Аментофлавон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (4',5,7-тригидроксифлавон)-(3'→8)-(4',5,7-тригидроксифлавон) | |
| Систематическое название ИЮПАК 8-[5-(5,7-Дигидрокси-4-оксо- 4H- 1-бензопиран-2-ил)-2-гидроксифенил]-5,7-дигидрокси-2-(4-гидроксифенил) -4H - 1-бензопиран-4-он | |
| Другие имена Дидеметил-гинггетин 3 ' ,8″-Биапигенин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 30 Ч 18 О 10 | |
| Молярная масса | 538.464 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Аментофлавон представляет собой бифлавоноид ( бис -апигенин, связанный в 8- и 3' - положениях, или 3 ' ,8'-биапигенин), составляющий ряд растений, включая Ginkgo biloba , Chamaecyparis obtusa (hinoki), Biophytum sensitivum , Selaginella tamariscina , [1] Hypericum perforatum (зверобой) [2] и Xerophyta plicata [3]
Аментофлавон может взаимодействовать со многими лекарствами, являясь мощным ингибитором CYP3A4 и CYP2C9 , которые являются ферментами, ответственными за метаболизм некоторых лекарств в организме. [4] Он также является ингибитором человеческого катепсина B. [2]
Аментофлавон обладает разнообразной активностью in vitro , включая противомалярийную активность, [5] противораковая активность (которая может, по крайней мере частично, быть опосредована ингибированием синтазы жирных кислот ), [6] [7] [8] и антагонистическую активность по отношению к κ-опиоидному рецептору ( K e = 490 нмоль л −1 ) [9] а также активность аллостерического бензодиазепинового участка рецептора ГАМК А отрицательного в качестве аллостерического модулятора . [10]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сюн X (22 декабря 2021 г.). «Информация об аментофлавоне: природном многофункциональном бифлавоноиде» . Границы в фармакологии . 12 . дои : 10.3389/fphar.2021.768708 . ПМЦ 8727548 . ПМИД 35002708 .
{{cite journal}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б Пан Икс, Тан Н, Цзэн Г, Чжан Ю, Цзя Р (2005). «Аментофлавон и его производные как новые природные ингибиторы катепсина B человека». Биоорг. Мед. хим. 13 (20): 5819–5825. дои : 10.1016/j.bmc.2005.05.071 . ПМИД 16084098 .
- ^ Уильямс Калифорния, Харборн Дж.Б. , Томас-Барберан А.Ф. (1987). «Бифлавоноиды у примитивных однодольных растений Isophys tasmanica и Xerophyta plicata». Фитохимия . 26 (9): 2553. Бибкод : 1987PChem..26.2553W . дои : 10.1016/S0031-9422(00)83875-3 .
- ^ Кимура, Ю, Ито, Х., Ониши, Р., Хатано, Т (2010). «Ингибирующее действие полифенолов на активность цитохромов P450 3A4 и 2C9 человека». Пищевая хим. Токсикол. 48 (1): 429–435. дои : 10.1016/j.fct.2009.10.041 . ПМИД 19883715 .
- ^ «Ингибиторы Plasmodium falciparum M1 - семейства аланиламинопептидазы (M1AAP)» .
- ^ Ли, Дж.С., Ли, М.С., О, В.К., Сул, JY (2009). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном вызывает апоптоз и антипролиферацию в клетках рака молочной железы человека» (PDF) . Биол. Фарм. Бык. 32 (8): 1427–1432. дои : 10.1248/bpb.32.1427 . ПМИД 19652385 .
- ^ Вильски С., Соботта К., Визенер Н., Пилас Дж., Альтхоф Н., Мундер Т., Вутцлер П., Хенке А. (2012). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном снижает репликацию вируса Коксаки B3». Арх. Вирол. 157 (2): 259–269. дои : 10.1007/s00705-011-1164-z . ПМИД 22075919 . S2CID 254054659 .
- ^ Ли, Дж.С., Сул, Дж.Й., Пак, Дж.Б., Ли, М.С., Ча, Э.Й., Сонг, И.С., Ким, Дж.Р., Чанг, Э.С. (2013). «Ингибирование синтазы жирных кислот аментофлавоном подавляет онкоген HER2/neu(erbB2) в клетках рака молочной железы человека SKBR3». Фитотер. Рез. 27 (5): 713–720. дои : 10.1002/ptr.4778 . ПМИД 22767439 . S2CID 26035868 .
- ^ Катавич П.Л., Лэмб К., Наварро Х., Присинзано Т.Э. (2007). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительные взаимосвязи структура-активность» . Дж. Нэт. Прод. 70 (8): 1278–1282. дои : 10.1021/np070194x . ПМК 2265593 . ПМИД 17685652 .
- ^ Ханрахан-младший, Чебиб М., Давушерон Н.Л., Холл Б.Дж., Джонстон Джорджия (2003). «Полусинтетический препарат аментофлавона: отрицательный модулятор рецепторов ГАМК (А)». Биоорг. Мед. хим. Летт. 13 (14): 2281–2284. дои : 10.1016/s0960-894x(03)00434-7 . ПМИД 12824018 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с аментофлавоном, на Викискладе?
