✖


Jump to content

Бензоил пероксид

Бензоил пероксид
Скелетная формула (вверху) Шаровидная модель (внизу)
Клинические данные
Торговые названия Бензак, Паноксил и другие.
Другие имена бензопероксид, дибензоилпероксид (DBPO), BPO
AHFS / Drugs.com Профессиональные факты о наркотиках
Медлайн Плюс а601026
Данные лицензии
Маршруты
администрация 		Актуальный
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.002.116 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 14 Н 10 О 4
Молярная масса 242.230  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Плотность 1,334 г/см 3
Температура плавления От 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F) разлагается.
Растворимость в воде плохое мг/мл (20 °C)
Страница данных
Бензоилпероксид (страница данных)

Пероксид бензоила представляет собой химическое соединение (в частности, органический пероксид ) со структурной формулой (C 6 H 5 -C(=O)O-) 2 , часто сокращенно (BzO) 2 . По структуре молекулу можно охарактеризовать как два бензоила ( C 6 H 5 −C(=O)− , Bz) группы, связанные перекисью ( -О-О- ). Это белое гранулированное твердое вещество со слабым запахом бензальдегида , плохо растворимое в воде, но растворимое в ацетоне , этаноле и многих других органических растворителях. Пероксид бензоила — окислитель , который в основном используется в производстве полимеров. [4]

Пероксид бензоила в основном используется в производстве пластмасс. [5] и для отбеливания муки , волос , пластмасс и текстиля . [6] [7]

В качестве отбеливателя он использовался как лекарство и дезинфицирующее средство для воды . [5] [7]

В качестве лекарства пероксид бензоила чаще всего используется для лечения прыщей , отдельно или в сочетании с другими методами лечения. [8] Некоторые версии продаются в смеси с антибиотиками, такими как клиндамицин . [9] [10] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [11] Он доступен как безрецептурный препарат, так и дженерик . [12] [9] Его также используют в стоматологии для отбеливания зубов . В 2021 году это было 284-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 700 000 рецептов. [13] [14]

История

[ редактировать ]

Пероксид бензоила был впервые получен и описан Юстусом фон Либихом в 1858 году. [15]

Структура и реакционная способность

[ редактировать ]
Структура пероксида дибензоила по данным рентгеновской кристаллографии . Двугранный угол O=COO равен 90°. Расстояние ОО составляет 1,434 Å. [16]

Оригинальный синтез 1858 года, проведенный Либихом, включал реакцию бензоилхлорида с пероксидом бария . [15] реакция, которая, вероятно, следует этому уравнению:

2 C 6 H 5 C(O)Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2

Перекись бензоила обычно получают обработкой водорода бензоилхлоридом перекиси в щелочных условиях .

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Связь кислород-кислород в пероксидах слабая. Так, пероксид бензоила легко подвергается гомолизу (симметричному делению), образуя свободные радикалы :

(С 6 Н 5 СО) 2 О 2 → 2 С
66Ч
5 СО •
2

Символ • указывает на то, что продукты являются радикалами; т.е. они содержат по крайней мере один неспаренный электрон. Такие виды очень реакционноспособны. Гомолиз обычно вызывают нагреванием. Период полураспада пероксида бензоила составляет один час при 92 °C. При 131°С период полураспада составляет одну минуту. [17]

В 1901 году было замечено, что это соединение заставило настойку гваякума посинеть, что является признаком кислорода . выделения [18] Примерно в 1905 году Левенхарт сообщил об успешном использовании перекиси бензоила для лечения различных кожных заболеваний, включая ожоги , хронические варикозные опухоли ног и сикоз опоясывающего лишая . Он также сообщил об экспериментах на животных, которые показали относительно низкую токсичность соединения. [19] [6] [20]

Лечение перекисью бензоила было предложено для ран в 1929 году, а для вульгарного сикоза и различных угрей - в 1934 году. [20] Однако зачастую препараты были сомнительного качества. [6] Он был официально одобрен для лечения прыщей в США в 1960 году. [6]

Полимеризация

[ редактировать ]

Пероксид бензоила в основном используется в качестве радикального инициатора для индукции реакций полимеризации с ростом цепи . [4] например, для полиэфирных и полиметилметакрилатных (ПММА) смол, а также стоматологических цементов и реставрационных материалов . [21] Это наиболее важный из различных органических пероксидов, используемых для этой цели, относительно безопасная альтернатива гораздо более опасному пероксиду метилэтилкетона . [22] [23] Он также используется при вулканизации резины и в качестве отделочного средства для некоторых ацетатных нитей . [21]

Другое использование

[ редактировать ]
Тюбик с 5%-ным препаратом бензоилпероксида на водной основе для лечения прыщей.

