Гексахлорофен
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | pHisoHex, Гамофен, Септизол, Тургекс, Джерма-Медика, Гексахлорофан, Альмедерм |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.667 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C13H6Cl6OC13H6Cl6O2 |
| Молярная масса | 406.89 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,71 г/см 3 |
| Температура плавления | От 163 до 165 ° C (от 325 до 329 ° F) |
| Точка кипения | 471 ° С (880 ° F) |
Гексахлорофен , также известный как Набак , представляет собой хлорорганическое соединение , которое когда-то широко использовалось в качестве дезинфицирующего средства . Соединение представляет собой белое твердое вещество без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть не совсем белыми и иметь легкий фенольный запах. Нерастворим в воде, но растворяется в ацетоне , этаноле , диэтиловом эфире и хлороформе . В медицине гексахлорофен применяется как местное противоинфекционное и антибактериальное средство. Он также используется в сельском хозяйстве как почвенный фунгицид , растений бактерицид и акарицид . [ 1 ]
Производство
[ редактировать ]Гексахлорофен получают алкилированием 2,4,5 трихлорфенола формальдегидом - . Аналогично готовят родственные антисептики, например бромхлорофен и дихлорофен . [ 1 ]
Безопасность
[ редактировать ]LD50 ( перорально , крыса) составляет 59 мг/кг, что указывает на то, что соединение относительно токсично. он не является мутагенным или тератогенным . Согласно энциклопедии Ульмана, [ 1 ] но «эмбриотоксичен и оказывает некоторые тератогенные эффекты» по данным Международного агентства по исследованию рака. [ 2 ] 2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин (ТХДД) всегда является загрязнителем при производстве этого соединения. Сообщалось о нескольких авариях с выбросом многих килограммов ТХДД. Реакция между 2,4,5- трихлорфенолом и формальдегидом экзотермическая. Если реакция протекает без надлежащего охлаждения, ТХДД образуется в значительных количествах в качестве побочного продукта и загрязняющего вещества. Катастрофа в Севезо и инцидент с загрязнением в Таймс-Бич, штат Миссури , служат примерами промышленных опасностей, связанных с производством гексахлорофена.
Выборочное удаление с рынка
[ редактировать ]Франция
[ редактировать ]марки «Bébé» В 1972 году детская присыпка во Франции убила 39 младенцев. Это также нанесло серьезный ущерб центральной нервной системе нескольких сотен других младенцев. Партия токсичного порошка марки «Бебе» по ошибке была изготовлена с содержанием 6% гексахлорфена. Эта промышленная авария непосредственно привела к удалению гексахлорофена из потребительских товаров по всему миру. [ 3 ] [ 4 ]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]США В 1972 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) прекратило производство и распространение продуктов, содержащих более 1% гексахлорофена. [ 5 ] После этого изменения большинство продуктов, содержащих гексахлорофен, можно было приобрести только по рецепту врача. [ 6 ] Ограничения были введены после того, как в США произошло 15 смертей, а упомянутые выше 39 смертей во Франции были зарегистрированы в результате повреждения головного мозга, вызванного гексахлорофеном. [ 7 ]
Несколько компаний производили безрецептурные препараты, в рецептурах которых использовался гексахлорофен. Один продукт, Baby Magic Bath от The Mennen Company , был отозван в 1971 году и снят с розничной продажи.
Два коммерческих препарата с использованием гексахлорофена, pHisoDerm и pHisoHex , широко использовались в качестве антибактериальных очищающих средств для кожи при лечении прыщей (при этом pHisoDerm был разработан для людей с аллергией на активные ингредиенты pHisoHex ). В 1960-е годы оба препарата продавались без рецепта в США. После запрета формула pHisoDerm была изменена без гексахлорфена и продолжала продаваться без рецепта, в то время как pHisoHex (который содержал 3% гексахлорфена - в 3 раза больше установленного законом предела, установленного в 1972 году) [ 7 ] стал доступен в виде средства для мытья тела, отпускаемого по рецепту. В странах Европейского сообщества в 1970-х и 1980-х годах pHisoHex оставался доступным без рецепта. Сопутствующий продукт, pHisoAc , использовался в качестве маски для кожи для подсушивания и отшелушивания прыщей, тогда как производство pHiso-Scrub , пропитанной гексахлорофеном губки для чистки, с тех пор было прекращено. Было разработано несколько продуктов-заменителей (включая триклозан ), но ни один из них не обладал такой же способностью уничтожать микробы, как гексахлорофен. ( Sanofi-Aventis стала единственным европейским производителем pHisoHex , а компания Mentholatum сегодня владеет брендом pHisoDerm . Sanofi-Aventis прекратила производство нескольких форм pHisoHex в августе 2009 года и прекратила все производство pHisoHex в сентябре 2013 года). [ 8 ]
Формула мыла Dial была изменена для удаления гексахлорофена после того, как FDA прекратило его продажу без рецепта в 1972 году. [ 6 ]
компанией Bristol-Myers, , выпускаемая Зубная паста Ipana когда-то содержала гексахлорофен. Еще одной американской маркой зубной пасты, содержащей гексахлорофен, в начале 1960-х годов была Stripe. [ 9 ]
Германия
[ редактировать ]В Германии косметика, содержащая гексахлорофен, запрещена с 1985 года.
Австрия
[ редактировать ]В Австрии продажа препаратов, содержащих это вещество, запрещена с 1990 года. [ 10 ]
Торговые названия
[ редактировать ]Торговые названия гексахлорофена включают: Ацигена , Альмедерм , АТ7 (мыло для набора), АТ17 , Билевон , Экзофен , Фострил , Гамофен , G-11 , Джерма-Медика , Гексосан , К-34 , Септисол , Сурофен , М3 . [ 11 ] [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Фиге Х., Фогес Х.М., Хамамото Т., Умемура С., Ивата Т., Мики Х. и др. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ «Гексахлорофен» . Международное агентство по исследованию рака (IARC) – Резюме и оценки . 20 . IPCS Inchem: 241. 1998 [1979].
- ^ «Тальк подозревается в смерти 21 французского младенца» . № 29 августа 1972 г. Нью-Йорк Таймс. п. 10 . Проверено 18 марта 2020 г.
- ^ «FDA ОГРАНИЧИВАЕТ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ГЕРМИЦИДОВ, СВЯЗАННЫХ С МЛАДЕНЦЕВОЙ СМЕРТЬЮ» . № 23 сентября 1972 г. Нью-Йорк Таймс. п. 1 . Проверено 18 марта 2020 г.
- ^ Предел бактерицидности вызывает путаницу , New York Times, 24 сентября 1972 г., стр. 53.
- ^ Jump up to: а б «The Milwaukee Sentinel: «Приказ США об ограничении использования гексахлорофена» (UPI), 23 сентября 1972 г. Из Новостей Google» . Архивировано из оригинала 2 апреля 2016 года . Проверено 16 июня 2015 г.
- ^ Jump up to: а б Окала Стар Баннер, «15 смертей зафиксировано в результате использования бактерицидного средства гексахлорофена» (AP), 21 марта 1973 г. Из Новостей Google.
- ^ «Дефицит лекарств» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения . Архивировано из оригинала 10 сентября 2014 года.
- ^ «Реклама зубной пасты Ipana 1959 года» . Ютуб .
- ^ Правовая информационная система Федеральной канцелярии Австрии (на немецком языке)
- ^ «Гексахлорофен» . ФармГКБ . Проверено 28 декабря 2012 г.
- ^ Департамент здравоохранения, образования и социального обеспечения (1972 г.). «Потребительские новости». Управление по делам потребителей . 2 (21): 10.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )