мочевину в концентрации до 8 М можно использовать для того, чтобы сделать фиксированную ткань мозга прозрачной для видимого света, сохраняя при этом флуоресцентные сигналы от меченых клеток. Это позволяет получать гораздо более глубокие изображения нейрональных процессов, чем ранее можно было получить с помощью обычных однофотонных или двухфотонных конфокальных микроскопов. [23]

Медицинское использование ​ ​

Кремы, содержащие мочевину, в качестве дерматологических средств местного применения для регидратации кожи используются . Мочевина 40% показана при псориазе , ксерозе , онихомикозе , ихтиозе , экземе , кератозе , кератодермии , натоптышах и мозолях . Если на ногтях наложена окклюзионная повязка использовать 40%-ные препараты мочевины , для нехирургической обработки ногтей можно также . Мочевина 40% «растворяет межклеточный матрикс» [24] [25] ногтевой пластины. Удаляются только больные или дистрофические ногти, так как на здоровые участки ногтя воздействия нет. [26] Этот препарат (как перекись карбамида ) также используется в качестве средства для удаления ушной серы. [27]

Мочевина также изучалась как мочегонное средство . Впервые его использовал доктор В. Фридрих в 1892 году. [28] В исследовании 2010 года среди пациентов отделения интенсивной терапии мочевина использовалась для лечения эуволемической гипонатриемии и была признана безопасной, недорогой и простой. [29]

Как и физиологический раствор , мочевину вводили в матку , чтобы вызвать аборт , хотя этот метод больше не получил широкого распространения. [30]

Тест на азот мочевины крови (АМК) – это измерение количества азота в крови, который поступает из мочевины. Он используется в качестве маркера функции почек , хотя он уступает другим маркерам, таким как креатинин , поскольку на уровень мочевины в крови влияют другие факторы, такие как диета, обезвоживание, [31] и функция печени.

Мочевину также изучали в качестве вспомогательного вещества в составе покрытия баллона с лекарственным средством (DCB) для улучшения местной доставки лекарства в стенозированные кровеносные сосуды. [32] [33] Мочевина при использовании в качестве вспомогательного вещества в малых дозах (~3 мкг/мм 2 Было обнаружено, что , покрывающие поверхность DCB, образуют кристаллы, которые увеличивают перенос лекарственного средства без неблагоприятного токсического воздействия на эндотелиальные клетки сосудов . [34]

Мочевина, меченная углеродом-14 или углеродом-13, используется в дыхательном тесте мочевины , который используется для обнаружения присутствия бактерии Helicobacter pylori ( H. pylori ) в желудке и двенадцатиперстной кишке человека, связанной с пептической язвой . Тест обнаруживает характерный фермент уреазу , вырабатываемый H. pylori , в результате реакции, в результате которой из мочевины образуется аммиак. Это повышает pH (снижает кислотность) среды желудка вокруг бактерий. Виды бактерий, сходные с H. pylori, могут быть идентифицированы с помощью одного и того же теста у таких животных, как обезьяны , собаки и кошки (включая больших кошек ).

Разное использование [ править ]

Физиология [ править ]

Аминокислоты, поступающие с пищей (или образующиеся в результате катаболизма мышечного белка), которые используются для синтеза белков и других биологических веществ, могут окисляться организмом в качестве альтернативного источника энергии, образуя мочевину и углекислый газ . [42] Путь окисления начинается с удаления аминогруппы трансаминазой ; аминогруппа затем подается в цикл мочевины . Первым шагом в превращении аминокислот в метаболические отходы в печени является удаление альфа-аминного азота, который производит аммиак . Поскольку аммиак токсичен, он немедленно выводится рыбами, птицами превращается в мочевую кислоту , а млекопитающими превращается в мочевину. [43]

Аммиак ( NH 3 ) — распространенный побочный продукт метаболизма азотистых соединений. Аммиак меньше по размеру, более летуч и подвижен, чем мочевина. Если позволить аммиаку накапливаться, он повысит pH в клетках до токсичного уровня. Поэтому многие организмы преобразуют аммиак в мочевину, хотя этот синтез требует чистых энергетических затрат. Будучи практически нейтральной и хорошо растворимой в воде, мочевина является безопасным средством транспортировки и выведения избытка азота.

Мочевина синтезируется в организме многих организмов в рамках цикла мочевины либо в результате окисления аминокислот , либо из аммиака . В этом цикле аминогруппы, пожертвованные аммиаком и L - аспартатом, превращаются в мочевину, а L - орнитин , цитруллин , L - аргининосукцинат и L - аргинин выступают в качестве промежуточных продуктов. Производство мочевины происходит в печени и регулируется N -ацетилглутаматом . Затем мочевина растворяется в крови (в нормативном диапазоне от 2,5 до 6,7 ммоль/л) и далее транспортируется и выводится почками как компонент мочи . Кроме того, небольшое количество мочевины выводится (вместе с хлоридом натрия и водой) с потом .

В воде аминогруппы медленно замещаются молекулами воды, образуя аммиак, ионы аммония и ионы бикарбоната . По этой причине старая, несвежая моча имеет более сильный запах, чем свежая моча.