Перекись бензоила эффективна при лечении прыщей . Он не вызывает устойчивости к антибиотикам . [24] [25] Его можно комбинировать с салициловой кислотой , серой , эритромицином или клиндамицином ( антибиотики ) или адапаленом (синтетический ретиноид ). Два распространенных комбинированных препарата включают бензоилпероксид/клиндамицин и адапален/бензоилпероксид , причем адапален представляет собой химически стабильный ретиноид, который можно комбинировать с пероксидом бензоила. [26] в отличие от тезаротена и третиноина . Комбинированные продукты, такие как пероксид бензоила/клиндамицин и пероксид бензоила/ салициловая кислота , по-видимому, немного более эффективны, чем один пероксид бензоила, для лечения угревой сыпи. [25] Комбинация третиноин/бензоилпероксид была одобрена для медицинского использования в США в 2021 году.

Перекись бензоила для лечения прыщей обычно наносится на пораженные участки в виде геля, крема или жидкости в концентрации от 2,5% с увеличением до 5,0% и до 10%. [24] Нет убедительных доказательств, подтверждающих идею о том, что более высокие концентрации пероксида бензоила более эффективны, чем более низкие концентрации. [24]

Механизм действия

[ редактировать ]

Традиционно считается, что пероксид бензоила обладает тройной активностью при лечении прыщей. Он обладает себостатическим, комедолитическим действием и подавляет рост Cutibacterium Acnes , основной бактерии, вызывающей прыщи. [24] [27] В целом обыкновенные угри – это гормонально-опосредованное воспаление сальных желез и волосяных фолликулов. Гормональные изменения вызывают увеличение выработки кератина и кожного сала, что приводит к блокированию дренажа. C.acnes содержит множество литических ферментов, которые расщепляют белки и липиды кожного сала, что приводит к воспалительной реакции. Свободнорадикальная реакция перекиси бензоила может разрушить кератин, тем самым разблокируя отток кожного сала (комедолитик). Он может вызывать неспецифическое перекисное окисление C.acnes , делая его бактерицидным. [6] Считалось, что это уменьшает выработку кожного сала, но в литературе существуют разногласия по этому поводу. [27] [28]

Некоторые данные свидетельствуют о том, что пероксид бензоила также оказывает противовоспалительное действие. В микромолярных концентрациях он предотвращает высвобождение нейтрофилами активных форм кислорода, что является частью воспалительной реакции при акне. [28]

Побочные эффекты

[ редактировать ]
Раздражение кожи из-за пероксида бензоила

Нанесение перекиси бензоила на кожу может привести к покраснению, жжению и раздражению. Этот побочный эффект является дозозависимым. [8] [12]

Из-за этих возможных побочных эффектов рекомендуется начинать с низкой концентрации и постепенно увеличивать ее по мере необходимости, поскольку кожа постепенно развивает толерантность к лекарству. Чувствительность кожи обычно проходит через несколько недель непрерывного использования. [28] [29] Раздражение также можно уменьшить, если избегать применения агрессивных очищающих средств для лица и наносить солнцезащитный крем перед выходом на солнце. [29]

Один из 500 человек испытывает гиперчувствительность к пероксиду бензоила и может испытывать жжение, зуд , образование корок и, возможно, отек . [30] [31] Около трети людей испытывают фототоксичность под воздействием ультрафиолета (УФБ). [32]

Дозировка

[ редактировать ]

В США типичная концентрация пероксида бензоила составляет от 2,5% до 10% как для рецептурных , так и для безрецептурных лекарственных препаратов, которые используются для лечения прыщей.

