Ацетанилид

Ацетанилид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N -фенилацетамид
	Другие имена Ацетанилид ; N -фенилэтанамид
Идентификаторы
Номер CAS	103-84-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	606468
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28884 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ269644 ;
ХимическийПаук	880 ;
Информационная карта ECHA	100.002.864
Номер ЕС	203-150-7 ;
Справочник Гмелина	82833
КЕГГ	C07565 ;
ПабХим CID	904 ;
номер РТЭКС	AD7350000 ;
НЕКОТОРЫЙ	СП86R356CC ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2022543 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 9 Н О
Молярная масса	135.166 g·mol −1
Запах	Без запаха
Плотность	1,219 г/см 3
Температура плавления	113–115 ° C (235–239 ° F; 386–388 К)
Точка кипения	304 ° С (579 ° F; 577 К)
Растворимость в воде	<0,56 г/100 мл (25 °C)
Растворимость	Растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле.
войти P	1,16 (23 °С)
Давление пара	2 Па (20 °С)
Кислотность ( pKa )	0,5 (25 °С, H 2 O) (сопряженная кислота)
Дипольный момент	2.71
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H302
Меры предосторожности	П264 , П270 , П301+П312 , П330 , П501
точка возгорания	174 ° С (345 ° F; 447 К)
Самовоспламенение ; температура	545 ° C (1013 ° F; 818 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Ацетанилид ^[7] химическое вещество без запаха представляет собой твердое , имеющее вид листьев или хлопьев. Он также известен как N -фенилацетамид , ацетанил или ацетанилид и ранее был известен под торговым названием Антифебрин .

Приготовление и свойства [ править ]

Ацетанилид можно получить реакцией уксусного ангидрида с анилином :

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O → C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Раньше подготовка представляла собой традиционный эксперимент на вводных лабораторных занятиях по органической химии. ^[8] но в настоящее время он широко заменен препаратом парацетамола или аспирина , оба из которых основаны на одних и тех же практических методах (особенно перекристаллизации продукта), но без использования анилина , подозреваемого канцерогена .

Ацетанилид мало растворим в воде и стабилен в большинстве условий. ^[5] Чистые кристаллы имеют пластинчатую форму и кажутся бесцветными, белыми или промежуточными.

Приложения [ править ]

Ацетанилид применяется как ингибитор разложения перекиси водорода и применяется для стабилизации целлюлозы на основе эфиров лаков . Он также нашел применение в качестве посредника в синтезе каучуковых ускорителей, синтезе красителей и промежуточных красителей , а также в синтезе камфоры . ^[9] Ацетанилид используется для производства 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида, ключевого промежуточного продукта для производства сульфаниламидных препаратов . ^[10]

В 19 веке ацетанилид был одним из большого числа соединений, использовавшихся в качестве экспериментальных проявителей фотографий .

использование Фармацевтическое

Ацетанилид был первым производным анилина , обладающим обезболивающими , а также жаропонижающими свойствами, и был быстро введен в медицинскую практику под названием антифебрин А. Каном и П. Хеппом в 1886 году. ^[11] Но его (очевидное) неприемлемое токсическое воздействие, наиболее тревожным из которых является цианоз из-за метгемоглобинемии и, в конечном итоге, поражение печени и почек. ^[12] побудил к поиску предположительно менее токсичных производных анилина, таких как фенацетин . ^[13] После нескольких противоречивых результатов в последующие пятьдесят лет в 1948 году было установлено, что ацетанилид в основном метаболизируется в организме человека до парацетамола (ацетаминофена) и что именно этот метаболит отвечает за обезболивающие и жаропонижающие свойства. ^[12]^[14] Наблюдаемая метгемоглобинемия после введения ацетанилида была приписана небольшой доле ацетанилида, который гидролизуется в организме до анилина. ^{[примечание 1]} Ацетанилид больше не используется в качестве лекарственного средства, хотя эффективность его метаболита парацетамола (ацетаминофена) хорошо известна.

