Полиеновый антимикотик

Полиеновые антимикотики , иногда называемые полиеновыми антибиотиками , представляют собой класс противомикробных полиеновых соединений , действующих против грибков . ^{[ 1 ]} Эти полиеновые антимикотики обычно получают из некоторых видов бактерий Streptomyces . Ранее считалось, что полиены связываются с эргостерином в клеточной мембране грибов, ослабляя ее и вызывая утечку ионов K+ и Na+ , что могло способствовать гибели грибковых клеток. Однако более детальные исследования молекулярных свойств полиенов поставили под сомнение эту модель, предполагая, что вместо этого полиены связывают и извлекают эргостерин непосредственно из клеточной мембраны, тем самым нарушая многие клеточные функции, которые выполняют эргостерины. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Амфотерицин B , нистатин и натамицин являются примерами полиеновых антимикотиков. Они представляют собой подгруппу макролидов . ^{[ 4 ]}

Структуры

Их химическая структура представляет собой большое кольцо атомов (по сути, кольцо циклического эфира ), содержащее множество сопряженных двойных углерод-углеродных связей (следовательно, полиен ) на одной стороне кольца и множество гидроксильных групп, связанных с другой стороной кольца. В их структурах также часто присутствует группа D - микозамина (тип аминогликозида ) , связанная с молекулой. ^{[ 5 ]} Ряд сопряженных двойных связей обычно сильно поглощает ультрафиолетовую и видимую область электромагнитного спектра , что часто приводит к тому, что полиеновые антибиотики приобретают желтый цвет.

Химическая структура натамицина , иногда называемого пимарицином.

Биосинтез

Естественный путь синтеза включает компоненты поликетидсинтазы . ^{[ 6 ]}

Другие примеры полиенов

Ссылки

^ Барон, С.; Диксон, DM; Уолш, Ти Джей (1996). «Противогрибковые средства» . Полиеновые противогрибковые препараты . Медицинский филиал Техасского университета в Галвестоне. ISBN 9780963117212 . ПМИД 21413319 . Проверено 29 января 2010 г. {{cite book}}: |website= игнорируется ( помогите )
^ Томас М., Андерсон; Клэй С., Мэри; Чоффи Дж., Александр; Диас А., Катрина; Хисао С., Грант; Террл Д., Маркус; Ньюкуп Дж., Эндрю; Комеллас, Джемма; Марьюм, Нашара; Ван, Шу; Уно Э, Брюс; Уайлдеман Л., Эрин; Тамир, Гонене; Риенстра М., Чад; Берк Д., Мартуб (30 марта 2014 г.). «Амфотерицин образует внемембранозную и фунгицидную стероловую губку» . Химическая биология природы . 10 (5): 400–406. дои : 10.1038/nchembio.1496 . ПМК 3992202 . ПМИД 24681535 .
^ Роббинс, Николь; Каплан, Тавиа; Коуэн, Лия Э. (8 сентября 2017 г.). «Молекулярная эволюция устойчивости к противогрибковым лекарствам» . Ежегодный обзор микробиологии . 71 : 753–775. doi : 10.1146/annurev-micro-030117-020345 . ISSN 1545-3251 . ПМИД 28886681 .
^ Гамильтон-Миллер (1973). «Химия и биология полиеновых макролидных антибиотиков» . Бактериологические обзоры . 37 (2). Американское общество микробиологии: 166–196. дои : 10.1128/BR.37.3.166-196.1973 . ПМК 413810 . ПМИД 4578757 .
^ Вольпон, Лоран; Ланселен, Жан-Марк (2002). «Структура ЯМР раствора пяти типичных гликозилированных полиеновых макролидных антибиотиков со стерол-зависимой противогрибковой активностью» . Европейский журнал биохимии . 269 (18): 4533–4541. дои : 10.1046/j.1432-1033.2002.03147.x . ПМИД 12230565 .
^ Хан Н., Роулингс Б., Кэффри П. (26 января 2011 г.). «Лабильная точка в мутантных поликетидсинтазах амфотерицина» . Биотехнология. Летт . 33 (6): 1121–6. дои : 10.1007/s10529-011-0538-3 . ПМИД 21267757 . S2CID 10209476 .

Эта о противоинфекционных препаратах статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[ncbi-1] Барон, С.; Диксон, DM; Уолш, Ти Джей (1996). «Противогрибковые средства» . Полиеновые противогрибковые препараты . Медицинский филиал Техасского университета в Галвестоне. ISBN 9780963117212 . ПМИД 21413319 . Проверено 29 января 2010 г. {{cite book}}: |website= игнорируется ( помогите )

[2] Томас М., Андерсон; Клэй С., Мэри; Чоффи Дж., Александр; Диас А., Катрина; Хисао С., Грант; Террл Д., Маркус; Ньюкуп Дж., Эндрю; Комеллас, Джемма; Марьюм, Нашара; Ван, Шу; Уно Э, Брюс; Уайлдеман Л., Эрин; Тамир, Гонене; Риенстра М., Чад; Берк Д., Мартуб (30 марта 2014 г.). «Амфотерицин образует внемембранозную и фунгицидную стероловую губку» . Химическая биология природы . 10 (5): 400–406. дои : 10.1038/nchembio.1496 . ПМК 3992202 . ПМИД 24681535 .

[3] Роббинс, Николь; Каплан, Тавиа; Коуэн, Лия Э. (8 сентября 2017 г.). «Молекулярная эволюция устойчивости к противогрибковым лекарствам» . Ежегодный обзор микробиологии . 71 : 753–775. doi : 10.1146/annurev-micro-030117-020345 . ISSN 1545-3251 . ПМИД 28886681 .

[4] Гамильтон-Миллер (1973). «Химия и биология полиеновых макролидных антибиотиков» . Бактериологические обзоры . 37 (2). Американское общество микробиологии: 166–196. дои : 10.1128/BR.37.3.166-196.1973 . ПМК 413810 . ПМИД 4578757 .

[5] Вольпон, Лоран; Ланселен, Жан-Марк (2002). «Структура ЯМР раствора пяти типичных гликозилированных полиеновых макролидных антибиотиков со стерол-зависимой противогрибковой активностью» . Европейский журнал биохимии . 269 (18): 4533–4541. дои : 10.1046/j.1432-1033.2002.03147.x . ПМИД 12230565 .

[6] Хан Н., Роулингс Б., Кэффри П. (26 января 2011 г.). «Лабильная точка в мутантных поликетидсинтазах амфотерицина» . Биотехнология. Летт . 33 (6): 1121–6. дои : 10.1007/s10529-011-0538-3 . ПМИД 21267757 . S2CID 10209476 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]