Салициловая кислота

Салициловая кислота
Skeletal formula of salicylic acid	Ball-and-stick model of salicylic acid
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-гидроксибензойная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	69-72-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:16914 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ424 ;
ХимическийПаук	331 ;
Лекарственный Банк	ДБ00936 ;
Информационная карта ECHA	100.000.648
Номер ЕС	200-712-3 ;
ИЮФАР/БПС	4306 ;
КЕГГ	D00097 ;
ПабХим CID	338 ;
номер РТЭКС	ВО0525000 ;
НЕКОТОРЫЙ	О414ПЗ4ЛПЗ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7026368 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 6 О 3
Молярная масса	138.122 g/mol
Появление	Кристаллический порошок от бесцветного до белого цвета.
Запах	Без запаха
Плотность	1,443 г/см 3 (20 °С)
Температура плавления	158,6 ° С (317,5 ° F; 431,8 К)
Точка кипения	211 ° С (412 ° F; 484 К) ; при 20 мм рт.ст. ;
Сублимация ; условия	Сублимируется при 76 °C
Растворимость в воде	1,24 г/л (0 °С) ; 2,48 г/л (25 °С) ; 4,14 г/л (40 °С) ; 17,41 г/л (75 °С) ; 77,79 г/л (100 °С) ;
Растворимость	Растворим в эфире , CCl 4 , бензоле , пропаноле , ацетоне , этаноле , скипидарном масле , толуоле.
Растворимость в бензоле	0,46 г/100 г (11,7 °С) ; 0,775 г/100 г (25 °С) ; 0,991 г/100 г (30,5 °С) ; 2,38 г/100 г (49,4 °С) ; 4,4 г/100 г (64,2 °С) ;
Растворимость в хлороформе	2,22 г/100 мл (25 °С) ; 2,31 г/100 мл (30,5 °С) ;
Растворимость в метаноле	40,67 г/100 г (-3 °С) ; 62,48 г/100 г (21 °С) ;
Растворимость в оливковом масле	2,43 г/100 г (23 °С)
Растворимость в ацетоне	39,6 г/100 г (23 °С)
войти P	2.26
Давление пара	10,93 мПа
Кислотность ( pKa )	2,97 (25 °С) ; 13,82 (20 °С) ;
УФ-видимое излучение (λ макс .)	210 нм, 234 нм, 303 нм (4 мг/дл в этаноле)
Магнитная восприимчивость (χ)	−72.23·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1,565 (20 °С)
Дипольный момент	2,65 Д
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−589,9 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	-3,025 МДж/моль
Фармакология
код АТС	A01AD05 ( ВОЗ ) B01AC06 ( ВОЗ ) D01AE12 ( ВОЗ ) N02BA01 ( ВОЗ ) S01BC08 ( ВОЗ )
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Опасности для глаз	Сильное раздражение
Опасности для кожи	Легкое раздражение
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х318
Меры предосторожности	П280 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	157 ° С (315 ° F, 430 К) ; закрытая чашка
Самовоспламенение ; температура	540 ° C (1004 ° F; 813 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	480 мг/кг (мыши, перорально)
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности [ мертвая ссылка ]
Родственные соединения
Родственные соединения	Метилсалицилат , ; Бензойная кислота , ; Фенол , Аспирин , ; 4-гидроксибензойная кислота , ; салицилат магния , ; Холина салицилат , ; субсалицилат висмута , ; сульфосалициловая кислота , ; Салицилатсинтаза
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Салициловая кислота – органическое соединение формулы HOC ₆ H ₄ COOH. ^{[ 3 ]} Бесцветный (или белое), твердое вещество с горьким вкусом, является предшественником и метаболитом ацетилсалициловой кислоты ( аспирина). ^{[ 3 ]} Это растительный гормон . ^{[ 8 ]} и внесен в Агентства по охране окружающей среды Перечень химических веществ Закона о контроле за токсичными веществами (TSCA) как экспериментальный тератоген . ^{[ 9 ]} Название происходит от латинского salix, обозначающего иву , от которой оно первоначально было идентифицировано и получено. Он входит в состав некоторых средств против прыщей . Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты . ^{[ 3 ]}

Использование

Лекарство

Салициловая кислота в качестве лекарства обычно используется для удаления верхнего слоя кожи . Таким образом, его используют для лечения бородавок , псориаза , обыкновенных угрей , стригущего лишая , перхоти и ихтиоза . ^{[ 3 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Подобно другим гидроксикислотам, салициловая кислота входит в состав многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита , угревой сыпи , псориаза , мозолей , мозолей , волосяного кератоза , черного акантоза , ихтиоза и бородавок. ^{[ 12 ]}

Использование в производстве

Салициловая кислота используется как пищевой консервант , бактерицидное и антисептическое средство . ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Салициловая кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминосалициловую кислоту , сандульпирид и ландетимид (через салетамид ). ^{[ 15 ]} Он также используется в производстве пикриновой кислоты . ^{[ 16 ]}

Салициловая кислота уже давно является ключевым исходным материалом для производства ацетилсалициловой кислоты (АСК или аспирина). ^{[ 8 ]} АСК получают ацетилированием салициловой кислоты ацетильной группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорида . ^{[ 17 ]} все другие нестероидные противовоспалительные препараты ( НПВП АСК является стандартом, с которым сравнивают ). В ветеринарии эту группу препаратов в основном используют для лечения воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата. ^{[ 18 ]}

Субсалицилат висмута , соль висмута и салициловой кислоты, «проявляет противовоспалительное действие (за счет салициловой кислоты), а также действует как антацид и мягкий антибиотик». ^{[ 3 ]} Это активный ингредиент средств, облегчающих желудок, таких как пепто-бисмол и некоторых составов каопектата .

