Ундециленовая кислота

Ундециленовая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Ундец-10-еновая кислота
	Другие имена 10-ундеценовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	112-38-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:35045 ;
ХимическийПаук	10771160 ;
Информационная карта ECHA	100.003.605
МеШ	Ундециленовая+кислота
ПабХим CID	5634 ;
НЕКОТОРЫЙ	К3Д86КДЖ24Н ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8035001 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 20 О 2
Молярная масса	184.279 g·mol −1
Плотность	0,912 г/мл
Температура плавления	23 ° C (73 ° F; 296 К)
Точка кипения	275 ° С (527 ° F; 548 К)
Фармакология
код АТС	D01AE04 ( ВОЗ )
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Ундециленовая кислота представляет собой органическое соединение формулы CH ₂ =CH(CH ₂ ) ₈ CO ₂ H. Это ненасыщенная жирная кислота . Это бесцветное масло. Ундециленовая кислота в основном используется для производства нейлона-11 и при лечении грибковых инфекций кожи, но она также является прекурсором при производстве многих фармацевтических препаратов , средств личной гигиены, косметики и парфюмерии. ^{[ 1 ]} Соли и эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты .

Подготовка

Ундециленовую кислоту получают пиролизом рицинолевой кислоты , получаемой из касторового масла . В частности, метиловый эфир рицинолевой кислоты подвергается крекингу с получением как ундециленовой кислоты, так и гептаналя . Процесс ведут при температуре 500–600 °С в присутствии пара. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Метиловый эфир затем гидролизуют .

Общее коммерческое использование

Ундециленовую кислоту перерабатывают в 11-аминоундекановую кислоту в промышленных масштабах. Эта аминокарбоновая кислота является предшественником нейлона-11. ^{[ 1 ]}

Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленальдегида, который ценится в парфюмерии. Кислота сначала преобразуется в хлорангидрид , что позволяет селективное восстановление. ^{[ 3 ]}

Медицинское использование

Ундециленовая кислота является активным ингредиентом лекарств от кожных инфекций, а также для облегчения зуда, жжения и раздражения, связанных с кожными проблемами. Например, он используется против грибковых инфекций кожи , таких как микоз , стригущий лишай , опоясывающий лишай , ^{[ 4 ]} или другие генерализованные инфекции, вызванные Candida albicans . ^{[ 5 ]} При использовании при опоясывающем лишае это может привести к сильному жжению. ^{[ нужна медицинская ссылка ]} В некоторых исследованиях по поводу разноцветного лишая, боли и жжения возникают в результате применения фунгицидов. В обзоре плацебо-контролируемых исследований ундеценовая кислота была признана эффективной наряду с рецептурными азолами (например, клотримазолом ) и аллиламинами (например, тербинафином) . ^{[ 6 ]}). Ундециленовая кислота также является предшественником шампуней против перхоти и противомикробных порошков. ^{[ 7 ]}

Что касается механизма, лежащего в основе противогрибкового действия против Candida albicans , ундециленовая кислота ингибирует морфогенез. В исследовании вкладышей для зубных протезов было обнаружено, что ундециленовая кислота в вкладышах ингибирует превращение дрожжей в гифальную форму (которая связана с активной инфекцией) посредством ингибирования биосинтеза жирных кислот. Механизм действия и эффективность противогрибковых средств типа жирных кислот зависят от количества атомов углерода в цепи, при этом эффективность увеличивается с увеличением количества атомов в цепи. ^{[ нужна ссылка ]}

Одобрение FDA США

Ундециленовая кислота одобрена FDA США для местного применения и включена в Свод федеральных правил. ^{[ 4 ]}

Исследовательское использование

Ундециленовая кислота использовалась в качестве связывающей молекулы, поскольку она является бифункциональным соединением . В частности, это α,ω- (терминально функционализированный ) бифункциональный агент. Например, указанное в заголовке соединение использовалось для изготовления биосенсоров на основе кремния, связывая поверхности кремниевых преобразователей с концевой двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновой кислоты доступными для конъюгации биомолекул (например, белки). ^{[ 8 ]}^{[ нужен неосновной источник ]}

См. также

Список ненасыщенных жирных кислот

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ А. Шовель, Г. Лефевр (1989). «Глава 2». Нефтехимические процессы: технико-экономическая характеристика . Париж. п. 277. ИСБН 2-7108-0563-4 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
^ Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б Издатель FDA CFR, раздел 21, том 5, глава 1, подраздел D, часть 333, подраздел C, разд. (§333.210)
^ Ши, Дунмей, Янь, Фу, Хунцзюнь; Лу, Мэй, Хуан; Ли, Лю, Вейда (1 мая 2016 г.). кислота на образование биопленок Candida albicans». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 54 (5): 343–353. doi : 10.5414/CP202460 . PMID 26902505 .
^ Кроуфорд, Ф; Холлис, С. (18 июля 2007 г.). «Местные методы лечения грибковых поражений кожи и ногтей стоп» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2007 (3): CD001434. дои : 10.1002/14651858.CD001434.pub2 . ПМК 7073424 . ПМИД 17636672 .
^ «Меморандум Комиссии по международной торговле США» (PDF) . USITC. Архивировано из оригинала (PDF) 24 сентября 2006 г. Проверено 2 января 2007 г. - см. страницу 2 ссылки. ^{[ нужна проверка ]}
^ А. Морайон; А.С. Гуже-Лэммель; Ф. Озанам и Ж.-Н. Чазалвьел (2008). «Амидирование монослоев кремния в физиологических буферах: количественное ИК-исследование». Дж. Физ. хим. С. 112 (18): 7158–7167. дои : 10.1021/jp7119922 .

Маклейн Н., Асканио Р., Бейкер С. и др. Ундециленовая кислота ингибирует морфогенез Кандида альбиканс. Антимикробные агенты Химия 2000;44:2873-2875

[Ullmann-1] Jump up to: ^а ^б ^с Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2

[2] А. Шовель, Г. Лефевр (1989). «Глава 2». Нефтехимические процессы: технико-экономическая характеристика . Париж. п. 277. ИСБН 2-7108-0563-4 . {{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

[3] Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . ISBN 978-3527306732 . {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[fda-4] Jump up to: ^а ^б Издатель FDA CFR, раздел 21, том 5, глава 1, подраздел D, часть 333, подраздел C, разд. (§333.210)

[pmid26902505-5] Ши, Дунмей, Янь, Фу, Хунцзюнь; Лу, Мэй, Хуан; Ли, Лю, Вейда (1 мая 2016 г.). кислота на образование биопленок Candida albicans». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 54 (5): 343–353. doi : 10.5414/CP202460 . PMID 26902505 .

[6] Кроуфорд, Ф; Холлис, С. (18 июля 2007 г.). «Местные методы лечения грибковых поражений кожи и ногтей стоп» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2007 (3): CD001434. дои : 10.1002/14651858.CD001434.pub2 . ПМК 7073424 . ПМИД 17636672 .

[7] «Меморандум Комиссии по международной торговле США» (PDF) . USITC. Архивировано из оригинала (PDF) 24 сентября 2006 г. Проверено 2 января 2007 г. - см. страницу 2 ссылки. ^{[ нужна проверка ]}

[8] А. Морайон; А.С. Гуже-Лэммель; Ф. Озанам и Ж.-Н. Чазалвьел (2008). «Амидирование монослоев кремния в физиологических буферах: количественное ИК-исследование». Дж. Физ. хим. С. 112 (18): 7158–7167. дои : 10.1021/jp7119922 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]