Другое медицинское использование

[ редактировать ]

Перекись бензоила используется в стоматологии в качестве средства для отбеливания зубов .

Безопасность

[ редактировать ]

Опасность взрыва

[ редактировать ]

Перекись бензоила потенциально взрывоопасна. [33] Как и другие органические пероксиды , может вызвать пожар без внешнего возгорания . Опасность высока для чистого материала, поэтому соединение обычно используется в виде раствора или пасты. Например, косметика содержит лишь небольшой процент перекиси бензоила и не представляет опасности взрыва.

Токсичность

[ редактировать ]

Перекись бензоила распадается при контакте с кожей, образуя бензойную кислоту и кислород, ни один из которых не является очень токсичным. [34]

Канцерогенный потенциал пероксида бензоила был исследован. Исследование 1981 года, опубликованное в журнале Science, показало, что, хотя пероксид бензоила не является канцерогеном, он способствует росту клеток при нанесении на возникшую опухоль . Исследование пришло к выводу: «Следует соблюдать осторожность при использовании этого и других соединений, генерирующих свободные радикалы». [35]

в 1999 году, Обзор исследований канцерогенности, проведенный IARC не выявил убедительных доказательств связи лечения прыщей бензоилпероксидом с раком кожи у людей. Однако некоторые исследования на животных показали, что это соединение может действовать как канцероген и усиливать действие известных канцерогенов. [21]

Перекись бензоила может распадаться на канцерогенный бензол при температуре выше 50°C. [36] [37]

Раздражение кожи

[ редактировать ]

В исследовании 1977 года с использованием теста на максимизацию человека у 76% испытуемых возникла контактная сенсибилизация к пероксиду бензоила. Использовали составы 5% и 10%. [38]

США Национальный институт охраны труда разработал критерии рекомендуемого стандарта профессионального воздействия пероксида бензоила. [39]

Окрашивание ткани

[ редактировать ]
Отбеленное пятно на ткани, вызванное контактом с перекисью бензоила.

