хлороксиленол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-Хлор-3,5-диметилфенол [ 1 ] | |
| Другие имена
пара -хлор- мета -ксиленол, PCMX, 4-хлор-3,5-диметилфенол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1862539 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.631 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | хлороксиленол |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 9 Cl О | |
| Молярная масса | 156.61 g·mol −1 |
| Температура плавления | 115 ° C (239 ° F; 388 К) |
| Точка кипения | 246 ° С (475 ° F; 519 К) |
| 300 мг/л [ 2 ] | |
| Растворимость в спиртах | растворимый |
| Растворимость в эфирах | растворимый |
| Растворимость в бензоле | растворимый |
| войти P | 3.377 |
| Кислотность ( pKa ) | 9.76 |
| Основность (p K b ) | 4.24 |
| Фармакология | |
| D08AE05 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х315 , Х317 , Х319 | |
| П280 , П305+П351+П338 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хлороксиленол , также известный как пара -хлор- мета -ксиленол ( PCMX ), представляет собой хлорзамещенный фенол белого или почти белого цвета и с фенольным запахом. Открытие хлороксиленола стало результатом усилий по созданию улучшенных антисептиков, начавшихся в конце 1800-х годов. Впервые синтезированный в Германии в 1923 году, он стал результатом изучения компонентов каменноугольной смолы, начавшегося десятилетием ранее. [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]Другие хлорзамещенные фенолы загрязнены диоксинами, образующимися в результате их синтеза. USEPA обнаружило, что синтез хлороксиленола не пострадал. [ 3 ] [ 4 ]
Использование
[ редактировать ]Составы, содержащие хлороксиленол, используются в больницах и домашнем хозяйстве в качестве антисептиков , дезинфицирующих и дезинфицирующих средств . Его обычно используют в антибактериальном мыле , средствах для чистки ран и других бытовых антисептических средствах. [ 2 ] Хлороксиленол используется в ряде составов и под различными торговыми марками, в первую очередь Dettol . [ 5 ]
Всемирная организация здравоохранения относит 4,8% раствор хлороксиленола к числу жизненно важных лекарств. [ 6 ] В разбавленном виде этот препарат хлороксиленола используется в качестве антисептического и дезинфицирующего средства , а также для дезинфекции кожи . Разведенный спиртом , он пригоден для дезинфекции медицинских инструментов . [ 7 ]
Использование хлороксиленола растет из-за удаления гексахлорфена. [ 2 ] а позже триклозан и другие с мировых рынков. [ 8 ] [ 4 ] В настоящее время он используется для борьбы с бактериями, водорослями и грибками в:
- Клеевые и герметизирующие изделия
- Строительная продукция
- Смазочные и консистентные продукты
- Лакокрасочная продукция
- Пластиковые и полимерные изделия
- промывочные баки
- ведра для подгузников
- прачечное оборудование
- постельные принадлежности
- жилые помещения для домашних животных
- больницы
- Средства личной гигиены
- Средства для чистки и ухода за мебелью
- Изделия из ткани, текстиля и кожи
- Чернила, тонер и красители
Хлороксиленол был впервые представлен в США в 1959 году. Продукты, содержащие хлороксиленол, нельзя использовать каким-либо образом, который может привести к загрязнению воды. [ 3 ]
Хлороксиленол допускается в косметике до 0,5%. [ 4 ]
Антимикробные свойства
[ редактировать ]Хлороксиленол наиболее эффективен против грамположительных бактерий . [ 7 ] Он действует путем разрушения клеточной стенки и остановки функции ферментов . [ 9 ] [ 10 ] [ 4 ] Он менее эффективен, чем некоторые другие доступные агенты. [ 11 ] [ 9 ] Тестирование показало, что продукты, содержащие хлороксиленол, эффективны против SARS-CoV-2. вируса [ 12 ] и ортопоксвирусы . [ 13 ]
Токсикология
[ редактировать ]Хлороксиленол обычно слегка или умеренно токсичен для человека (но вызывает сильное раздражение глаз), практически не токсичен для птиц, токсичен для рыб и умеренно токсичен для пресноводных беспозвоночных. [ 3 ] Европейский Союз считает, что это сенсибилизатор кожи . [ 8 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]- 4-хлор-3-метилфенол (PCMC) – аналогичное использование / аналогичная структура
- 2-Хлор-м-крезол – Структурное сходство
Ссылки
[ редактировать ]- ^ CID 2723 от PubChem
- ^ Jump up to: а б с д Асенци Дж. М. (1996). «Хлороксиленол: старый-новый противомикробный препарат» . Справочник дезинфицирующих средств и антисептиков . Нью-Йорк: М. Деккер. ISBN 978-0-8247-9524-5 . Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 г.
- ^ Jump up to: а б с д RED Facts, Хлороксиленол , Агентство по охране окружающей среды США (EPA), сентябрь 1994 г.
- ^ Jump up to: а б с д и «Хлороксиленол — список торговых марок с сайта Drugs.com» (PDF) . www.industrialchemicals.gov.au . Архивировано из оригинала 28 августа 2017 г.
- ^ «Хлороксиленол — список торговых марок с сайта Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано (PDF) из оригинала 12 марта 2023 г.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Jump up to: а б Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 г. Всемирная организация здравоохранения. п. 324. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659 .
- ^ Jump up to: а б «Химический профиль: хлороксиленол» . www.madesafe.org . 25 мая 2023 г. Архивировано из оригинала 24 ноября 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Махон Ч.Р., Леман, округ Колумбия, Мануселис Дж. младший (2014). Учебник диагностической микробиологии (5-е изд.). Elsevier Науки о здоровье. п. 67. ИСБН 9780323292627 . Архивировано из оригинала 13 января 2017 г.
- ^ Беднарек Р.С., Насереддин А., Рэмси М.Л. (2021). «Кожные антисептики» . СтатПерлс . СтатПерлз. ПМИД 29939630 .
- ^ Дигисон МБ (2007). «Обзор антисептических средств для предоперационной подготовки кожи». Сестринское дело пластической хирургии . 27 (4): 185–9, викторина 190–1. дои : 10.1097/01.psn.0000306182.50071.e2 . ПМИД 18165724 . S2CID 205427305 .
- ^ Иджаз К., Уайтхед К., Шринивасан В., Джонс К., Нимс Р., Чарльзуорт Б. (24 мая 2020 г.). «Микробицидные активные вещества с вирулицидной эффективностью против SARS-CoV-2» . Американский журнал инфекционного контроля . 48 (8): 972–973. дои : 10.1016/j.ajic.2020.05.015 . ПМК 7246051 . ПМИД 32461067 . Проверено 31 января 2021 г.
- ^ Мясник В., Улаэто Д. (2005). «Контактная инактивация ортопоксвирусов бытовыми дезинфицирующими средствами». Журнал прикладной микробиологии . 99 (2). Уайли: 279–284. дои : 10.1111/j.1365-2672.2005.02601.x . ISSN 1364-5072 . ПМИД 16033458 . S2CID 43085296 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с хлороксиленолом , на Викискладе?