Другие производные включают метилсалицилат, используемый в качестве линимента для облегчения боли в суставах и мышцах, а также холинсалицилат, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту . ^{[ 3 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Аминосалициловая кислота используется для индукции ремиссии при язвенном колите и в качестве противотуберкулезного средства, часто назначаемого в сочетании с изониазидом . ^{[ 21 ]}

Салицилат натрия является полезным люминофором в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм. ^{[ 22 ]} Он флуоресцирует синим светом при 420 нм. Его легко приготовить на чистой поверхности распылением насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием. ^{[ нужна ссылка ]}

Механизм действия

Салициловая кислота модулирует ферментативную активность ЦОГ-1, уменьшая образование провоспалительных простагландинов. Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов. Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающего и противовоспалительного механизмов. ^{[ нужна ссылка ]}

Салициловая кислота при нанесении на поверхность кожи способствует более быстрому отшелушиванию клеток эпидермиса, предотвращая закупорку пор и предоставляя место для роста новых клеток. Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (УДФГ) конкурентно с НАДН и неконкурентно с УДФГ. Он также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты на фенольный акцептор. ^{[ 23 ]}

Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов. ^{[ 5 ]}

Безопасность

применении высоких концентраций салициловой мази При местном в кровь может попасть высокая концентрация салициловой кислоты, что требует проведения гемодиализа во избежание дальнейших осложнений. ^{[ 24 ]}

Косметическое применение препарата не представляет существенного риска. ^{[ 25 ]} Даже в наихудшем сценарии использования, при котором использовалось несколько продуктов для местного применения, содержащих салициловую кислоту, совокупная концентрация салициловой кислоты в плазме была значительно ниже допустимой для ацетилсалициловой кислоты (аспирина). ^{[ 25 ]} Поскольку пероральный аспирин (который производит гораздо более высокие концентрации салициловой кислоты в плазме, чем дермальное применение салициловой кислоты) не приводит к значительным неблагоприятным исходам беременности с точки зрения частоты мертворождения, врожденных дефектов или задержки развития, использование косметических средств, содержащих салициловую кислоту, безопасно для беременных женщин. ^{[ 25 ]} Салициловая кислота присутствует в большинстве фруктов и овощей, например, в наибольших количествах в ягодах и напитках, таких как чай.

Производство и химические реакции

Биосинтез

Салициловая кислота биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина . У Arabidopsis thaliana он может синтезироваться фенилаланин-независимым путем.

Химический синтез

Коммерческие продавцы готовят салицилат натрия путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола ) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115 °C) — метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта . Подкисление продукта серной кислотой дает салициловую кислоту:

В лабораторных масштабах его также можно получить гидролизом аспирина ( ацетилсалициловой кислоты). ^{[ 26 ]} или метилсалицилат (масло грушанки ) с сильной кислотой или основанием; эти реакции обращают вспять коммерческий синтез этих химикатов.

Реакции

При нагревании салициловая кислота превращается в фенилсалицилат : ^{[ 27 ]}^{[ 8 ]}

2 HOC ₆ H ₄ CO ₂ H → C ₆ H ₅ O ₂ C ₆ H ₄ OH + CO ₂ + H ₂ O

Дальнейшее нагревание дает ксантон . ^{[ 8 ]}

Салициловая кислота в качестве сопряженного основания является хелатирующим агентом, имеющим сродство к железу (III). ^{[ 28 ]}

Салициловая кислота медленно разлагается до фенола и углекислого газа при 200–230 °C: ^{[ 29 ]}

C ₆ H ₄ OH(CO ₂ H) → C ₆ H ₅ OH + CO ₂

все изомеры хлорсалициловой кислоты и дихлорсалициловой кислоты Известны . 5-хлорсалициловую кислоту получают прямым хлорированием салициловой кислоты. ^{[ 8 ]}

История

Иву издавна использовали в лечебных целях. Диоскорид , чьи сочинения пользовались большим влиянием на протяжении более 1500 лет, ^{[ 30 ]} использовал «Итею» (которая, возможно, была разновидностью ивы) для лечения «болезненной кишечной непроходимости», противозачаточных средств, для «тех, кто харкает кровью», для удаления мозолей и мозолей, а также наружно как «теплый компресс при подагре». .' Уильям Тернер в 1597 году повторил это, заявив, что кора ивы, «сожженная дотла и пропитанная уксусом, удаляет мозоли и другие подобные образования на ступнях и пальцах ног». ^{[ 31 ]} Некоторые из этих лекарств могут описывать действие салициловой кислоты, которую можно получить из салицина, содержащегося в иве. Однако современный миф гласит, что Гиппократ использовал иву как болеутоляющее средство. ^{[ 32 ]}

Гиппократ , Гален , Плиний Старший и другие знали, что отвары, содержащие салицилат, могут облегчить боль и снизить температуру. ^{[ 33 ]}^{[ 34 ]}

Его использовали в Европе и Китае для лечения этих заболеваний. ^{[ 35 ]} Это средство упоминается в текстах Древнего Египта , Шумера и Ассирии . ^{[ 36 ]}

Чероки . и другие коренные американцы используют настой коры от лихорадки и в других лечебных целях ^{[ 37 ]} В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики седьмого века, найденных в восточно-центральном Колорадо. ^{[ 38 ]}

Преподобный Эдвард Стоун , викарий из Чиппинг-Нортона, Оксфордшир , Англия, сообщил в 1763 году, что кора ивы эффективно снижает температуру. ^{[ 39 ]}

Экстракт коры ивы, названный салицином , по латинскому названию белой ивы ( Salix alba ), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году. ^{[ 41 ]} Большее количество вещества было выделено в 1829 году французским фармацевтом Анри Леру. ^{[ 42 ]} Раффаэле Пириа , итальянский химик, смог превратить это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой. ^{[ 43 ]}^{[ 44 ]} Салициловая кислота была также выделена из травы лабазника лабазника ( Filipendula ulmaria , ранее классифицировавшегося как Spiraea ulmaria ) немецкими исследователями в 1839 году. ^{[ 45 ]} Их экстракт вызывал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка , кровотечение , диарея и даже смерть при употреблении в высоких дозах.