Контакт с тканями или волосами , например, от еще влажного лекарства от прыщей, может почти сразу же привести к необратимому потускнению цвета. Даже вторичный контакт может вызвать обесцвечивание, например, контакт с полотенцем, которым смывали средства гигиены, содержащие пероксид бензоила. [40]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Эпсолай-бензоилпероксид крем» . ДейлиМед . 25 апреля 2022 года. Архивировано из оригинала 16 мая 2022 года . Проверено 15 мая 2022 г.
  2. ^ «Эпсолай-бензоилпероксид крем» . ДейлиМед . 5 мая 2022 года. Архивировано из оригинала 20 июня 2022 года . Проверено 19 июня 2022 г.
  3. ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-65.7.5». В Фавре HA, Пауэлле WH (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  4. ^ Jump up to: а б Герберт К., Гетц П.Х., Зигмайер Р., Майр В. «Органические пероксидные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_199 . ISBN  978-3527306732 .
  5. ^ Jump up to: а б Стеллман Дж. М. (1998). Энциклопедия по охране труда и технике безопасности: Путеводители, указатели, справочники . Международная организация труда. п. 104. ИСБН  978-92-2-109817-1 . Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
  6. ^ Jump up to: а б с д и Плевиг Г., Клигман А.М. (2012). АКНЕ и РОЗАСЕА (3-е изд.). Springer Science & Business Media. п. 613. ИСБН  978-3-642-59715-2 . Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
  7. ^ Jump up to: а б Поммервиль Дж. К. (2012). Основы микробиологии Алькамо: системы организма . Издательство Джонс и Бартлетт. п. 214. ИСБН  978-1-4496-0595-7 . Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
  8. ^ Jump up to: а б Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. стр. 307–308. hdl : 10665/44053 . ISBN  978-92-4-154765-9 .
  9. ^ Jump up to: а б Британский национальный формуляр: BNF 69 (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 820. ИСБН  978-0-85711-156-2 .
  10. ^ Браун-Фалько О., Плевиг Г., Вольф Х.Х., Бургдорф В. (2012). Дерматология (2-е изд.). Springer Science & Business Media. п. 1039. ИСБН  978-3-642-97931-6 . Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
  11. ^ Всемирная организация здравоохранения (2023 г.). Выбор и использование основных лекарств до 2023 г.: веб-приложение A: Типовой список основных лекарств Всемирной организации здравоохранения: 23-й список (2023 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/371090 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2023.02.
  12. ^ Jump up to: а б Гамильтон Р. (2015). Карманная фармакопея Tarascon, издание Deluxe Lab-Coat, 2015 г. Джонс и Бартлетт Обучение. п. 173. ИСБН  978-1-284-05756-0 .
  13. ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
  14. ^ «Бензоилпероксид – статистика употребления наркотиков» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
  15. ^ Jump up to: а б Броди, Британская Колумбия (1858 г.). «Об образовании пероксидов радикалов органических кислот» . «Анн» Юстуса Либиха. Хим. 108 : 79–83. дои : 10.1002/jlac.18581080117 . Архивировано из оригинала 29 ноября 2020 года . Проверено 2 июля 2019 г.
  16. ^ Макбрайд Дж. М., Вари М. В. (1982). «Радикальная пара в кристаллическом пероксиде дибензоила свидетельствует о наличии триплетных основных состояний». Тетраэдр . 38 (6): 765–775. дои : 10.1016/0040-4020(82)80157-9 .
  17. ^ Ли III Ч (1998). «Глава 2» (PDF) . Синтез, характеристика и свойства винилэфирных матричных смол (доктор философии). Университет Вермонта. hdl : 10919/30521 . Архивировано из оригинала 20 сентября 2006 года . Проверено 17 февраля 2007 г.
  18. ^ Касл Дж. Х., Левенхарт А.С. (1901). «О природе некоторых окислительных ферментов». Американский химический журнал . 2 : 539–566.
  19. ^ Левенхарт А.С. (1905). «Перекись бензоила, новое терапевтическое средство». Therap Monthly Cheftel (на немецком языке). 12 :426-428.
  20. ^ Jump up to: а б ПК Меркер (март 2002 г.). «Перекись бензоила: история ранних исследований и исследователей». Международный журнал дерматологии . 41 (3): 185–8. дои : 10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x . ПМИД   12010349 . S2CID   24091844 .
  21. ^ Jump up to: а б с Международное агентство по исследованию рака (1999): «Перекись бензоила». в переоценке некоторых органических химикатов, гидразина и перекиси водорода. Архивировано 15 июля 2020 года в Wayback Machine . Монографии по оценке канцерогенных рисков для человека, № 71, стр. 345–358. ISBN   92-832-1271-1
  22. ^ «Инициирование диацилпероксидами» . База данных свойств полимеров . Архивировано из оригинала 19 октября 2018 года . Проверено 19 октября 2018 г.