См. также [ править ]

Нитроацетанилид

Примечания [ править ]

^ Нельзя исключить присутствие анилина в качестве примеси в партиях ацетанилидных препаратов XIX века. В этом отношении парацетамол (ацетаминофен) безопаснее, чем ацетанилид, поскольку (1) соответствующей примесью будет 4-аминофенол , который менее токсичен, чем анилин; и (2) гидролиз амидной группы парацетамола in vivo оказывается незначительным.

Ссылки [ править ]

↑ Перейти обратно: Перейти обратно: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 846. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 28 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 . N -Фенильные производные первичных амидов называются «анилидами» и могут быть названы с использованием термина «анилид» вместо «амид» в систематических или сохранившихся названиях амидов. (…) Однако названия, выражающие N -замещение фенильной группой в амиде, являются предпочтительными названиями ИЮПАК. {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка )
^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 9781498754293 .
^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-67. ISBN 0-8493-0462-8 . .
^ Ацетанилид (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, сентябрь 2003 г.
↑ Перейти обратно: Перейти обратно: ^а ^б «Данные по безопасности ацетанилида» . Лаборатория физической химии Оксфордского университета. Архивировано из оригинала 23 июня 2002 г. .
^ «Информационная база данных химической классификации HSNO» . Новая Зеландия: Управление по управлению экологическими рисками . Архивировано из оригинала 13 октября 2022 года . Проверено 26 августа 2009 г.
^ Ацетанилид , заархивировано из оригинала 25 ноября 2007 г. , получено 29 декабря 2007 г.
^ См., например, Получение ацетанилида из анилина , химический факультет Вест-Индского университета в Моне, Ямайка , получено 26 августа 2009 г .; Рив, Уилкинс; Лоу, Валери К. (1979), «Получение ацетанилида из нитробензола», J. Chem. Образование. , 56 (7): 488, Bibcode : 1979JChEd..56..488R , doi : 10.1021/ed056p488 : последний препарат включает восстановление нитробензола до анилина.
^ ПабХим. «Ацетанилид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 10 декабря 2022 г.
^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). 2011. с. 33.
^ Кан, А.; Хепп, П. (1886), «Антифебрин, новое средство от лихорадки», Centralbl. Клин. , 7 : 561–64 .
↑ Перейти обратно: Перейти обратно: ^а ^б Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Оценка ацетанилида и продуктов его метаболизма, анилина, N -ацетил -п -аминофенола и п -аминофенола (свободного и общего конъюгированного) в биологических жидкостях и тканях», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 22–28, PMID 18885610 .
^ Бертолини, А.; Феррари, А.; Оттани, А.; Герцони, С.; Такки, Р.; Леоне, С. (2006), «Парацетамол: новые перспективы старого препарата», Обзоры лекарств для ЦНС , 12 (3–4): 250–75, doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x , PMC 6506194 , ПМИД 17227290 .
^
Несколько источников:
- Лестер, Д.; Гринберг, Л.А. (1947), «Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина. II. Основные метаболиты ацетанилида в крови», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 90 (1): 68–75, PMID 20241897 .
- Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Судьба ацетанилида у человека» (PDF) , J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 29–38, PMID 18885611
- Флинн, Фредерик Б.; Броди, Бернард Б. (1948), «Влияние на болевой порог N -ацетил -п -аминофенола, продукта, получаемого в организме из ацетанилида», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 76–77, PMID 18885618 .

Внешние ссылки [ править ]

«Приготовление старого лекарства от боли и жара» от NileRed . Ютуб . 21 мая 2017 г.

[15] Нельзя исключить присутствие анилина в качестве примеси в партиях ацетанилидных препаратов XIX века. В этом отношении парацетамол (ацетаминофен) безопаснее, чем ацетанилид, поскольку (1) соответствующей примесью будет 4-аминофенол , который менее токсичен, чем анилин; и (2) гидролиз амидной группы парацетамола in vivo оказывается незначительным.