Люди [ править ]

Круговорот и выведение мочевины почками является жизненно важной частью метаболизма млекопитающих. переносчика отработанного азота, мочевина также играет роль в противоточной обменной системе нефронов Помимо своей роли , что обеспечивает реабсорбцию воды и критических ионов из выделяемой мочи . Мочевина реабсорбируется во внутренних мозговых собирательных трубочках нефронов. [44] таким образом повышается осмолярность в медуллярном интерстиции, окружающем тонкое нисходящее колено петли Генле , что заставляет воду реабсорбироваться.

Под действием транспортера мочевины 2 некоторая часть реабсорбированной мочевины в конечном итоге течет обратно в тонкий нисходящий отдел канальцев, [45] через собирательные трубочки в выделяемую мочу. Организм использует этот механизм, который контролируется антидиуретическим гормоном , для создания гиперосмотической мочи — т. е. мочи с более высокой концентрацией растворенных веществ, чем в плазме крови . Этот механизм важен для предотвращения потери воды, поддержания кровяного давления и поддержания подходящей концентрации ионов натрия в плазме крови.

Эквивалентное содержание азота (в граммах ) мочевины (в ммоль ) можно оценить с помощью коэффициента пересчета 0,028 г/ммоль. [46] Кроме того, 1 грамм азота примерно эквивалентен 6,25 граммам белка , а 1 грамм белка примерно эквивалентен 5 граммам мышечной ткани. В таких ситуациях, как атрофия мышц , 1 ммоль избыточного содержания мочевины в моче (измеряемая объемом мочи в литрах, умноженным на концентрацию мочевины в ммоль/л) примерно соответствует потере мышечной массы в 0,67 грамма.

Другие виды [ править ]

У водных организмов наиболее распространенной формой азотных отходов является аммиак, тогда как наземные организмы преобразуют токсичный аммиак либо в мочевину, либо в мочевую кислоту . Мочевина содержится в моче млекопитающих и земноводных , а также некоторых рыб. У птиц и ящерообразных рептилий другая форма азотистого обмена, требующая меньшего количества воды и приводящая к выделению азота в виде мочевой кислоты. Головастики переходят на выработку мочевины выделяют аммиак, но во время метаморфоза . Несмотря на приведенное выше обобщение, путь мочевины был зарегистрирован не только у млекопитающих и амфибий, но и у многих других организмов, включая птиц, беспозвоночных , насекомых, растения, дрожжи , грибы и даже микроорганизмы . [47]

Побочные эффекты [ править ]

Мочевина может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Повторный или длительный контакт мочевины в форме удобрения с кожей может вызвать дерматит . [48]

Высокие концентрации в крови могут нанести вред. Проглатывание низких концентраций мочевины, которые содержатся в обычной человеческой моче , не представляет опасности при дополнительном приеме воды в течение разумного периода времени. У многих животных (например, верблюдов , грызунов или собак) моча гораздо более концентрированная и может содержать большее количество мочевины, чем нормальная человеческая моча.

Мочевина может вызывать цветение водорослей и производить токсины, а ее присутствие в стоках с удобренных земель может играть роль в увеличении токсичного цветения. [49]

Вещество разлагается при нагревании выше температуры плавления с образованием токсичных газов и бурно реагирует с сильными окислителями, нитритами, неорганическими хлоридами, хлоритами и перхлоратами, вызывая пожар и взрыв. [50]

История [ править ]

Мочевина была впервые обнаружена в моче в 1727 году голландским учёным Германом Бургаве . [51] хотя это открытие часто приписывают французскому химику Илеру Руэлю, а также Уильяму Крукшенку . [52]

Бурхааве использовал следующие шаги для выделения мочевины: [53] [54]

  1. Выпаренная вода, в результате чего получается вещество, похожее на свежие сливки.
  2. Использованная фильтровальная бумага для отжима оставшейся жидкости.
  3. Ждал год, пока под маслянистой жидкостью образовалось твердое вещество.
  4. Удалил маслянистую жидкость
  5. Растворил твердое вещество в воде
  6. Использовали перекристаллизацию для выделения мочевины.

В 1828 году немецкий химик Фридрих Велер получил мочевину искусственно, обрабатывая цианат серебра хлоридом аммония . [55] [56] [57]

AgNCO + [NH 4 ]Cl → CO(NH 2 ) 2 + AgCl

Это был первый случай, когда органическое соединение было искусственно синтезировано из неорганического исходного сырья, без участия живых организмов. Результаты этого эксперимента безоговорочно дискредитировали витализм — теорию о том, что химические вещества живых организмов фундаментально отличаются от химических веществ неживой материи. Это понимание имело важное значение для развития органической химии . Его открытие побудило Вёлера триумфально написать Йенсу Якобу Берцелиусу :

« Должен вам сказать, что я могу производить мочевину без использования почек, как человека, так и собаки. Цианат аммония — это мочевина » .

На самом деле его второе предложение было неверным. Цианат аммония [НХ 4 ] + [ОКН] − и мочевина CO(NH 2 ) 2 — два разных химических вещества с одной и той же эмпирической формулой. CON 2 H 4 , которые находятся в химическом равновесии, значительно отдавая предпочтение мочевине при стандартных условиях . [58] Тем не менее, своим открытием Вёлер закрепил за собой место среди пионеров органической химии.