В 1874 году шотландский врач Томас Маклаган экспериментировал с салицином для лечения острого ревматизма , имевший значительный успех, о чем он сообщил в журнале «Ланцет» в 1876 году. ^{[ 46 ]} Тем временем немецкие ученые пробовали салицилат натрия с меньшим успехом и более серьезными побочными эффектами. ^{[ 47 ]}^{[ 48 ]}

В 1979 году было обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики . ^{[ 49 ]} В 1987 году салициловая кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, который заставляет термогенные растения , такие как лилия вуду, Sauromatum Guttatum , выделять тепло. ^{[ 50 ]}

Диетические источники

Салициловая кислота встречается в растениях в виде свободной салициловой кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов. Некоторые исследования показывают, что люди метаболизируют салициловую кислоту в измеримых количествах из этих растений. ^{[ 51 ]} К напиткам и продуктам с высоким содержанием салицилатов относятся пиво , кофе , чай , многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель , орехи и оливковое масло . ^{[ 19 ]} Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов. ^{[ 19 ]}^{[ 52 ]}

У некоторых людей с чувствительностью к пищевым салицилатам могут наблюдаться симптомы аллергической реакции , такие как бронхиальная астма , ринит , желудочно-кишечные расстройства или диарея , поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов. ^{[ 19 ]}

Растительный гормон

Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, участвующих в росте и развитии растений, фотосинтезе , транспирации , поглощении и транспорте ионов . ^{[ 53 ]} Салициловая кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, обеспечивая защиту растений от патогенов . ^{[ 54 ]} Он играет роль в устойчивости к патогенам (т.е. системной приобретенной устойчивости ), индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом , и других защитных метаболитов. ^{[ 55 ]} Защитная сигнальная роль СА наиболее четко продемонстрирована в экспериментах, которые с ней покончили: Делани и др. 1994, Гаффни и др. 1993, Лоутон и др. 1995, и Верноой и др. 1994 г. использовали Nicotiana tabacum или Arabidopsis, экспрессирующие nahG , для салицилатгидроксилазы . Инокуляция патогена не приводила к обычно высоким уровням SA, SAR не вырабатывалась, и гены PR не экспрессировались в системных листьях . Действительно, испытуемые были более восприимчивы к вирулентным – и даже обычно авирулентным – патогенам. ^{[ 53 ]}

Экзогенно салициловая кислота может способствовать развитию растений за счет ускорения прорастания семян, цветения почек и созревания плодов, хотя слишком высокая концентрация салициловой кислоты может отрицательно регулировать эти процессы развития. ^{[ 56 ]}

Летучий метиловый эфир салициловой кислоты, метилсалицилат , также может диффундировать по воздуху, облегчая общение между растениями . ^{[ 57 ]} Метилсалицилат поглощается устьицами близлежащего растения, где он может вызвать иммунный ответ после преобразования обратно в салициловую кислоту. ^{[ 58 ]}

Преобразование сигнала

Идентифицирован ряд белков, которые взаимодействуют с СК в растениях, особенно белки, связывающие салициловую кислоту (SABP) и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами. ^{[ 59 ]}

