Хлорамин-Т

Хлорамин-Т
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Хлоро(4-метилбензол-1-сульфонил)азанид натрия
	Другие имена N -хлор- пара -толуолсульфониламид ; натрия N -хлор-4-метилбензолсульфономит ; Хлорасептин ; Хлоразол ; Хлорина ; Дисифин ; Халамид ; Гидроклоназон ; Трихлорол ; Минахлор ; Тозилхлорамид натрия ; N -хлортозиламид, натриевая соль ;
Идентификаторы
Номер CAS	127-65-1 ; 7080-50-4 (тригидрат) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:53782 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1697734 ;
ХимическийПаук	2876055 ; 29119 (свободная кислота) ;
Информационная карта ECHA	100.004.414
Номер ЕС	204-854-7 ;
КЕГГ	D02445 ;
ПабХим CID	3641960 ; 31388 (свободная кислота) ;
НЕКОТОРЫЙ	328АС34ИМ6 ; 4IU6VSV0EI (тригидрат) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6040321 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C 7 H 7 ClNO 2 S·Na ; C 7 H 7 ClNO 2 S Na(3H 2 O) (гидрат)
Молярная масса	227.64 g/mol ; 281,69 г/моль (тригидрат)
Появление	Белый порошок
Плотность	1,4 г/см 3
Температура плавления	Выделяет хлор при 130 ° C (266 ° F; 403 К). ; Твердое вещество плавится при 167–169 ° C.
Растворимость в воде	>100 г/л (гидрат)
Фармакология
код АТС	D08AX04 ( ВОЗ ) QP53AB04 ( ВОЗ )
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Коррозионный
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х314 , Х334
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P270 , P280 , P285 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P304+P341 , P305+P351+P338 , P310 , П321 , П330 , П342+ П311 , П363 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорамин-Т — органическое соединение формулы CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₂ NClNa. Известны как безводная соль, так и ее тригидрат. Оба представляют собой белые порошки. Хлорамин-Т используется в качестве реагента в органическом синтезе . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Его обычно используют в качестве циклизующего агента при синтезе азиридина, оксадиазола, изоксазола и пиразолов. ^{[ 3 ]} Он недорогой, малотоксичный и действует как окислитель. Кроме того, он также действует как источник анионов азота и электрофильных катионов. Он может подвергаться деградации при длительном воздействии атмосферы, поэтому при его хранении необходимо соблюдать осторожность.

Реакции

Хлорамин-Т содержит активный ( электрофильный ) хлор . Его реакционная способность аналогична реакционной способности гипохлорита натрия . Водные растворы хлорамина-Т являются слабоосновными ( обычно pH 8,5). P K a _. близкородственного N -хлорфенилсульфонамида C ₆ H ₅ SO ₂ NClH составляет 9,5 ^{[ 2 ]}

Его получают окислением толуолсульфонамида гипохлоритом натрия, причем последний получают in situ из гидроксида натрия и хлора (Cl ₂ ): ^{[ 2 ]}

Использование

Реагент для амидогидроксилирования

Оксиаминирование Шарплесса превращает алкен в вицинальный аминоспирт . Распространенным источником амидокомпонента этой реакции является хлорамин-Т. ^{[ 4 ]} Вицинальные аминоспирты являются важными продуктами органического синтеза и постоянными фармакофорами при открытии лекарств .

окислитель

Хлорамин-Т — сильный окислитель. ^{[ противоречивый ]} Он окисляет сероводород до серы и горчичного газа с образованием безвредного кристаллического сульфимида . ^{[ 5 ]}

Он превращает йодид в монохлорид йода (ICl). ICl быстро подвергается электрофильному замещению преимущественно активированными ароматическими кольцами, такими как аминокислота тирозин . Таким образом, хлорамин-Т используется для включения йода в пептиды и белки. Хлорамин-Т вместе с йодогеном или лактопероксидазой обычно используется для мечения пептидов и белков радиоактивными изотопами йода. ^{[ 6 ]}

Сертификаты

EN 1276 Бактерицидный
EN 13713 Бактерицидный
EN 14675 Вирулицидное действие
EN 14476 Вирулицидный норовирус
EN 1650 Фунгицидный
EN 13704 Спороцидный Clostridium difficile