Уремический заморозок был впервые описан в 1865 году Харальдом Хиршспрунгом , первым датским педиатром, в 1870 году, который также описал болезнь, носящую его имя, в 1886 году. С появлением диализа уремический заморозок стал редкостью. Это классическое описание отложений кристаллической мочевины на коже пациентов додиализной эпохи с длительной почечной недостаточностью и тяжелой уремией. [59]

Историческая подготовка [ править ]

Мочевину впервые заметил Герман Бурхааве в начале 18 века по испарениям мочи. В 1773 году Илер Руэль получил кристаллы, содержащие мочевину, из человеческой мочи путем ее выпаривания и обработки спиртом при последовательных фильтрациях. [60] Этому методу способствовало открытие Карла Вильгельма Шееле того, что моча, обработанная концентрированной азотной кислотой, осаждает кристаллы. Антуан Франсуа, граф де Фуркруа и Луи Николя Воклен обнаружили в 1799 году, что нитрованные кристаллы идентичны веществу Руэля, и изобрели термин «мочевина». [61] [62] Берцелиус внес дальнейшие улучшения в его очистку. [63] и, наконец, Уильяму Прауту в 1817 году удалось получить и определить химический состав чистого вещества. [64] В разработанной методике мочевина осаждается в виде нитрата мочевины путем добавления в мочу сильной азотной кислоты. Для очистки полученных кристаллов их растворяли в кипящей воде с углем и фильтровали. После охлаждения образуются чистые кристаллы нитрата мочевины. Чтобы восстановить мочевину из нитрата, кристаллы растворяют в теплой воде и карбонат бария добавляют . Затем воду выпаривают и добавляют безводный спирт для экстракции мочевины. Этот раствор сливают и выпаривают, получая чистую мочевину.

Лабораторная подготовка [ править ]

Мочевину в более общем смысле можно получить в лаборатории путем реакции фосгена с первичными или вторичными аминами :

COCl 2 + 4 RNH 2 → (RNH) 2 CO + 2 [RNH 3 ] + кл. −

Эти реакции протекают через промежуточный изоцианат . Несимметричные мочевины можно получить путем реакции первичных или вторичных аминов с изоцианатом.

Мочевину также можно получить путем нагревания цианата аммония до 60 °C.

[НХ 4 ] + [ОКН] − → (NH 2 ) 2 СО

Промышленное производство [ править ]

В 2020 году мировая производственная мощность составила около 180 миллионов тонн. [65]

Для использования в промышленности карбамид производят из синтетического аммиака и углекислого газа . Поскольку в процессе производства аммиака в качестве побочного продукта сжигания углеводородов для получения тепла (преимущественно природного газа, реже нефтепродуктов или угля) образуется большое количество углекислого газа, заводы по производству карбамида почти всегда расположены рядом с местом, где производится аммиак. изготавливается.

Синтез [ править ]

Завод по производству карбамида с использованием брикетов карбамата аммония, Лаборатория исследования фиксированного азота, ок. 1930 год

Основной процесс, запатентованный в 1922 году, называется процессом получения мочевины Боша-Мейзера в честь его первооткрывателей Карла Боша и Вильгельма Мейзера. [66] Процесс состоит из двух основных равновесных реакций с неполной конверсией реагентов. Первый — образование карбаматов : быстрая экзотермическая реакция жидкого аммиака с газообразным углекислым газом ( CO 2 ) при высокой температуре и давлении с образованием карбамата аммония ( [НХ 4 ] + [НХ 2 СОО] − ): [13]

2 NH 3 + CO 2 ⇌ NH 4 CO 2 NH 2       (Δ H = -117 кДж/моль при 110 атм и 160 °С) [13] [67]

Второй — конверсия мочевины : более медленное эндотермическое разложение карбамата аммония на мочевину и воду:

NH 4 CO 2 NH 2 ⇌ CO(NH 2 ) 2 + H 2 O       (Δ H = +15,5 кДж/моль при 160–180 °С) [13] [67]

Общая конверсия НХ 3 и Преобразование CO 2 в мочевину является экзотермическим процессом, при этом тепло реакции первой реакции приводит к возникновению второй реакции. Условия, благоприятствующие образованию мочевины (высокая температура), неблагоприятно влияют на равновесие образования карбамата. Условия процесса являются компромиссными: вредное влияние на первую реакцию высокой температуры (около 190 °С), необходимой для второй, компенсируется проведением процесса под высоким давлением (140–175 бар), что благоприятствует первой реакции. реакция. Хотя необходимо сжимать газообразный диоксид углерода до этого давления, аммиак доступен на заводе по производству аммиака в жидкой форме, которую можно закачивать в систему гораздо более экономично. Чтобы позволить медленной реакции образования мочевины достичь равновесия, необходимо большое реакционное пространство, поэтому реактор синтеза на большом заводе по производству мочевины обычно представляет собой массивный сосуд под давлением.

Переработка реагентов [ править ]

Поскольку конверсия мочевины является неполной, мочевину необходимо отделить от непреобразовавшихся реагентов, включая карбамат аммония. Различные коммерческие процессы получения мочевины характеризуются условиями образования мочевины и способами дальнейшей обработки непревращенных реагентов.

Обычные процессы переработки [ править ]

На ранних «прямоточных» заводах по производству мочевины регенерация реагентов (первый этап «рециркуляции») осуществлялась путем снижения давления в системе до атмосферного, чтобы позволить карбамату разложиться обратно на аммиак и углекислый газ. Первоначально, поскольку повторное сжатие аммиака и диоксида углерода для переработки было нерентабельно, аммиак, по крайней мере, использовался для производства других продуктов, таких как нитрат аммония или сульфат аммония , а диоксид углерода обычно выбрасывался впустую. Более поздние технологические схемы сделали практичной переработку неиспользованного аммиака и углекислого газа. Это было достигнуто с помощью «процесса полной переработки», разработанного в 1940-1960-х годах и теперь называемого «традиционным процессом переработки». Он протекает путем поэтапного сброса давления реакционного раствора (сначала до 18–25 бар, а затем до 2–5 бар) и пропускания его на каждом этапе через подогреваемый паром аппарат для разложения карбаматов с последующим рекомбинированием образовавшихся диоксида углерода и аммиака в падающем газе. пленочный конденсатор карбамата и перекачивание раствора карбамата обратно в реакционный сосуд мочевины. [13]

Удаление процесса переработки [ править ]

«Традиционный процесс рециркуляции» для извлечения и повторного использования реагентов в значительной степени был вытеснен процессом отгонки , разработанным в начале 1960-х годов компанией Stamicarbon в Нидерландах, который работает при полном давлении реакционного сосуда или близко к нему. Это снижает сложность многоступенчатой ​​схемы рециркуляции и уменьшает количество воды, рециркулируемой в растворе карбамата, что отрицательно влияет на равновесие в реакции конверсии мочевины и, следовательно, на общую эффективность установки. Фактически все новые заводы по производству карбамида используют стриппер, а многие заводы по полной переработке карбамида перешли на процесс отгонки. [13] [68]

В обычных процессах рециркуляции разложение карбамата ускоряется за счет снижения общего давления, что снижает парциальное давление как аммиака, так и диоксида углерода, позволяя отделить эти газы от раствора продукта мочевины. Процесс отгонки достигает аналогичного эффекта без снижения общего давления за счет подавления парциального давления только одного из реагентов, чтобы способствовать разложению карбамата. Вместо подачи газообразного диоксида углерода непосредственно в реактор синтеза мочевины с аммиаком, как в обычном процессе, процесс отгонки сначала направляет диоксид углерода через отпарный аппарат. Стриппер представляет собой разлагатель карбаматов, обеспечивающий большой объем газожидкостного контакта. Это вымывает свободный аммиак, снижая его парциальное давление над поверхностью жидкости и направляя его непосредственно в конденсатор карбамата (также под полным давлением в системе). Отсюда восстановленный раствор карбамата аммония подается в реактор производства мочевины. Это исключает стадию среднего давления традиционного процесса переработки. [13] [68]

Побочные реакции [ править ]

Общим для трех основных побочных реакций, приводящих к образованию примесей, является то, что они разлагают мочевину.

Мочевина гидролизуется обратно до карбамата аммония на самых горячих стадиях установки синтеза, особенно в отпарной колонне, поэтому время пребывания на этих стадиях должно быть коротким. [13]

Биурет образуется при соединении двух молекул мочевины с потерей молекулы аммиака.

2 NH 2 CONH 2 → NH 2 CONHCONH 2 + NH 3

Обычно эту реакцию подавляют в реакторе синтеза путем поддержания избытка аммиака, но после отпарной колонны она происходит до тех пор, пока температура не снизится. [13] Биурет нежелателен в составе мочевинных удобрений, поскольку он в разной степени токсичен для сельскохозяйственных растений. [69] но иногда желательно использовать его в качестве источника азота в кормах для животных. [70]

Изоциановая кислота HNCO и аммиак NH 3 образуется в результате термического разложения цианата аммония. [НХ 4 ] + [ОКН] − , находящийся в химическом равновесии с мочевиной:

CO(NH 2 ) 2 → [NH 4 ] + [ОКН] − → ГНКО + НХ 3

Хуже всего это разложение происходит, когда раствор мочевины нагревают при низком давлении, что происходит, когда раствор концентрируют для приллирования или грануляции (см. ниже). Продукты реакции в основном улетучиваются в пары верхнего погона и рекомбинируют, когда они конденсируются, снова образуя мочевину, которая загрязняет технологический конденсат. [13]

Коррозия [ править ]

Растворы карбамата аммония вызывают сильную коррозию металлических строительных материалов – даже устойчивых форм нержавеющей стали – особенно в самых горячих частях установки синтеза, таких как стриппер. Исторически коррозия была сведена к минимуму (хотя и не устранена) за счет непрерывной подачи небольшого количества кислорода (в виде воздуха) в установку для создания и поддержания пассивного оксидного слоя на открытых поверхностях из нержавеющей стали. Для снижения потребности в кислороде для пассивации были внедрены материалы с высокой коррозионной стойкостью, такие как специализированные дуплексные нержавеющие стали в 1990-х годах и цирконий или титановые трубы, плакированные цирконием, в 2000-х годах. [13]

Завершение [ править ]

Карбамид может производиться в твердой форме ( гранулы , гранулы , окатыши или кристаллы) или в виде растворов.

