Прегненолона сульфат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 20-оксопрегн-5-ен-3β-ил гидросульфат | |
| Систематическое название ИЮПАК (1 S ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-1-Ацетил-9а,11а-диметил-2,3,3а,3b,4,6,7,8,9 ,9a,9b,10,11,11a-тетрадекагидро-1 H- циклопента[ a ]фенантрен-7-ил гидросульфат | |
| Другие имена Прегн-сульф; прегненолона моносульфат; Прегненолона гидросульфат; Прегненолона 3β-сульфат; 5-прегнен-3β-ол-20-он сульфат; (3β)-3-(сульфоокси)прегн-5-ен-20-он; 5-прегнен-3β-сульфат-20-он; 20-оксо-5-прегнен-3β-илсульфат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 21 Н 32 О 5 С | |
| Молярная масса | 396.54 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Прегненолона сульфат ( ПС , ПРЕГС ) представляет собой эндогенный возбуждающий нейростероид , синтезируемый из прегненолона . [1] [2] Известно, что он оказывает когнитивное и улучшающее память , антидепрессивное , анксиогенное и противосудорожное действие. [2]
Биологическая активность
[ редактировать ]представляет собой нейростероид с возбуждающим действием на мозг, действуя как мощный отрицательный аллостерический модулятор рецептора ГАМК А Прегненолона сульфат и слабый положительный аллостерический модулятор рецептора NMDA . [1] [2] В меньшей степени он также действует как отрицательный аллостерический модулятор АМРА , каинатных и глициновых рецепторов . [3] [4] может взаимодействовать с рецепторами nACh . а также [1] Помимо воздействия на лиганд-управляемые ионные каналы , прегненолона сульфат является агонистом сигма -рецептора , [2] а также активатор каналов TRPM1 и TRPM3 . [1] Он также может взаимодействовать с калиевыми и потенциалзависимыми натриевыми каналами. [1] и было обнаружено, что он ингибирует потенциалзависимые кальциевые каналы . [5]
Биохимия
[ редактировать ]
Биосинтез
[ редактировать ]Сульфат прегненолона синтезируется из прегненолона путем сульфатирования . Сам прегненолон производится из холестерина с помощью фермента, расщепляющего боковую цепь холестерина .
Химия
[ редактировать ]Сульфат прегненолона, также известный как прегн-5-ен-3β-ол-20-он 3β-сульфат, представляет природный прегнановый стероид и производное холестерина собой . Это сульфатный эфир прегненолона C3β . Близкородственным стероидом является сульфат дегидроэпиандростерона (ДГЭА-С), который представляет собой сульфатный эфир C3β дегидроэпиандростерона (ДГЭА).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Хартенек С. (2013). «Прегненолона сульфат: от стероидного метаболита к лиганду канала TRP» . Молекулы . 18 (10): 12012–28. дои : 10.3390/molecules181012012 . ПМК 6270300 . ПМИД 24084011 .
- ^ Jump up to: а б с д Редди Д.С. (2010). «Нейростероиды: эндогенная роль в мозге человека и терапевтические возможности» . Прог. Мозговой Рес . 186 : 113–37. дои : 10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7 . ПМК 3139029 . ПМИД 21094889 .
- ^ Пак-Чунг М., Ву Ф.С., Фарб Д.Х. (июль 1994 г.). «3-альфа-гидрокси-5-бета-прегнан-20-он сульфат: отрицательный модулятор NMDA-индуцированного тока в культивируемых нейронах». Мол. Фармакол . 46 (1): 146–50. ПМИД 7520124 .
- ^ Ягуби Н., Малаев А., Руссек С.Дж., Гиббс Т.Т., Фарб Д.Х. (август 1998 г.). «Нейростероидная модуляция рекомбинантных ионотропных рецепторов глутамата» . Мозговой Рес . 803 (1–2): 153–60. дои : 10.1016/s0006-8993(98)00644-1 . ПМИД 9729352 .
- ^ Меллон С.Х. (2007). «Нейростероидная регуляция развития центральной нервной системы» . Фармакол. Там . 116 (1): 107–24. doi : 10.1016/j.pharmthera.2007.04.011 . ПМК 2386997 . ПМИД 17651807 .