См. также

Ссылки

^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 64. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 11 апреля 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б ^с Хейнс WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.306. ISBN 1-4398-5511-0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с «Салициловая кислота» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 19 ноября 2023 г. Проверено 19 ноября 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Атертон Зейделл, Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: подборка данных о растворимости из периодической литературы. Дополнение к третьему изданию, содержащее данные, опубликованные в 1939–1949 годах . Ван Ностранд .
^ Jump up to: ^а ^б Уишарт Д.С. , Джомбу Феунанг Ю, Го AC, Ло Э.Дж., Марку А, Грант Дж.Р., Саджед Т, Джонсон Д., Ли С., Сайеда З., Ассемпур Н., Инккаран И., Лю Ю., Мациевски А., Гейл Н., Уилсон А., Чин Л., Каммингс Р., Ле Д., Пон А., Нокс С., Уилсон М. «Салициловая кислота | DrugBank Online» . Наркобанк . 5.0.
^ «Салициловая кислота» . Архивировано из оригинала 15 февраля 2017 г. Проверено 17 августа 2014 г.
^ Sigma-Aldrich Co. , Салициловая кислота .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Буллар О, Леблан Х, Бессон Б (2000). «Салициловая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a23_477 . ISBN 3-527-30673-0 .
^ Льюис-старший Р.Дж. (2008). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. п. 1217. ИСБН 978-0-470-33445-4 .
^ «Салициловая кислота» . Наркотики.com. Архивировано из оригинала 18 января 2017 года . Проверено 15 января 2017 г.
^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 310. HDL : 10665/44053 . ISBN 978-92-4-154765-9 .
^ Мадан Р.К., Левитт Дж. (апрель 2014 г.). «Обзор токсичности препаратов салициловой кислоты для местного применения». Журнал Американской академии дерматологии . 70 (4): 788–792. дои : 10.1016/j.jaad.2013.12.005 . ПМИД 24472429 .
^ «Определение салициловой кислоты» . MedicineNet.com . Архивировано из оригинала 9 декабря 2011 г. Проверено 12 октября 2010 г.
^ Грин С.А. (2013). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. ISBN 978-0-8155-1903-4 .
^ «Лекарственные средства, содержащие действующее вещество салициловую кислоту – (эмс)» . www.medicines.org.uk . Проверено 23 октября 2022 г.
^ «λ » LambdaSyn – Синтез пикриновой кислоты» . www.lambdasyn.org . Проверено 1 августа 2024 г.
^ Уотсон Д.Г. (2011). Фармацевтическая химия . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. п. 273. ИСБН 978-0-7020-4850-0 . Проверено 21 мая 2022 г.
^ «Ацетилсалициловая кислота, ацетилсалицилат натрия, ацетилсалициловая кислота DL-лизин и карбазалат кальция. КРАТКИЙ ОТЧЕТ» (PDF) . № EMEA/MRL/695/99–FINAL. КОМИТЕТ ПО ВЕТЕРИНАРНЫМ ЛЕКАРСТВЕННЫМ ПРЕПАРАТАМ. Европейское агентство по оценке лекарственных средств, ветеринарным препаратам и инспекциям. Ноябрь 1999 года.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Низкосалицилатная диета» . Наркотики.com. 19 февраля 2019 года. Архивировано из оригинала 16 декабря 2019 года . Проверено 16 декабря 2019 г.
^ Врублевска КБ, Плева С, Дерезинский П, Мусальска-Колос I (22 декабря 2019 г.). «Анализ холина салицилата: химическая стабильность и идентификация продуктов разложения» . Молекулы . 25 (1): 51. дои : 10,3390/молекулы25010051 . ПМК 6983192 . ПМИД 31877863 .
^ «Аминосалициловая кислота» . Аптечный банк онлайн .
^ Самсон, Джеймс (1976). Методы вакуумной ультрафиолетовой спектроскопии . Уайли, .
^ Санчес-Домингес CN, Галлардо-Бланко HL, Салинас-Сантандер MA, Ортис-Лопес Р (июль 2018 г.). «Уридин-5'-дифосфо-глюкронозилтрасфераза: ее роль в фармакогеномике и заболеваниях человека» . Экспериментальная и терапевтическая медицина . 16 (1): 3–11. дои : 10.3892/etm.2018.6184 . ISSN 1792-0981 . ПМЦ 5995049 . ПМИД 29896223 .
^ Печ Дж., Стрменова М., Паленчарова Е., Пулманн Р., Фунякова С., Вишновский П., Бучанец Дж., Лазарова З. (октябрь 1992 г.). «Салицилатная интоксикация после местного применения мази с салициловой кислотой больным псориазом». Кутис . 50 (4): 307–309. ПМИД 1424799 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лабиб Р., Бери Д., Буалев Ф., Эйхенбаум Г., Жирар С., Насифф Дж., Лил М., Вонг Дж. (апрель 2018 г.). «Кинетическая оценка безопасности воздействия на потребителей салициловой кислоты из косметических продуктов не выявила никаких доказательств риска для здоровья, связанного с токсичностью для развития» . Нормативная токсикология и фармакология . 94 : 245–251. дои : 10.1016/j.yrtph.2018.01.026 . ПМИД 29410076 . S2CID 46877699 .
^ «Гидролиз АСК до СА» . Архивировано из оригинала 8 августа 2007 года . Проверено 31 июля 2007 г.
^ Куриакосе Г., Нагараджу Н. (2004). «Селективный синтез фенилсалицилата (салола) реакцией этерификации на твердых кислотных катализаторах». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 223 (1–2): 155–159. doi : 10.1016/j.molcata.2004.03.057 .
^ Джордан РБ (1983). «Металло(III)-салицилатные комплексы: протонированные виды и этапы формирования, контролирующие скорость». Неорганическая химия . 22 (26): 4160–4161. дои : 10.1021/ic00168a070 .
^ Каединг В.В. (1 сентября 1964 г.). «Окисление ароматических кислот. IV. Декарбоксилирование салициловых кислот». Журнал органической химии . 29 (9): 2556–2559. дои : 10.1021/jo01032a016 .
^ Диоскорид П. «Де Материя Медика» (PDF) .
^ Тернер В. «Травник, или Общая история растений» . Проверено 8 января 2022 г.
^ Мученик П. (18 октября 2020 г.). «Гиппократ и кора ивы? То, что вы знаете об истории аспирина, вероятно, неверно» . Проверено 9 января 2022 г.
^ Норн С., Пермин Х., Крузе П.Р., Крузе Э. (2009). «От коры ивы до ацетилсалициловой кислоты». Датский ежегодник истории медицины (на датском языке). 37 : 79–98. ПМИД 20509453 . S2CID 10053542 .
^ Вейн-младший (2000). «Борьба с ревматизмом: от коры ивы до ЦОГ-1-сберегающих препаратов» . Дж Физиол Фармакол . 51 (4 ч. 1) (4 ч. 1): 573–86. ПМИД 11192932 .
^ «Кора ивы» . Медицинский центр Университета Мэриленда . Университет Мэриленда . Архивировано из оригинала 24 декабря 2011 года . Проверено 19 декабря 2011 г.
^ Гольдберг Д.Р. (лето 2009 г.). «Аспирин: чудодейственное лекарство начала века» . Журнал «Химическое наследие» . 27 (2): 26–30. Архивировано из оригинала 20 марта 2018 года . Проверено 24 марта 2018 г.
^ Хемел П.Б., Чилтоски М.Ю. (1975). Растения чероки и их использование – 400-летняя история . Сильва, Северная Каролина: Herald Publishing Co .; цитируется в Моерман Д. «База данных о пищевых продуктах, лекарствах, красителях и волокнах коренных американцев, полученных из растений» . Архивировано из оригинала 6 декабря 2007 г. Поиск в этой базе данных по запросу «саликс И лекарство» обнаружил 63 записи.
^ «1300-летняя керамика, найденная в Колорадо, содержит древний «природный аспирин» » . 12 августа 2014 г. Архивировано из оригинала 13 августа 2014 г. Проверено 13 августа 2014 г.
^ Стоун, Эдмунд (1763). «Описание успеха коры ивы в лечении лихорадки» . Философские труды Лондонского королевского общества . 53 : 195–200. дои : 10.1098/rstl.1763.0033 .
^ «2013.0503 | Коллекции онлайн» . Collections.thackraymuseum.co.uk . Проверено 30 мая 2024 г.
^ Бюхнер А (1828). и об алкалоидном веществе, обнаруженном в коре ивы» « О жаропонижающем средстве Ригателли (то есть жаропонижающем средстве) . Справочник по фармации . С Й. Л. Шрагом. стр. 405–. Однако мне пока не удалось изобразить горький компонент ивы, который я хочу назвать салицином , совершенно свободным от всех красящих веществ. [Мне до сих пор не удалось приготовить горький компонент ивы, который я назову салицином , совершенно свободный от цветных веществ]
^
См.:
- Леру Х (1830). «Мемуары об анализе коры ивы и открытии вещества, сразу же способного заменить сульфат хинина »]. Журнал медицинской химии, фармации и токсикологии . 6 : 340–342.
- Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Мемуары Академии наук Института Франции . Институт Франции. 1838.стр. 20–.
^ Пирия (1838 г.). «О новых продуктах, извлеченных из салицина» . Отчеты . 6 :620–624. Архивировано из оригинала 27 июля 2017 г. п. 622: Пирия упоминает «Салицилгидрид» (салицилат водорода, т.е. салициловую кислоту).
^ Джеффрис Д. (2005). Аспирин: замечательная история чудо-лекарства . Нью-Йорк: Блумсбери. стр. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7 .
^ Лёвиг К., Вайдман С. (1839). «III. Исследования с дистиллированной водой цветков спиреи Ulmaria » [III. Исследования воды, дистиллированной из цветков Spiraea ulmaria . Анналы физики и химии; Вклад в органическую химию (46): 57–83. Лёвиг и Вейдман назвали салициловую кислоту спиреевой кислотой (спиреевой кислотой).
^ Маклаган Т.Дж. (28 октября 1876 г.). «Лечение острого ревматизма салицином» . Ланцет . 108 (2774): 383. doi : 10.1016/S0140-6736(02)49509-8 .
^ Маклаган Т. (1900). «Лечение острого ревматизма». Ланцет . 155 (3998): 1904. doi : 10.1016/S0140-6736(01)70583-1 . S2CID 58103130 .
^ Бьюкенен В.В., Кин В.Ф. (июнь 2002 г.). «Лечение острого ревматизма салицином, Т. Дж. Маклаган - The Lancet, 1876». Журнал ревматологии . 29 (6): 1321–1323. ПМИД 12064852 .
^ Раскин I (июль 1992 г.). «Салицилат, новый растительный гормон» . Физиология растений . 99 (3): 799–803. дои : 10.1104/стр.99.3.799 . ПМЦ 1080546 . ПМИД 16669002 .
^ Раскин И., Эманн А., Меландер В.Р., Меез Б.Дж. (сентябрь 1987 г.). «Салициловая кислота: природный стимулятор теплопродукции у арумовых лилий». Наука . 237 (4822): 1601–2. Бибкод : 1987Sci...237.1601R . дои : 10.1126/science.237.4822.1601 . ПМИД 17834449 . S2CID 3108513 .
^ Малакар С., Гибсон П.Р., Барретт Дж.С., Мьюир Дж.Г. (1 апреля 2017 г.). «Природные пищевые салицилаты: более пристальный взгляд на распространенные австралийские продукты». Журнал пищевого состава и анализа . 57 : 31–39. дои : 10.1016/j.jfca.2016.12.008 .
^ Суэйн А.Р., Даттон С.П., Трасуэлл А.С. (август 1985 г.). «Салицилаты в продуктах питания» (PDF) . Журнал Американской диетической ассоциации . 85 (8): 950–960. дои : 10.1016/S0002-8223(21)03743-3 . ПМИД 4019987 . S2CID 42796737 . Архивировано (PDF) из оригинала 5 апреля 2019 г. Проверено 16 декабря 2019 г.
^ Jump up to: ^а ^б Влот AC, Демпси Д.А., Клессиг Д.Ф. (2009). «Салициловая кислота, многогранный гормон для борьбы с болезнями». Ежегодный обзор фитопатологии . 47 : 177–206. doi : 10.1146/annurev.phyto.050908.135202 . ПМИД 19400653 .
^ Хаят С., Ахмад А. (2007). Салициловая кислота – растительный гормон . Спрингер . ISBN 978-1-4020-5183-8 .
^ Хофт Ван Хейсдуйнен Р.А., Алблас С.В., Де Рейк Р.Х., Бол Дж.Ф. (1986). «Индукция салициловой кислотой белков, связанных с патогенезом, или устойчивость к инфекции вируса мозаики люцерны у различных видов растений» . Журнал общей вирусологии . 67 (10): 2135–2143. дои : 10.1099/0022-1317-67-10-2135 .
^ Ку Ю.М., Хо А.Ю., Чхве Х.В. (февраль 2020 г.). «Салициловая кислота как безопасный защитник растений и регулятор роста» . Журнал патологии растений . 36 (1): 1–10. дои : 10.5423/PPJ.RW.12.2019.0295 . ПМК 7012573 . ПМИД 32089657 .
^ Таиз Л., Зейгер Э. (2002). Физиология растений . Сандерленд, Массачусетс: Sinauer Associates. п. 306. ИСБН 0-87893-823-0 . OCLC 50002466 . Архивировано из оригинала 5 марта 2014 г.
^ Чамовиц Д. (2012). Что знает растение — Полевое руководство по ощущениям вашего сада и не только . Оксфорд, Англия: Oneworld. ISBN 978-1-85168-910-1 . OCLC 775030365 .
^ Кумар, Д. 2014. Передача сигналов салициловой кислоты в устойчивости к болезням. Наука о растениях 228:127–134.