Твердые формы [ править ]

Для основного использования в качестве удобрения мочевина в основном продается в твердой форме, в виде прилл или гранул. Гранулы представляют собой затвердевшие капли, образование которых предшествует удовлетворительным процессам грануляции мочевины. Гранулы можно производить дешевле, чем гранулы, но ограниченный размер гранул (диаметром примерно до 2,1 мм), их низкая прочность на раздавливание, а также слеживание или дробление гранул при хранении и транспортировке навалом уступают им гранулам. Гранулы получают путем акреции на затравочные частицы мочевины путем распыления жидкой мочевины в несколько слоев. Формальдегид добавляют при производстве как прилл, так и гранул для повышения прочности на раздавливание и предотвращения слеживания. Также используются другие методы придания формы, такие как пастилизация (нанесение капель жидкости одинакового размера на охлаждающую конвейерную ленту). [13]

Жидкие формы [ править ]

Водные растворы карбамида и аммиачной селитры (КАС) широко используются в качестве жидких удобрений. В смеси общая растворимость нитрата аммония и мочевины настолько выше, чем растворимость каждого компонента по отдельности, что дает стабильный раствор с общим содержанием азота (32%), приближающимся к таковому твердого нитрата аммония (33,5%), хотя и не конечно, самой мочевины (46%). КАС позволяет использовать аммиачную селитру без опасности взрыва. [13] На долю КАС приходится 80% жидких удобрений в США. [71]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 416, 860–861. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 . Соединение H 2 N-CO-NH 2 имеет сохраненное название «мочевина», которое является предпочтительным названием IUPAC, с локантами N и N', как показано выше структуры ниже. Систематическое название — «диамид углерода» (…).
  2. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Ялковски, Сэмюэл Х.; Он, Ян; Джайн, Париджат (19 апреля 2016 г.). Справочник по данным о растворимости в воде . ЦРК Пресс. ISBN  9781439802465 .
  3. ^ «Растворимость различных соединений в глицерине» (PDF) . msdssearch.dow.com . Архивировано из оригинала (PDF) 13 апреля 2014 года . Проверено 12 апреля 2014 г.
  4. ^ Лозер Э., ДелаКруз М., Мадаппалли В. (9 июня 2011 г.). «Растворимость мочевины в смесях ацетонитрил-вода и фазовое разделение жидкость-жидкость насыщенных мочевиной смесей ацетонитрил-вода». Журнал химических и инженерных данных . 56 (6): 2909–2913. дои : 10.1021/je200122b .
  5. ^ Рассчитано на основе 14-pK a . значение pK a дано равным 0,10 В Справочнике CRC по химии и физике , 49-е издание (1968–1969) . Значение 0,18 определяется выражением Уильямс, Р. (24 октября 2001 г.). «Данные pKa» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 24 августа 2003 года.
  6. ^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Carbamic-acid
  7. ^ «Карбамид – Регистрационное досье – ECHA» . echa.europa.eu .
  8. ^ Годфри, Питер Д.; Браун, Рональд Д.; Хантер, Эндрю Н. (1997). «Форма мочевины». Журнал молекулярной структуры . 413–414: 405–414. Бибкод : 1997JMoSt.413..405G . дои : 10.1016/S0022-2860(97)00176-2 .
  9. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Исида, Татеки; Росски, Питер Дж.; Кастнер, Эдвард В. (2004). «Теоретическое исследование формы и гидратационных свойств водной мочевины: доказательства неплоской геометрии мочевины». Журнал физической химии Б. 108 (45): 17583–17590. дои : 10.1021/jp0473218 . ISSN   1520-6106 .
  10. ^ Уэст, Аарон К.; Шмидт, Майкл В.; Гордон, Марк С.; Рюденберг, Клаус (15 октября 2015 г.). «Комплексный анализ с точки зрения внутренних квазиатомных орбиталей молекулы. III. Структура ковалентной связи мочевины» . Журнал физической химии А. 119 (41): 10368–10375. Бибкод : 2015JPCA..11910368W . дои : 10.1021/acs.jpca.5b03400 . ISSN   1089-5639 . ПМИД   26371867 .
  11. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Ворш, Детлев; Фёгтле, Фриц (2002). «Разделение энантиомеров путем образования клатрата». Темы современной химии . Спрингер-Верлаг. стр. 21–41. дои : 10.1007/bfb0003835 . ISBN  3-540-17307-2 .
  12. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Шабер, Питер М.; Колсон, Джеймс; Хиггинс, Стивен; Тилен, Дэниел; Анспах, Билл; Брауэр, Джонатан (2004). «Термическое разложение (пиролиз) мочевины в открытом реакционном сосуде». Термохимика Акта . 424 (1–2): 131–142. дои : 10.1016/j.tca.2004.05.018 . ISSN   0040-6031 .