[iupac2013-1] Перейти обратно: Перейти обратно: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 846. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 28 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 . N -Фенильные производные первичных амидов называются «анилидами» и могут быть названы с использованием термина «анилид» вместо «амид» в систематических или сохранившихся названиях амидов. (…) Однако названия, выражающие N -замещение фенильной группой в амиде, являются предпочтительными названиями ИЮПАК. {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка )

[CRC97-2] Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . стр. 5–88. ISBN 9781498754293 .

[3] Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-67. ISBN 0-8493-0462-8 . .

[SIDS-4] Ацетанилид (PDF) , Отчет о первоначальной оценке СИДС, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, сентябрь 2003 г.

[MSDS-5] Перейти обратно: Перейти обратно: ^а ^б «Данные по безопасности ацетанилида» . Лаборатория физической химии Оксфордского университета. Архивировано из оригинала 23 июня 2002 г. .

[6] «Информационная база данных химической классификации HSNO» . Новая Зеландия: Управление по управлению экологическими рисками . Архивировано из оригинала 13 октября 2022 года . Проверено 26 августа 2009 г.

[7] Ацетанилид , заархивировано из оригинала 25 ноября 2007 г. , получено 29 декабря 2007 г.

[8] См., например, Получение ацетанилида из анилина , химический факультет Вест-Индского университета в Моне, Ямайка , получено 26 августа 2009 г .; Рив, Уилкинс; Лоу, Валери К. (1979), «Получение ацетанилида из нитробензола», J. Chem. Образование. , 56 (7): 488, Bibcode : 1979JChEd..56..488R , doi : 10.1021/ed056p488 : последний препарат включает восстановление нитробензола до анилина.

[9] ПабХим. «Ацетанилид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 10 декабря 2022 г.

[10] Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). 2011. с. 33.

[11] Кан, А.; Хепп, П. (1886), «Антифебрин, новое средство от лихорадки», Centralbl. Клин. , 7 : 561–64 .

[Ax&Brodie-12] Перейти обратно: Перейти обратно: ^а ^б Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Оценка ацетанилида и продуктов его метаболизма, анилина, N -ацетил -п -аминофенола и п -аминофенола (свободного и общего конъюгированного) в биологических жидкостях и тканях», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 22–28, PMID 18885610 .

[pmid17227290-13] Бертолини, А.; Феррари, А.; Оттани, А.; Герцони, С.; Такки, Р.; Леоне, С. (2006), «Парацетамол: новые перспективы старого препарата», Обзоры лекарств для ЦНС , 12 (3–4): 250–75, doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x , PMC 6506194 , ПМИД 17227290 .

[14] Несколько источников:
Лестер, Д.; Гринберг, Л.А. (1947), «Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина. II. Основные метаболиты ацетанилида в крови», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 90 (1): 68–75, PMID 20241897 .
Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Судьба ацетанилида у человека» (PDF) , J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 29–38, PMID 18885611
Флинн, Фредерик Б.; Броди, Бернард Б. (1948), «Влияние на болевой порог N -ацетил -п -аминофенола, продукта, получаемого в организме из ацетанилида», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 76–77, PMID 18885618 .

[16] Лестер, Д.; Гринберг, Л.А. (1947), «Метаболическая судьба ацетанилида и других производных анилина. II. Основные метаболиты ацетанилида в крови», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 90 (1): 68–75, PMID 20241897 .

[17] Броди, BB; Аксельрод, Дж. (1948), «Судьба ацетанилида у человека» (PDF) , J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 29–38, PMID 18885611

[18] Флинн, Фредерик Б.; Броди, Бернард Б. (1948), «Влияние на болевой порог N -ацетил -п -аминофенола, продукта, получаемого в организме из ацетанилида», J. Pharmacol. Эксп. Там. , 94 (1): 76–77, PMID 18885618 .

[1]

[3]

[4]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[примечание 1]