Дальнейшее чтение

Шрёр К. (2016). Ацетилсалициловая кислота (2-е изд.). Джон Уайли и сыновья. стр. 9–10. ISBN 978-3-527-68502-8 .

Внешние ссылки

Салициловая кислота МС Спектр
Данные MSDS по безопасности. Архивировано 3 февраля 2009 г. в Wayback Machine.
Международные карты химической безопасности | Центры по контролю и профилактике заболеваний / НИОШ
«О синтезе салициловой кислоты». Архивировано 6 августа 2020 г. в Wayback Machine : английский перевод основополагающей немецкой статьи Германа Кольбе 1860 года «Ueber Synthese der Salicylsäure» в Annalen der Chemie und Pharmacie в MJLPHD. Архивировано 18 октября 2020 г. Вейбэк-машина

[iupac2013-1] «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 64. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 11 апреля 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )

[crc-2] Jump up to: ^а ^б ^с Хейнс WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.306. ISBN 1-4398-5511-0 .

[pubchem-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с «Салициловая кислота» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 19 ноября 2023 г. Проверено 19 ноября 2023 г.

[sioc-4] Jump up to: ^а ^б ^с Атертон Зейделл, Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: подборка данных о растворимости из периодической литературы. Дополнение к третьему изданию, содержащее данные, опубликованные в 1939–1949 годах . Ван Ностранд .

[drugbank-5] Jump up to: ^а ^б Уишарт Д.С. , Джомбу Феунанг Ю, Го AC, Ло Э.Дж., Марку А, Грант Дж.Р., Саджед Т, Джонсон Д., Ли С., Сайеда З., Ассемпур Н., Инккаран И., Лю Ю., Мациевски А., Гейл Н., Уилсон А., Чин Л., Каммингс Р., Ле Д., Пон А., Нокс С., Уилсон М. «Салициловая кислота | DrugBank Online» . Наркобанк . 5.0.

[NIST-6] «Салициловая кислота» . Архивировано из оригинала 15 февраля 2017 г. Проверено 17 августа 2014 г.

[sigma-7] Sigma-Aldrich Co. , Салициловая кислота .

[Ullmann-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Буллар О, Леблан Х, Бессон Б (2000). «Салициловая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a23_477 . ISBN 3-527-30673-0 .