  13. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот Мессен, Йозеф Х. (2012). "Мочевина". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_333.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  14. ^ Олдрич, Сигма. «Информация о продукте для раствора мочевины» (PDF) . Проверено 7 февраля 2023 г.
  15. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и Берджесс, Ричард Р.; Дойчер, Мюррей П. (2009). Руководство по очистке белка . Сан-Диего, Калифорния: Academic Press/Elsevier. п. 819. ИСБН  978-0-12-374536-1 . ОСЛК   463300660 .
  16. ^ Дойчер, член парламента (1990). Руководство по очистке белка . Методы энзимологии. Академическая пресса. п. 267. ИСБН  978-0-12-182083-1 . Проверено 24 февраля 2023 г.
  17. ^ Сунь С., Чжоу Цзюй, Ян В., Чжан Х. (февраль 2014 г.). «Ингибирование карбамилирования белков в растворе мочевины с использованием аммонийсодержащих буферов» . Аналитическая биохимия . 446 : 76–81. дои : 10.1016/j.ab.2013.10.024 . ПМЦ   4072244 . ПМИД   24161613 .
  18. ^ Баумгартнер М., Флек М., Винтер П., Луф В., Баумгартнер В. (2005). «Оценка проточно-инжекционного анализа для определения мочевины в овечьем и коровьем молоке» (PDF) . Acta Veterinaria Hungarica . 50 (3): 263–71. дои : 10.1556/AVet.50.2002.3.2 . ПМИД   12237967 . S2CID   42485569 .
  19. ^ Гринан Н.С., Малвани Р.Л., Симс Г.К. (1995). «Микромасштабный метод колориметрического определения мочевины в почвенных экстрактах» . Сообщения в области почвоведения и анализа растений . 26 (15–16): 2519–2529. Бибкод : 1995CSSPA..26.2519G . дои : 10.1080/00103629509369465 .
  20. ^ Дуо и др., (1992). Может. Дж. Хим. Энг, 70 , 1014–1020.
  21. ^ Дюран, Эрванн; Леконт, Жером; Бареа, Бруно; Пьомбо, Жорж; Дюбрек, Эрик; Вильнев, Пьер (1 декабря 2012 г.). «Оценка глубоких эвтектических растворителей как новой среды для реакций, катализируемых липазой B Candida antarctica ». Технологическая биохимия . 47 (12). Эльзевир : 2081–2089. дои : 10.1016/j.procbio.2012.07.027 . ISSN   1359-5113 . .
  22. ^ Кэроу, Коллин (14 ноября 2008 г.). «Исследователи разрабатывают топливный элемент на основе мочевины» . Университет Огайо (пресс-релиз). Архивировано из оригинала 29 июня 2017 года . Проверено 6 января 2022 г.
  23. ^ Хама Х, Курокава Х, Кавано Х, Андо Р, Симогори Т, Нода Х, Фуками К, Сакауэ-Савано А, Мияваки А (август 2011 г.). «Масштаб: химический подход к флуоресцентной визуализации и реконструкции прозрачного мозга мыши». Природная неврология . 14 (11): 1481–8. дои : 10.1038/nn.2928 . ПМИД   21878933 . S2CID   28281721 .
  24. ^ «UriSec 40, как это работает» . Лаборатории Одан. Январь 2009 г. Архивировано из оригинала 2 февраля 2011 г. Проверено 15 февраля 2011 г.
  25. ^ «УриСек 40% Крем» . Лаборатории Одан . Проверено 20 августа 2021 г.
  26. ^ Хабиф, Томас П. (25 ноября 2009 г.). Электронная книга по клинической дерматологии . Elsevier Науки о здоровье. ISBN  978-0-323-08037-8 .
  27. ^ «Капли пероксида карбамида. ОБЩЕЕ НАЗВАНИЕ: КАРБАМИДА ПЕРОКСИД» . ВебМД . Проверено 19 августа 2021 г.
  28. ^ Кроуфорд Дж. Х., Макинтош Дж. Ф. (1925). «Использование мочевины в качестве мочегонного средства при запущенной сердечной недостаточности». Архив внутренней медицины . 36 (4). Нью-Йорк: 530–541. дои : 10.1001/archinte.1925.00120160088004 .
  29. ^ Деко Ж, Андрес К, Ганкам Кенгне Ф, Супар А (14 октября 2010 г.). «Лечение эуволемической гипонатриемии в отделении интенсивной терапии мочевиной» . Критическая помощь . 14 (5): 184 р. дои : 10.1186/cc9292 . ПМК   3219290 . ПМИД   20946646 .
  30. ^ Диггори PL (январь 1971 г.). «Индукция терапевтического аборта путем внутриамниотической инъекции мочевины» . Британский медицинский журнал . 1 (5739): 28–9. дои : 10.1136/bmj.1.5739.28 . ПМЦ   1794772 . ПМИД   5539139 .
  31. ^ Трейнор Дж., Мактье Р., Геддес К.С., Фокс Дж.Г. (октябрь 2006 г.). «Как измерить функцию почек в клинической практике» . БМЖ . 333 (7571): 733–7. дои : 10.1136/bmj.38975.390370.7c . ПМЦ   1592388 . ПМИД   17023465 .
  32. ^ Верк Майкл; Альбрехт Томас; Мейер Дирк-Рулфс; Ахмед Мохаммед Набиль; Бене Андреа; Дитц Ульрих; Эшенбах Гётц; Хартманн Хольгер; Ланге Кристиан (1 декабря 2012 г.). «Балоны, покрытые паклитакселом, уменьшают рестеноз после бедренно-подколенной ангиопластики» . Кровообращение: сердечно-сосудистые вмешательства . 5 (6): 831–840. doi : 10.1161/CIRCINTERVENTIONS.112.971630 . ПМИД   23192918 .
  33. ^ Верле, Йохен (1 октября 2012 г.). «Воздушные шары с лекарственным покрытием для коронарных и периферических интервенционных процедур». Текущие кардиологические отчеты . 14 (5): 635–641. дои : 10.1007/s11886-012-0290-x . ПМИД   22825918 . S2CID   8879713 .
  34. ^ Колачалама, Виджая Б.; Шазли, Тарек; Випул К. Читалия; Лайл, Химера; Азар, Дара А.; Чанг, Гэри Х. (2 мая 2019 г.). «Морфология внутреннего покрытия модулирует острую передачу лекарства при баллонной терапии с лекарственным покрытием» . Научные отчеты . 9 (1): 6839. Бибкод : 2019NatSR...9.6839C . дои : 10.1038/s41598-019-43095-9 . ПМЦ   6497887 . ПМИД   31048704 .
  35. ^ Системы для тяжелых грузовиков . Cengage Обучение. 2015. с. 1117. ИСБН  9781305073623 .
  36. ^ Хлориды. Достижения в исследованиях и применении: издание 2013 г. . Научные издания. 2013. с. 77. ИСБН  9781481674331 .
  37. ^ «Lacura Multi Intensiv Serum – Обзор – Отличное соотношение цены и качества – Lacura Multi Intensiv Serum «Aqua Complete» » . Dooyoo.co.uk. 19 июня 2009 года . Проверено 28 декабря 2010 г.
  38. ^ Нолленберг, Роберт Г. (март 1966 г.). «Мочевина как зародыш льда для переохлажденных облаков» . Американское метеорологическое общество . 23 (2): 197. Бибкод : 1966ДжАтС...23..197К . doi : 10.1175/1520-0469(1966)023<0197:UAAINF>2.0.CO;2 .
  39. ^ Берч, Паула Э. (13 ноября 1999 г.). «Часто задаваемые вопросы по крашению: Для чего нужна мочевина при крашении? Нужна ли она?» . Все о ручном окрашивании . Проверено 24 августа 2020 г.
  40. ^ «Оптический параметрический генератор на кристалле мочевины» . Патенты Google.
  41. ^ Дональдсон, Уильям Р.; Тан, CL (1984). «Карбамидный оптический параметрический генератор». Письма по прикладной физике . 44 (1). Издательство АИП: 25–27. Бибкод : 1984АпФЛ..44...25Д . дои : 10.1063/1.94590 .
  42. ^ Саками В., Харрингтон Х (1963). «Обмен аминокислот». Ежегодный обзор биохимии . 32 (1): 355–98. дои : 10.1146/annurev.bi.32.070163.002035 . ПМИД   14144484 .
  43. ^ «Мочевина» . Имперский колледж Лондона . Проверено 23 марта 2015 г.
  44. ^ Уолтер Ф. Борон (2005). Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход . Эльзевир/Сондерс. ISBN  1-4160-2328-3 . Страница 837
  45. ^ Кляйн Дж., Блаунт М.А., Сэндс Дж.М. (2011). «Транспорт мочевины в почках». Комплексная физиология . Том. 1. стр. 699–729. дои : 10.1002/cphy.c100030 . ISBN  9780470650714 . ПМИД   23737200 .
  46. ^ Раздел 1.9.2 (стр. 76) в: Джеки Бишоп; Томас, Брайони (2007). Руководство по диетической практике . Уайли-Блэквелл. ISBN  978-1-4051-3525-2 .
  47. ^ ПабХим. «цикл мочевины» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 28 июня 2021 г.
  48. ^ Шлиман, С.; Элснер, Питер (1 января 2007 г.). Защита кожи: практическое применение в профессиональных условиях . Каргерское медицинское и научное издательство. ISBN  978-3-8055-8218-6 .
  49. ^ Кумбс А. (27 октября 2008 г.). «Загрязнение мочевиной делает приливы токсичными» . Природа . дои : 10.1038/news.2008.1190 . Проверено 5 августа 2018 г.
  50. ^ Международные карты химической безопасности: МОЧЕВИНА . cdc.gov
  51. ^ Бургаве назвал мочевину «sal nativus urinae» (нативная, т. е . природная соль мочи). Видеть:
    • Первое упоминание о мочевине как о «необходимой соли человеческого тела» содержится в: Питер Шоу и Эфраим Чемберс, Новый метод химии …, том 2 (Лондон, Англия: Дж. Осборн и Т. Лонгман, 1727). стр. 193: Процесс LXXXVII .
    • Бурхааве, Herman Elementa Chemicae …, том 2, (Лейпциг («Lipsiae»), (Германия): Каспар Фрич, 1732), стр. 276 .
    • Английский перевод соответствующего отрывка см.: Питер Шоу, Новый метод химии …, 2-е изд. (Лондон, Англия: Т. Лонгман, 1741), стр. 198: Процесс CXVIII: Нативная соль мочи.
    • Линдебум, Геррит А. Бурхааве и Великобритания …, (Лейден, Нидерланды: EJ Brill, 1974), стр. 51 .
    • Бэкер, HJ (1943) «Открытие Бурхааве мочевины», Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Голландский медицинский журнал), 87 : 1274–1278 (на голландском языке).
  52. ^ Курцер Ф, Сандерсон ПМ (1956). «Мочевина в истории органической химии». Журнал химического образования . 33 (9): 452–459. Бибкод : 1956ЖЧЭд..33..452К . дои : 10.1021/ed033p452 .
  53. ^ «Почему Пи — это круто – запись №5 — «Как Пи объединяет вас с камнями» » . Наука минус детали. 11 октября 2011 года . Проверено 9 августа 2016 г.
  54. ^ Курцер Ф, Сандерсон ПМ (1956). «Мочевина в истории органической химии». Журнал химического образования . 33 (9). п. 454. Бибкод : 1956ЖЧЭд..33..452К . дои : 10.1021/ed033p452 .
  55. ^ Вёлер, Фридрих (1828) «Искусственное образование мочевины Уэбером» (Об искусственном образовании мочевины), Annals of Physics and Chemistry , 88 (2): 253–256. Доступно на английском языке в Chem Team .