  23. ^ «Ошибка — Evonik Industries AG» (PDF) . Архивировано из оригинала 29 августа 2021 года . Проверено 12 апреля 2011 г.
  24. ^ Jump up to: а б с д Симонарт Т. (декабрь 2012 г.). «Новые подходы к лечению обыкновенных угрей». Американский журнал клинической дерматологии . 13 (6): 357–64. дои : 10.2165/11632500-000000000-00000 . ПМИД   22920095 . S2CID   12200694 .
  25. ^ Jump up to: а б Зайдлер Э.М., Кимбалл AB (июль 2010 г.). «Метаанализ, сравнивающий эффективность пероксида бензоила, клиндамицина, пероксида бензоила с салициловой кислотой и комбинации пероксида бензоила/клиндамицина при акне». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (1): 52–62. дои : 10.1016/j.jaad.2009.07.052 . ПМИД   20488582 .
  26. ^ Толаймат Л., Дирборн Х., Зито П.М. (2022). «Адапален» . СтатПерлс . Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing. ПМИД   29494115 . Проверено 24 июля 2022 г.
  27. ^ Jump up to: а б Коттерилл Дж. А. (1 января 1980 г.). «Бензоилпероксид» . Дерматовенерологический журнал. Дополнение 89 : 57–63. дои : 10.2340/00015555895763 . ПМИД   6162349 .
  28. ^ Jump up to: а б с Уоррет В.И., Флер Дж.В. (апрель 2006 г.). «[Терапия прыщей местным перекисью бензоила, антибиотиками и азелаиновой кислотой]» [Терапия прыщей местным перекисью бензоила, антибиотиками и азелаиновой кислотой]. Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Журнал Немецкого общества дерматологов (на немецком языке). 4 (4): 293–300. дои : 10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x . ПМИД   16638058 . S2CID   6924764 .
  29. ^ Jump up to: а б Олдридж Б.К., Кода-Кимбл М.А., Янг Л.И., ред. (2013). Прикладная терапия: клиническое применение лекарств (10-е изд.). Балтимор: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. п. 949. ИСБН  978-1-60913-713-7 .
  30. ^ Канлифф В.Дж., Берк Б. (1982). «Перекись бензоила: отсутствие сенсибилизации» . Acta Dermato-Venereologica . 62 (5): 458–9. дои : 10.2340/0001555562458459 . ПМИД   6183909 .
  31. ^ «Бензоилпероксид» . Клиника Майо. 1 января 2016 г. Архивировано из оригинала 18 июля 2016 г.
  32. ^ Жанмуген М., Педрейро Ж., Буше Ж., Сиватт Ж. (1 января 1983 г.). «[Фототоксическая активность 5% пероксида бензоила у человека. Использование новой методики]». Дерматологика . 167 (1): 19–23. дои : 10.1159/000249739 . ПМИД   6628794 .
  33. ^ Картрайт Х. (17 марта 2005 г.). «Данные о химической безопасности: пероксид бензоила» . Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 12 октября 2010 года . Проверено 13 августа 2011 г.
  34. ^ Пероксид бензоила (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, апрель 2004 г.
  35. ^ Слага Т.Дж., Кляйн-Сзанто А.Дж., Триплетт Л.Л., Йотти Л.П., Троско К.Е. (август 1981 г.). «Противодействующая опухолям кожи активность пероксида бензоила, широко используемого соединения, генерирующего свободные радикалы». Наука . 213 (4511): 1023–5. Бибкод : 1981Sci...213.1023S . дои : 10.1126/science.6791284 . ПМИД   6791284 .
  36. ^ Кучера К., Зензола Н., Хадспет А., Дубница М., Хинц В., Буник К.Г. и др. (март 2024 г.). «Лекарственные препараты пероксида бензоила образуют бензол» . Перспективы гигиены окружающей среды . 132 (3): 37702. doi : 10.1289/EHP13984 . ПМЦ   10939128 . ПМИД   38483533 .
  37. ^ «Заявление Фармакопеи США об обнаружении бензола в сторонних лабораториях | Фармакопея США» . www.usp.org . Проверено 16 марта 2024 г.
  38. ^ Лейден Дж. Дж., Клигман А. М. (октябрь 1977 г.). «Контактная сенсибилизация к пероксиду бензоила». Контактный дерматит . 3 (5): 273–5. дои : 10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x . ПМИД   145346 . S2CID   33553359 .
  39. ^ «Критерии рекомендуемого стандарта: профессиональное воздействие пероксида бензоила (77-166)» . Публикации и продукты CDC-NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616/NIOSHPUB76128 . Архивировано из оригинала 9 августа 2016 года . Проверено 15 июля 2016 г.
  40. ^ Бояр Р.А., Канлифф В.Дж., Холланд К.Т. (февраль 1995 г.). «Кратковременное лечение обыкновенных угрей пероксидом бензоила: влияние на поверхностную и фолликулярную микрофлору кожи». Британский журнал дерматологии . 132 (2): 204–8. дои : 10.1111/j.1365-2133.1995.tb05014.x . ПМИД   7888356 . S2CID   22468429 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzoyl_peroxide&oldid=1237683494"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4bacce947e691328c33a6af189fee67d__1722375300
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/4b/7d/4bacce947e691328c33a6af189fee67d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Benzoyl peroxide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)