[lewis08-9] Льюис-старший Р.Дж. (2008). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. п. 1217. ИСБН 978-0-470-33445-4 .

[MTM2017-10] «Салициловая кислота» . Наркотики.com. Архивировано из оригинала 18 января 2017 года . Проверено 15 января 2017 г.

[WHO2008-11] Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 310. HDL : 10665/44053 . ISBN 978-92-4-154765-9 .

[Madan2014-12] Мадан Р.К., Левитт Дж. (апрель 2014 г.). «Обзор токсичности препаратов салициловой кислоты для местного применения». Журнал Американской академии дерматологии . 70 (4): 788–792. дои : 10.1016/j.jaad.2013.12.005 . ПМИД 24472429 .

[mnet-13] «Определение салициловой кислоты» . MedicineNet.com . Архивировано из оригинала 9 декабря 2011 г. Проверено 12 октября 2010 г.

[greene13-14] Грин С.А. (2013). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам . Уильям Эндрю. ISBN 978-0-8155-1903-4 .

[15] «Лекарственные средства, содержащие действующее вещество салициловую кислоту – (эмс)» . www.medicines.org.uk . Проверено 23 октября 2022 г.

[16] «λ » LambdaSyn – Синтез пикриновой кислоты» . www.lambdasyn.org . Проверено 1 августа 2024 г.

[17] Уотсон Д.Г. (2011). Фармацевтическая химия . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. п. 273. ИСБН 978-0-7020-4850-0 . Проверено 21 мая 2022 г.

[emea99-18] «Ацетилсалициловая кислота, ацетилсалицилат натрия, ацетилсалициловая кислота DL-лизин и карбазалат кальция. КРАТКИЙ ОТЧЕТ» (PDF) . № EMEA/MRL/695/99–FINAL. КОМИТЕТ ПО ВЕТЕРИНАРНЫМ ЛЕКАРСТВЕННЫМ ПРЕПАРАТАМ. Европейское агентство по оценке лекарственных средств, ветеринарным препаратам и инспекциям. Ноябрь 1999 года.

[drugs-19] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Низкосалицилатная диета» . Наркотики.com. 19 февраля 2019 года. Архивировано из оригинала 16 декабря 2019 года . Проверено 16 декабря 2019 г.

[20] Врублевска КБ, Плева С, Дерезинский П, Мусальска-Колос I (22 декабря 2019 г.). «Анализ холина салицилата: химическая стабильность и идентификация продуктов разложения» . Молекулы . 25 (1): 51. дои : 10,3390/молекулы25010051 . ПМК 6983192 . ПМИД 31877863 .

[drugbank1-21] «Аминосалициловая кислота» . Аптечный банк онлайн .

[samson76-22] Самсон, Джеймс (1976). Методы вакуумной ультрафиолетовой спектроскопии . Уайли, .

[23] Санчес-Домингес CN, Галлардо-Бланко HL, Салинас-Сантандер MA, Ортис-Лопес Р (июль 2018 г.). «Уридин-5'-дифосфо-глюкронозилтрасфераза: ее роль в фармакогеномике и заболеваниях человека» . Экспериментальная и терапевтическая медицина . 16 (1): 3–11. дои : 10.3892/etm.2018.6184 . ISSN 1792-0981 . ПМЦ 5995049 . ПМИД 29896223 .

[24] Печ Дж., Стрменова М., Паленчарова Е., Пулманн Р., Фунякова С., Вишновский П., Бучанец Дж., Лазарова З. (октябрь 1992 г.). «Салицилатная интоксикация после местного применения мази с салициловой кислотой больным псориазом». Кутис . 50 (4): 307–309. ПМИД 1424799 .

[labib-25] Jump up to: ^а ^б ^с Лабиб Р., Бери Д., Буалев Ф., Эйхенбаум Г., Жирар С., Насифф Дж., Лил М., Вонг Дж. (апрель 2018 г.). «Кинетическая оценка безопасности воздействия на потребителей салициловой кислоты из косметических продуктов не выявила никаких доказательств риска для здоровья, связанного с токсичностью для развития» . Нормативная токсикология и фармакология . 94 : 245–251. дои : 10.1016/j.yrtph.2018.01.026 . ПМИД 29410076 . S2CID 46877699 .

[26] «Гидролиз АСК до СА» . Архивировано из оригинала 8 августа 2007 года . Проверено 31 июля 2007 г.

[27] Куриакосе Г., Нагараджу Н. (2004). «Селективный синтез фенилсалицилата (салола) реакцией этерификации на твердых кислотных катализаторах». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 223 (1–2): 155–159. doi : 10.1016/j.molcata.2004.03.057 .

[28] Джордан РБ (1983). «Металло(III)-салицилатные комплексы: протонированные виды и этапы формирования, контролирующие скорость». Неорганическая химия . 22 (26): 4160–4161. дои : 10.1021/ic00168a070 .

[29] Каединг В.В. (1 сентября 1964 г.). «Окисление ароматических кислот. IV. Декарбоксилирование салициловых кислот». Журнал органической химии . 29 (9): 2556–2559. дои : 10.1021/jo01032a016 .

[Dioscorides-30] Диоскорид П. «Де Материя Медика» (PDF) .

[31] Тернер В. «Травник, или Общая история растений» . Проверено 8 января 2022 г.

[32] Мученик П. (18 октября 2020 г.). «Гиппократ и кора ивы? То, что вы знаете об истории аспирина, вероятно, неверно» . Проверено 9 января 2022 г.

[DMA-33] Норн С., Пермин Х., Крузе П.Р., Крузе Э. (2009). «От коры ивы до ацетилсалициловой кислоты». Датский ежегодник истории медицины (на датском языке). 37 : 79–98. ПМИД 20509453 . S2CID 10053542 .

[34] Вейн-младший (2000). «Борьба с ревматизмом: от коры ивы до ЦОГ-1-сберегающих препаратов» . Дж Физиол Фармакол . 51 (4 ч. 1) (4 ч. 1): 573–86. ПМИД 11192932 .

[ummc-35] «Кора ивы» . Медицинский центр Университета Мэриленда . Университет Мэриленда . Архивировано из оригинала 24 декабря 2011 года . Проверено 19 декабря 2011 г.