  56. ^ Николау К.К. , Монтаньон Т. (2008). Молекулы, изменившие мир . Вайли-ВЧ. п. 11. ISBN  978-3-527-30983-2 .
  57. ^ Гибб, Британская Колумбия (апрель 2009 г.). «Колеблясь к хаосу и сложности». Природная химия . 1 (1): 17–8. Бибкод : 2009НатЧ...1...17Г . дои : 10.1038/nchem.148 . ПМИД   21378787 .
  58. ^ Шортер, Дж. (1978). «Превращение цианата аммония в мочевину - сага о механизмах реакций». Обзоры химического общества . 7 (1): 1–14. дои : 10.1039/CS9780700001 .
  59. ^ «Открытие мочевины и конец витализма — Hektoen International» . hekint.org . 15 апреля 2024 г. Проверено 17 апреля 2024 г.
  60. ^ Руэль (1773) «Наблюдения за человеческой мочой, а также за мочой коровы и лошади в сравнении друг с другом» (Наблюдения за мочой человека, а также мочой коровы и лошади по сравнению друг с другом), Journal de Médecine, de Surgery и Аптека , 40 : 451–468. Руэль описывает процедуру, которую он использовал для отделения мочевины от мочи, на страницах 454–455.
  61. ^ Фуркруа и Воклен (1799) «Отрывок из первых мемуаров гражданина Фуркроя и Воклена, который будет использоваться для изучения естественной, химической и медицинской истории человеческой мочи, содержащий некоторые новые факты о ее анализе и спонтанных изменениях» (Отрывок из первые мемуары граждан Фуркруа и Воклена для использования в естественной, химической и медицинской истории человеческой мочи, содержащие некоторые новые факты ее анализа и ее спонтанного изменения), Annales de Chimie , 31 : 48–71. На странице 69 мочевина названа «мочевина».
  62. ^ Фуркрой и Вокёлен (1800) «Вторые мемуары: служить естественной, химической и медицинской истории человеческой мочи, в которой особое внимание уделяется свойствам конкретного вещества, которое ее характеризует» (Вторые мемуары: для использования в естественная, химическая и медицинская история человеческой мочи, в которой конкретно рассматриваются свойства конкретного материала, который ее характеризует), Annales de Chimie , 32 : 80–112; 113–162. На странице 91 мочевина снова названа «мочевиной».
  63. ^ Розенфельд Л. (1999). Четыре века клинической химии . ЦРК Пресс. стр. 41–. ISBN  978-90-5699-645-1 .
  64. ^ Прут В. (1817 г.). «Наблюдения о природе некоторых ближайших признаков мочи; с несколькими замечаниями о средствах предотвращения тех заболеваний, которые связаны с болезненным состоянием этой жидкости» . Медико-хирургические операции . 8 : 526–549. дои : 10.1177/095952871700800123 . ПМК   2128986 . ПМИД   20895332 .
  65. ^ «Статистика производства карбамида» . www.ifastat.org . Международная ассоциация производителей удобрений . Проверено 19 апреля 2023 г.
  66. ^ US 1429483 , Carl Bosch & Wilhelm Meiser, «Процесс производства мочевины», выдан 19 сентября 1922 г., передан BASF.  
  67. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Брауэр, Марк. «Термодинамика процесса мочевины» (PDF) . ureaknowhow.com . Проверено 26 февраля 2023 г.
  68. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Мессен, Йозеф (2014). «Синтез мочевины» . Технология инженера-химика . 86 (12). Уайли: 2180-2189. doi : 10.1002/cite.201400064 . ISSN   0009-286X .
  69. ^ Миккельсен, Р.Л. (1990). «Биурет в карбамидном удобрении». Исследования удобрений . 26 (1–3): 311–318. дои : 10.1007/bf01048769 . ISSN   0167-1731 . S2CID   5970745 .
  70. ^ Фоннесбек, Пол В.; Кирл, Леонард К.; Харрис, Лорин Э. (1975). «Кормовой биурет как заменитель белка для жвачных животных. Обзор» . Журнал зоотехники . 40 (6). Издательство Оксфордского университета (OUP): 1150–1184. дои : 10.2527/jas1975.4061150x . ISSN   0021-8812 .
  71. ^ Рен, Байчжао; Го, Яньцин; Лю, Пэн; Чжао, Бинь; Чжан, Цзиван (3 августа 2021 г.). «Влияние раствора карбамидо-аммиачной селитры на урожайность, выбросы N2O и азотную эффективность яровой кукурузы при добавлении воды и удобрений» . Границы в науке о растениях . 12 : 700331. doi : 10.3389/fpls.2021.700331 . ISSN   1664-462X . ПМЦ   8369924 . ПМИД   34413867 .

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме мочевины .
  • Мочевина в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Urea&oldid=1229892038"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 297a1305ad03c2e6cb311fd66cda9d9c__1718772720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/29/9c/297a1305ad03c2e6cb311fd66cda9d9c.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Urea - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)