Ссылки

^ «Хлорамин-Т гидрат» . Сигма-Олдрич .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные ему N -галогено- N -металлореагенты». Химические обзоры . 78 : 65–79. дои : 10.1021/cr60311a005 .
^ Jump up to: ^а ^б Наяк, Йогиша Н.; Гаонкар, Сантош Л.; Салех, Ибрагим Абду Мусад; Даусари, Абдулла Мохаммед А.Л.; Харшита; Хусейн, Какул; Хасан, Исмаил (01 марта 2022 г.). «Хлорамин-Т (натриевая соль N-хлор-п-толуолсульфонамида), универсальный реагент в органическом синтезе и аналитической химии: современный обзор» . Журнал Саудовского химического общества . 26 (2): 101416. doi : 10.1016/j.jscs.2021.101416 . ISSN 1319-6103 .
^ Бодкин, Дж. А.; Маклеод, доктор медицины (2002). «Асимметричное аминогидроксилирование Шарплесса». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 1 . 2002 (24): 2733–2746. дои : 10.1039/b111276g .
^ Приветствую, Ясуказу; Саката, Гозио (2007). «Хлороамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_553 . ISBN 978-3527306732 .
^ Рёш, Ф. Радиохимия и радиофармацевтическая химия в науках о жизни . Том. 4. Дордрехт, Бостон, Лондон: Kluwer Academic Publishers.

Внешние ссылки

М. Шетти, Т.Б. Гауда (2004). «Исследование влияния заместителя на окислительную силу N-хлораренсульфонамидов: кинетика окисления лейцина и изолейцина в водно-кислой среде». Zeitschrift für Naturforschung . 59 : 63–72. дои : 10.1515/znb-2004-0110 . S2CID 46154131 .
Chemicalland21.com: Хлорамин Т (тозилхлорамид натрия)
InChem.org: Хлорамин Т
«Дисифин США» . Архивировано из оригинала 25 декабря 2009 г. Проверено 9 февраля 2010 г.

[1] «Хлорамин-Т гидрат» . Сигма-Олдрич .

[CR-2] Jump up to: ^а ^б ^с Кэмпбелл, Малкольм М.; Джонсон, Грэм. (1978). «Хлорамин Т и родственные ему N -галогено- N -металлореагенты». Химические обзоры . 78 : 65–79. дои : 10.1021/cr60311a005 .

[2022review-3] Jump up to: ^а ^б Наяк, Йогиша Н.; Гаонкар, Сантош Л.; Салех, Ибрагим Абду Мусад; Даусари, Абдулла Мохаммед А.Л.; Харшита; Хусейн, Какул; Хасан, Исмаил (01 марта 2022 г.). «Хлорамин-Т (натриевая соль N-хлор-п-толуолсульфонамида), универсальный реагент в органическом синтезе и аналитической химии: современный обзор» . Журнал Саудовского химического общества . 26 (2): 101416. doi : 10.1016/j.jscs.2021.101416 . ISSN 1319-6103 .

[4] Бодкин, Дж. А.; Маклеод, доктор медицины (2002). «Асимметричное аминогидроксилирование Шарплесса». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 1 . 2002 (24): 2733–2746. дои : 10.1039/b111276g .

[ueoic-5] Приветствую, Ясуказу; Саката, Гозио (2007). «Хлороамины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_553 . ISBN 978-3527306732 .

[Radiochemistry-6] Рёш, Ф. Радиохимия и радиофармацевтическая химия в науках о жизни . Том. 4. Дордрехт, Бостон, Лондон: Kluwer Academic Publishers.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v т и Антисептики и дезинфицирующие средства ( D08 )
Acridine derivatives	Ethacridine lactate 9-Aminoacridine Euflavine
Biguanides and amidines	Dibrompropamidine Chlorhexidine^# Propamidine Hexamidine Polihexanide
Phenol and derivatives	Hexachlorophene Policresulen Phenol Triclosan Triclocarban Chloroxylenol^# Biphenylol Fenticlor
Nitrofuran derivatives	Nitrofurazone
Iodine products	Iodine/octylphenoxypolyglycolether Povidone-iodine^# Diiodohydroxypropane
Quinoline derivatives	Dequalinium Chlorquinaldol Oxyquinoline Clioquinol
Quaternary ammonium compounds	Benzalkonium Benzethonium chloride Cetrimonium (bromide/chloride) Cetylpyridinium Cetrimide Benzoxonium chloride Didecyldimethylammonium chloride
Mercurial products	Mercuric amidochloride Phenylmercuric borate Mercuric chloride Merbromin Nitromersol Thiomersal Mercuric iodide
Silver compounds	Silver nitrate
Alcohols	Propanol (propyl alcohol) Isopropanol (isopropyl alcohol) Ethanol (ethyl alcohol)^#
Other	Potassium permanganate Sodium hypochlorite Halazone Monalazone Hydrogen peroxide Eosin Chloramine-T (tosylchloramide) Octenidine dihydrochloride
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III