Рицинолевая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(9 Z ,12 R )-12-Гидроксиоктадек-9-еновая кислота | |
| Другие имена
( R )-12-Гидрокси-9- цис -октадеценовая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.974 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 34 О 3 | |
| Молярная масса | 298.461 g/mol |
| Появление | Желтая вязкая жидкость |
| Плотность | 0,945 г/см 3 |
| Температура плавления | 5 ° C (41 ° F; 278 К) |
| Точка кипения | 245 ° С (473 ° F; 518 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 228 ° С (442 ° F; 501 К) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Рицинолевая кислота , формально называемая 12-гидрокси-9- цис -октадеценовой кислотой, представляет собой жирную кислоту . Это ненасыщенная жирная кислота омега-9. [ 1 ] и оксикислота . Это основной компонент масла семян, полученного из семян клещевины ( Ricinus communis L., Euphorbiaceae ), растения, производящего рицин . Он также обнаружен в склероции спорыньи Tul ( Claviceps purpurea ., Clavicipitaceae ). Около 90% жирных кислот, содержащихся в касторовом масле, составляет рицинолеин .
Производство
[ редактировать ]Рицинолевую кислоту производят для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного . касторового масла [ 2 ]
Первые попытки получения рицинолевой кислоты были предприняты Фридрихом Крафтом в 1888 году. [ 3 ]
Использовать
[ редактировать ]Себациновая кислота ((CH 2 ) 8 (CO 2 H) 2 ), которую используют при изготовлении некоторых нейлонов , получают путем расщепления рицинолевой кислоты. Побочным продуктом является 2-октанол . [ 4 ] [ 5 ] Предполагается, что механизм расщепления, индуцированного основанием, заключается в первоначальном дегидрировании вторичного спирта с образованием кетона. Образующийся α,β-ненасыщенный кетон подвергается ретроальдольной реакции , приводящей к лизису связи CC. [ 6 ]
Соль цинка используется в продуктах личной гигиены, таких как дезодоранты . [ 7 ]
См. также
[ редактировать ]- Касторовое масло
- Лескероловая кислота , аналогичное химическое вещество, которое можно охарактеризовать как рицинолевую кислоту с группой -CH 2 -CH 2 -, вставленной между карбоксильной группой и двойной связью.
- Полиглицерин полирицинолеат , полимер глицерина . с боковыми цепями рицинолевой кислоты, используемый в качестве эмульгатора в шоколаде
- Рицинелаидиновая кислота , транс-изомер рицинолевой кислоты.
- Рицинолеин , триглицерид рицинолевой кислоты.
- Рицинолеат натрия , натриевая соль рицинолевой кислоты.
- Ундециленовая кислота — продукт пиролиза рицинолевой кислоты.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фрэнк Д. Ганстон; Джон Л. Харвуд; Альберт Дж. Дейкстра (2007). Справочник по липидам . ЦРК Пресс. п. 1472. ИСБН 978-1-4200-0967-5 .
- ^ Джеймс А.Т., Хадэуэй Х.К., Уэбб Дж.П. (май 1965 г.). «Биосинтез рицинолевой кислоты» . Биохим. Дж . 95 (2): 448–52. дои : 10.1042/bj0950448 . ПМК 1214342 . ПМИД 14340094 .
- ^ Райдер, TH (ноябрь 1931 г.). «Очистка рицинолеата натрия». Журнал Американского химического общества . 53 (11): 4130–4133. дои : 10.1021/ja01362a031 .
- ^ Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Роджер Адамс, CS Marvel (1921). «Метил-н-гексилкарбинол». Органические синтезы . 1 : 61. дои : 10.15227/orgsyn.001.0061 .
- ^ Даймонд, MJ; Биндер, Р.Г.; Эпплуайт, TH (1965). «Щелочное расщепление гидроксиненасыщенных жирных кислот. I. Рицинолевая кислота и лескероловая кислота». Журнал Американского общества нефтехимиков . 42 (10): 882–884. дои : 10.1007/BF02541184 . S2CID 85036911 .
- ^ Tom's из штата Мэн - О наших продуктах