[Goldberg-36] Гольдберг Д.Р. (лето 2009 г.). «Аспирин: чудодейственное лекарство начала века» . Журнал «Химическое наследие» . 27 (2): 26–30. Архивировано из оригинала 20 марта 2018 года . Проверено 24 марта 2018 г.

[37] Хемел П.Б., Чилтоски М.Ю. (1975). Растения чероки и их использование – 400-летняя история . Сильва, Северная Каролина: Herald Publishing Co .; цитируется в Моерман Д. «База данных о пищевых продуктах, лекарствах, красителях и волокнах коренных американцев, полученных из растений» . Архивировано из оригинала 6 декабря 2007 г. Поиск в этой базе данных по запросу «саликс И лекарство» обнаружил 63 записи.

[wdo-38] «1300-летняя керамика, найденная в Колорадо, содержит древний «природный аспирин» » . 12 августа 2014 г. Архивировано из оригинала 13 августа 2014 г. Проверено 13 августа 2014 г.

[RoyalSoc1763EdmundStone-39] Стоун, Эдмунд (1763). «Описание успеха коры ивы в лечении лихорадки» . Философские труды Лондонского королевского общества . 53 : 195–200. дои : 10.1098/rstl.1763.0033 .

[40] «2013.0503 | Коллекции онлайн» . Collections.thackraymuseum.co.uk . Проверено 30 мая 2024 г.

[buchner28-41] Бюхнер А (1828). и об алкалоидном веществе, обнаруженном в коре ивы» « О жаропонижающем средстве Ригателли (то есть жаропонижающем средстве) . Справочник по фармации . С Й. Л. Шрагом. стр. 405–. Однако мне пока не удалось изобразить горький компонент ивы, который я хочу назвать салицином , совершенно свободным от всех красящих веществ. [Мне до сих пор не удалось приготовить горький компонент ивы, который я назову салицином , совершенно свободный от цветных веществ]

[leroux30-42] См.:
Леру Х (1830). «Мемуары об анализе коры ивы и открытии вещества, сразу же способного заменить сульфат хинина »]. Журнал медицинской химии, фармации и токсикологии . 6 : 340–342.

Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Мемуары Академии наук Института Франции . Институт Франции. 1838.стр. 20–.

[43] Леру Х (1830). «Мемуары об анализе коры ивы и открытии вещества, сразу же способного заменить сульфат хинина »]. Журнал медицинской химии, фармации и токсикологии . 6 : 340–342.

[44] Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Мемуары Академии наук Института Франции . Институт Франции. 1838.стр. 20–.

[43] Пирия (1838 г.). «О новых продуктах, извлеченных из салицина» . Отчеты . 6 :620–624. Архивировано из оригинала 27 июля 2017 г. п. 622: Пирия упоминает «Салицилгидрид» (салицилат водорода, т.е. салициловую кислоту).

[44] Джеффрис Д. (2005). Аспирин: замечательная история чудо-лекарства . Нью-Йорк: Блумсбери. стр. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7 .

[45] Лёвиг К., Вайдман С. (1839). «III. Исследования с дистиллированной водой цветков спиреи Ulmaria » [III. Исследования воды, дистиллированной из цветков Spiraea ulmaria . Анналы физики и химии; Вклад в органическую химию (46): 57–83. Лёвиг и Вейдман назвали салициловую кислоту спиреевой кислотой (спиреевой кислотой).

[46] Маклаган Т.Дж. (28 октября 1876 г.). «Лечение острого ревматизма салицином» . Ланцет . 108 (2774): 383. doi : 10.1016/S0140-6736(02)49509-8 .

[47] Маклаган Т. (1900). «Лечение острого ревматизма». Ланцет . 155 (3998): 1904. doi : 10.1016/S0140-6736(01)70583-1 . S2CID 58103130 .

[48] Бьюкенен В.В., Кин В.Ф. (июнь 2002 г.). «Лечение острого ревматизма салицином, Т. Дж. Маклаган - The Lancet, 1876». Журнал ревматологии . 29 (6): 1321–1323. ПМИД 12064852 .

[raskin92-49] Раскин I (июль 1992 г.). «Салицилат, новый растительный гормон» . Физиология растений . 99 (3): 799–803. дои : 10.1104/стр.99.3.799 . ПМЦ 1080546 . ПМИД 16669002 .

[raskin87-50] Раскин И., Эманн А., Меландер В.Р., Меез Б.Дж. (сентябрь 1987 г.). «Салициловая кислота: природный стимулятор теплопродукции у арумовых лилий». Наука . 237 (4822): 1601–2. Бибкод : 1987Sci...237.1601R . дои : 10.1126/science.237.4822.1601 . ПМИД 17834449 . S2CID 3108513 .

[Malakar-51] Малакар С., Гибсон П.Р., Барретт Дж.С., Мьюир Дж.Г. (1 апреля 2017 г.). «Природные пищевые салицилаты: более пристальный взгляд на распространенные австралийские продукты». Журнал пищевого состава и анализа . 57 : 31–39. дои : 10.1016/j.jfca.2016.12.008 .

[Swain-52] Суэйн А.Р., Даттон С.П., Трасуэлл А.С. (август 1985 г.). «Салицилаты в продуктах питания» (PDF) . Журнал Американской диетической ассоциации . 85 (8): 950–960. дои : 10.1016/S0002-8223(21)03743-3 . ПМИД 4019987 . S2CID 42796737 . Архивировано (PDF) из оригинала 5 апреля 2019 г. Проверено 16 декабря 2019 г.

[Vlot-et-al-2009-53] Jump up to: ^а ^б Влот AC, Демпси Д.А., Клессиг Д.Ф. (2009). «Салициловая кислота, многогранный гормон для борьбы с болезнями». Ежегодный обзор фитопатологии . 47 : 177–206. doi : 10.1146/annurev.phyto.050908.135202 . ПМИД 19400653 .

[54] Хаят С., Ахмад А. (2007). Салициловая кислота – растительный гормон . Спрингер . ISBN 978-1-4020-5183-8 .

[55] Хофт Ван Хейсдуйнен Р.А., Алблас С.В., Де Рейк Р.Х., Бол Дж.Ф. (1986). «Индукция салициловой кислотой белков, связанных с патогенезом, или устойчивость к инфекции вируса мозаики люцерны у различных видов растений» . Журнал общей вирусологии . 67 (10): 2135–2143. дои : 10.1099/0022-1317-67-10-2135 .

