8-гидроксихинолин
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Хинолин-8-ол | |
| Другие имена
1-азанафталин-8-ол, феннозан H 30, гидроксибензопиридин, оксибензопиридин, оксихинолин, оксихинолин, фенопиридин, хинофенол, оксин, 8-хинолинол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.193 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9HC9H7NO NO | |
| Молярная масса | 145.16 g/mol |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,034 г/см 3 |
| Температура плавления | 76 ° C (169 ° F; 349 К) |
| Точка кипения | 276 ° С (529 ° F, 549 К) |
| Фармакология | |
| G01AC30 ( ВОЗ ) A01AB07 ( ВОЗ ) D08AH03 ( ВОЗ ) R02AA14 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х317 , Х318 , Х360Д , Х410 | |
| П202 , П273 , П280 , П301+П310 , П302+П352 , П305+П351+П338 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
8-Гидроксихинолин (также известный как оксин ) представляет собой органическое соединение, полученное из гетероцикла хинолина . Бесцветное твердое вещество, его сопряженная основа представляет собой хелатирующий агент , который используется для количественного определения ионов металлов.
В водном растворе 8-гидроксихинолин имеет значение pK ок . 9,9 [ 1 ] Он реагирует с ионами металлов, теряя протон и образуя 8-гидроксихинолинатохелатные комплексы .
Алюминиевый комплекс, [ 3 ] является распространенным компонентом органических светоизлучающих диодов (OLED). Заместители в хинолиновом кольце влияют на люминесцентные свойства. [ 4 ]
В фотоиндуцированном возбужденном состоянии 8-гидроксихинолин превращается в цвиттер-ионные изомеры, в которых атом водорода переносится с кислорода на азот. [ 5 ]
Биоактивность
[ редактировать ]Комплексы, как и сам гетероцикл, проявляют антисептические , дезинфицирующие и пестицидные свойства. [ 6 ] [ 7 ] действует как ингибитор транскрипции . [ 8 ] [ сомнительно – обсудить ] Его спиртовой раствор используется в жидких повязках . Когда-то он представлял интерес как противораковый препарат. [ 9 ]
тиоловый аналог 8-меркаптохинолин . Известен также [ 10 ]
Корни инвазионного растения Centaurea diffusa выделяют 8-гидроксихинолин, который оказывает негативное воздействие на растения, не эволюционировавшие с ним совместно. [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]- Нитроксолин (5-нитро-8-гидроксихинолин), противопротозойный препарат.
- ПБТ2
- КЮПИК
- Ионофор
- Тест на обнаружение следов металлов
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Альберт, А.; Филлипс, Дж. Н. (1956). «264. Константы ионизации гетероциклических веществ. Часть II. Гидроксипроизводные азотистых шестичленных соединений». Журнал Химического общества (возобновленное) . 1956 : 1294–1304. дои : 10.1039/JR9560001294 .
- ^ Кёлле, М.; Диннебье, RE; Брютинг, В. (2002). «Структура синей люминесцентной δ-фазы трис(8-гидроксихинолин)алюминия(III) (Alq 3 )» . Химические коммуникации . 2002 (23): 2908–9. дои : 10.1039/b209164j . ПМИД 12478807 . S2CID 96135270 .
- ^ Катакура, Р.; Койде, Ю. (2006). «Конфигурационный синтез лицевых и меридиональных изомеров трис (8-гидроксихинолината) алюминия (Alq 3 )». Неорганическая химия . 45 (15): 5730–5732. дои : 10.1021/ic060594s . ПМИД 16841973 .
- ^ Монтес, Вирджиния; Пол, Р.; Шинар, Дж.; Анценбахер, П. младший (2006). «Эффективное манипулирование электронными эффектами и его влияние на эмиссию 5-замещенных трис (8-хинолинолатных) комплексов алюминия (III)». Химия: Европейский журнал . 12 (17): 4523–4535. дои : 10.1002/chem.200501403 . ПМИД 16619313 .
- ^ Бардез, Э.; Девол, И.; Ларри, Б.; Валер, Б. (1997). «Процессы в возбужденном состоянии в 8-гидроксихинолине: эффекты фотоиндуцированной таутомеризации и сольватации». Журнал физической химии Б. 101 (39): 7786–7793. дои : 10.1021/jp971293u .
- ^ Филлипс, JP (1956). «Реакции 8-хинолинола». Химические обзоры . 56 (2): 271–297. дои : 10.1021/cr50008a003 .
- ^ «8-Гидроксихинолин» . Медицинский словарь онлайн. Архивировано из оригинала 9 октября 2016 г. Проверено 9 марта 2016 г.
- ^ «8-Гидроксихинолин» . Сигма-Олдрич . Проверено 15 февраля 2022 г.
- ^ Шен, AY; Ву, СН; Чиу, Коннектикут (1999). «Синтез и оценка цитотоксичности некоторых производных 8-гидроксихинолина» . Журнал фармации и фармакологии . 51 (5): 543–548. дои : 10.1211/0022357991772826 . ПМИД 10411213 . S2CID 33085238 .
- ^ Флейшер, Х. (2005). «Структурная химия комплексов (n-1)d 10 Ионы нс-металлов с β-N-донорными замещенными тиолатными лигандами (m = 0, 2)». Обзоры координационной химии . 249 (7–8): 799–827. doi : 10.1016/j.ccr.2004.08.024 .
- ^ Виванко, Дж. М.; Байс, Х.П.; Штермитц, Франция; Телен, GC; Каллауэй, РМ (2004). «Биогеографические вариации реакции сообщества на корневую аллелохимию: новое оружие и экзотическое вторжение». Экологические письма . 7 (4): 285–292. Бибкод : 2004EcolL...7..285V . дои : 10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x .