Виминол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Дивидол |
| Другие имена | Дивидол, виминоло, дивиминол |
| AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.040.301 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Н 31 Cl Н 2 О |
| Молярная масса | 362.94 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Виминол (продаваемый под торговой маркой Dividol ) — опиоидный анальгетик, разработанный командой фармацевтической компании Zambon в 1960-х годах. [1] Виминол основан на структуре α-пиррил-2-аминоэтанола, в отличие от любого другого класса опиоидов. [2] [3]
Виминол оказывает как противокашлевое (подавление кашля), так и обезболивающее (уменьшающее боль) действие. Виминол обладает дополнительными эффектами, аналогичными другим опиоидам, включая седативный эффект и эйфорию . [ нужна ссылка ] Он имеет шесть различных стереоизомеров , которые имеют разные свойства. Четыре из них неактивны, но 1 S- ( R , R )-дисекбутильный изомер является полным агонистом μ-опиоида, который примерно в 5,5 раз более эффективен, чем морфин , а 1 S- ( S , S )-дисекбутильный изомер является антагонистом . [4] [5] Поскольку виминол поставляется в виде рацемической смеси изомеров, общий эффект представляет собой смешанный профиль агонистов-антагонистов, аналогичный профилю опиоидов, таких как пентазоцин , хотя и с несколько меньшим количеством побочных эффектов. [6]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты аналогичны таковым у других опиоидов и могут включать: [ нужна медицинская ссылка ]
- Зуд
- Тошнота
- Седация
- Угнетение дыхания – может быть потенциально опасным для жизни
Однако, поскольку виминол поставляется в виде рацемической смеси изомеров-агонистов и антагонистов, вероятность злоупотребления и угнетения дыхания, как правило, меньше, чем у препаратов-полных агонистов μ-опиоидов. [ нужна медицинская ссылка ]
лекарственная зависимость . Может возникнуть [7]
Родственные соединения
[ редактировать ]Более поздние работы показали, что замена атома хлора атомом фтора ( 2F-виминол ) или трифторметильной группой приводит к образованию соединения с удвоенной эффективностью и вдвое меньшей острой токсичностью. [8] Более поздняя группа из Замбона обнаружила, что один изомер аналога в пирролидона 318 раз сильнее морфина по своей анальгетической активности в исследованиях на животных. [9] Также было обнаружено, что ряд родственных соединений активен, что позволило модель QSAR построить .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ US 3539589 , Teotino UM, Bella DD, «1-(α-Pyrryl)-2-amino Ethanols», выдан 10 ноября 1970 г., передан Whitefin Holding SA.
- ^ Контри AM (апрель 1981 г.). «[Хроматографическое разделение диастереоизомеров солей аминоспиртов и их денситометрическое определение]». Иль Фармако; Edizione Pratica (на итальянском языке). 36 (4): 215–22. ПМИД 6894429 .
- ^ Нето Дж. М., Мурад Дж. Э., Монтейро С. С. (декабрь 1977 г.). «Психофармакологические свойства виминол-п-гидроксибензоата». Бразильский журнал медицинских и биологических исследований . 10 (6): 361–8. ПМИД 609773 .
- ^ US 3857857 , Della D, Bella CV, Monza DC, Tiotino UM, «Стереоизомеры 1(1'(-O-хлорбензил)-2'-пиррил)-2-дисек.бутиламино-этанол», выдан 31 декабря 1974 г., присвоен в компанию Whitefin Holding SA
- ^ Шук Дж.Э., Каллман М.Дж., Дьюи В.Л. (январь 1984 г.). «Дискриминативные стимулирующие свойства изомера R2 виминола». Фармакология, биохимия и поведение . 20 (1): 59–62. дои : 10.1016/0091-3057(84)90101-1 . ПМИД 6546450 . S2CID 11418389 .
- ^ Синелли М., Коста В., Вентреска Г.П., Лодола Э. (май 1986 г.). «Анальгетическая активность виминола R2 у пациентов с послеоперационной болью: сравнение с пентазоцином». Международный журнал клинической фармакологии, терапии и токсикологии . 24 (5): 232–5. ПМИД 3525423 .
- ^ Туркевич Г., Балтьери Д.А. (2009). «Зависимость от Виминола». Журнал употребления психоактивных веществ . 12 (4): 301–305. дои : 10.1080/14659890701237124 . S2CID 71184621 .
- ^ US 4148907 , Conti F, «Стереоизомеры 1-(1'бензил-2'пиррил)-2-ди-втор-бутиламиноэтанола и содержащие их фармацевтические композиции», выданный 10 апреля 1979 г., передан Etablissement Viridis.
- ^ США 4960788 , Каренци А., Кьярино Д., Белла Д.Д., Гранчини Г.К., Венециани С. «Соединения пирролидона-2 и их использование для центрального анальгетического действия», выдан 2 октября 1990 г., передан Zambon Group SPA.
- ^ Наполетано М., Фраир С., Гранчини Г., Мосотто С., Риккарди С., Замбон С. и др. (1995). «Стереоселективный синтез и оценка всех стереоизомеров Z4349, нового и селективного μ-опиоидного анальгетика». Письма по биоорганической и медицинской химии . 6 (5): 589–592. дои : 10.1016/0960-894X(95)00077-7 .