[56] Ку Ю.М., Хо А.Ю., Чхве Х.В. (февраль 2020 г.). «Салициловая кислота как безопасный защитник растений и регулятор роста» . Журнал патологии растений . 36 (1): 1–10. дои : 10.5423/PPJ.RW.12.2019.0295 . ПМК 7012573 . ПМИД 32089657 .

[Taiz-Zeiger-2002-57] Таиз Л., Зейгер Э. (2002). Физиология растений . Сандерленд, Массачусетс: Sinauer Associates. п. 306. ИСБН 0-87893-823-0 . OCLC 50002466 . Архивировано из оригинала 5 марта 2014 г.

[Chamovitz-2012-58] Чамовиц Д. (2012). Что знает растение — Полевое руководство по ощущениям вашего сада и не только . Оксфорд, Англия: Oneworld. ISBN 978-1-85168-910-1 . OCLC 775030365 .

[59] Кумар, Д. 2014. Передача сигналов салициловой кислоты в устойчивости к болезням. Наука о растениях 228:127–134.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

v т и Средства для лечения прыщей ( D10 )
Antibacterial	Azelaic acid Benzoyl peroxide^# 8-Hydroxyquinoline Blue light therapy Tea tree oil
Keratolytic	Glycolic acid Salicylic acid^# Sulfur Benzoyl peroxide^#
Anti-inflammatory	Niacinamide Ibuprofen^# Aspirin^# Red light therapy
Antibiotics	Clindamycin Dapsone Erythromycin Sulfacetamide Tetracyclines (Lymecycline Minocycline Doxycycline)
Hormonal	Antiandrogens Bicalutamide Cyproterone acetate Drospirenone Flutamide Spironolactone) Estrogens Estradiol Ethinylestradiol
Retinoids	Adapalene Isotretinoin Motretinide Tazarotene Tretinoin Trifarotene
Other	Epristeride Mesulfen Pelretin Stridex Tioxolone
Combinations	Adapalene/benzoyl peroxide Clindamycin/adapalene/benzoyl peroxide Clindamycin/benzoyl peroxide Clindamycin/tretinoin Erythromycin/benzoyl peroxide Erythromycin/isotretinoin Sulfacetamide/sulfur Tretinoin/benzoyl peroxide
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III

v т и Древняя анестезия
Plants / animals	Aconitum (aconite) Atropa belladonna (belladonna) Cannabis medical use Castoreum Coca Conium (hemlock) Datura innoxia (thorn-apple) Datura metel (devil's trumpet) Hyoscyamus niger (henbane) Lactucarium Mandragora officinarum (mandrake) Opium Saussurea (saw-wort) Willow
People	Abulcasis Avenzoar Avicenna Celsus Dioscorides Galen Hippocrates Rhazes Sabuncuoğlu Sushrutha Theophrastus Zhang
Compounds	Aconitine Atropine Cocaine Coniine Hyoscine Δ9-THC Hyoscyamine Morphine Salicylate

v т и Нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП) (в первую очередь M01A и M02A , также N02BA )
pyrazolones / pyrazolidines	Aminophenazone Ampyrone Azapropazone Clofezone Difenamizole Famprofazone Feprazone Kebuzone Metamizole Mofebutazone Morazone Nifenazone Oxyphenbutazone Phenazone Phenylbutazone Propyphenazone Sulfinpyrazone Suxibuzone^‡
salicylates	Aspirin (acetylsalicylic acid)^# Aloxiprin Benorylate Carbasalate calcium Diflunisal Dipyrocetyl Ethenzamide Guacetisal Magnesium salicylate Methyl salicylate Salsalate Salicin Salicylamide Salicylic acid (salicylate) Sodium salicylate
acetic acid derivatives and related substances	Aceclofenac Acemetacin Alclofenac Amfenac Bendazac Bromfenac Bufexamac Bumadizone Diclofenac Difenpiramide Etodolac Felbinac Fenclozic acid Fentiazac Indometacin Indometacin farnesil Isoxepac Ketorolac Lonazolac Mofezolac Oxametacin Prodolic acid Proglumetacin Sulindac Tiopinac Tolmetin Zomepirac^†
oxicams	Ampiroxicam Droxicam Isoxicam Lornoxicam Meloxicam Piroxicam Pivoxicam Tenoxicam
propionic acid derivatives (profens)	Alminoprofen Benoxaprofen^† Carprofen^‡ Dexibuprofen Dexketoprofen Fenbufen Fenoprofen Flunoxaprofen Flurbiprofen Ibuprofen^# Ibuproxam Indoprofen^† Ketoprofen Loxoprofen Miroprofen Naproxen Oxaprozin Pelubiprofen Piketoprofen Pirprofen Suprofen Tarenflurbil Tepoxalin^‡ Tiaprofenic acid Vedaprofen^‡ Zaltoprofen COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
n-arylanthranilic acids (fenamates)	Azapropazone Clonixin Etofenamate Floctafenine Flufenamic acid Flunixin Flutiazin Glafenine^† Meclofenamic acid Mefenamic acid Morniflumate Niflumic acid Tolfenamic acid
COX-2 inhibitors (coxibs)	Apricoxib Celecoxib (+tramadol) Cimicoxib^‡ Deracoxib^‡ Etoricoxib Firocoxib^‡ Lumiracoxib^† Mavacoxib^‡ Parecoxib Robenacoxib^‡ Rofecoxib^† Valdecoxib^†
other	Aminopropionitrile Benzydamine Chondroitin sulfate Diacerein Fluproquazone Glucosamine Glycosaminoglycan Hyperforin Nabumetone Nimesulide Oxaceprol Proquazone Superoxide dismutase / orgotein Tenidap
NSAID combinations	Ibuprofen/famotidine Ibuprofen/hydrocodone Ibuprofen/oxycodone Ibuprofen/paracetamol Meloxicam/bupivacaine Naproxen/diphenhydramine Naproxen/esomeprazole
Key: underline indicates initially developed first-in-class compound of specific group; ^#WHO-Essential Medicines; ^†withdrawn drugs; ^‡veterinary use.
category commons portal