Триметоксиамфетамин

Триметоксиамфетамины ( ТМА собой семейство изомерных психоделических галлюциногенов ) представляют . Существует шесть различных ТМА, которые различаются только положением трех метоксигрупп : ТМА, ТМА-2, ТМА-3 , ТМА-4, ТМА-5 и ТМА-6. ТМА являются аналогами фенетиламинового кактусового алкалоида мескалина . ТМА представляют собой замещенные амфетамины , однако их механизм действия более сложен, чем у незамещенного соединения амфетамина , вероятно, включающий агонистическую активность в отношении серотониновых рецепторов, таких как рецептор 5НТ2А , в дополнение к генерализованному агонизму дофаминовых рецепторов, типичному для большинства амфетаминов. Это действие на серотонинергические рецепторы, вероятно, лежит в основе психоделических эффектов этих соединений. Сообщается, что некоторые ТМА вызывают широкий спектр эмоций: от печали до сочувствия и эйфории. ^{[ нужна ссылка ]} ТМА был впервые синтезирован Хэем в 1947 году. ^{[ 1 ]} Данные синтеза, а также данные о деятельности человека опубликованы в книге PiHKAL .

Наиболее важным соединением ТМА с фармакологической точки зрения является ТМА-2, поскольку этот изомер гораздо более широко использовался в качестве рекреационного наркотика и продавался на сером рынке как так называемый исследовательский химикат ; ТМА (иногда называемый «мескаламфетамин» или ТМА-1) и ТМА-6 также использовались таким образом, в меньшей степени. Эти три изомера значительно более активны как галлюциногенные наркотики и, следовательно, были включены в списки запрещенных наркотиков в некоторых странах, таких как Нидерланды и Япония . Известно, что три других изомера ТМА-3, ТМА-4 и ТМА-5 в значительной степени не использовались в качестве рекреационных наркотиков.

ТМА

ТМА
Химическое название	1-(3,4,5-триметоксифенил)пропан-2-амин, 3,4,5-триметоксиамфетамин
Температура плавления	220–221 °С (гидрохлорид)
УЛЫБКИ	NC(C)CC1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
Номер CAS 1082-88-8	Chemical structure of TMA
UNII_Ref = ^И	НЕКОТОРЫЕ = P2K02L3YON

ТМА-2
Химическое название	1-(2,4,5-триметоксифенил)пропан-2-амин, 2,4,5-триметоксиамфетамин
Температура плавления	188,5–189,5 °С (гидрохлорид)
УЛЫБКИ	NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C(OC)=C1
Номер CAS 1083-09-6	Chemical structure of TMA-2
UNII_Ref = ^И	НЕКОТОРЫЕ = 713Z3SL0TJ

ТМА-3
Химическое название	1-(2,3,4-триметоксифенил)пропан-2-амин, 2,3,4-триметоксиамфетамин
Температура плавления	148–149 °С (гидрохлорид)
УЛЫБКИ	NC(C)CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1OC
Номер CAS 1082-23-1	Chemical structure of TMA-3
UNII_Ref = ^И	НЕКОТОРЫЕ = 9T3SO4A6HM

ТМА-4
Химическое название	1-(2,3,5-триметоксифенил)пропан-2-амин, 2,3,5-триметоксиамфетамин
Температура плавления	118–119 °С (гидрохлорид)
УЛЫБКИ	NC(C)CC1=CC(OC)=CC(OC)=C1OC
Номер CAS 23693-14-3	Chemical structure of TMA-4
UNII_Ref = ^И	НЕКОТОРЫЕ = LEL94CV318

ТМА-5
Химическое название	1-(2,3,6-триметоксифенил)пропан-2-амин, 2,3,6-триметоксиамфетамин
Температура плавления	124–125 °С (гидрохлорид)
УЛЫБКИ	NC(C)CC1=C(OC)C=CC(OC)=C1OC
Номер CAS 20513-16-0	Chemical structure of TMA-5
UNII_Ref = ^И	НЕКОТОРЫЕ = E0NJ557A3E

ТМА-6
Химическое название	1-(2,4,6-триметоксифенил)пропан-2-амин, 2,4,6-триметоксиамфетамин
Температура плавления	207–208 °С (гидрохлорид)
УЛЫБКИ	NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C=C1OC
Номер CAS 15402-79-6	Chemical structure of TMA-6
UNII_Ref = ^И	НЕКОТОРЫЕ = 2X84DCO6GA

Примечание. Поскольку ТМА являются изомерами, они имеют одинаковую химическую формулу C ₁₂ H ₁₉ NO ₃ и одинаковую молекулярную массу 225,28 г/моль.

Характеристики

Сложный	Шаблон	Доза	Продолжительность
ТМА	3,4,5	100 – 250 мг	6 - 8 ч.
ТМА-2	2,4,5	20 – 40 мг	8 - 12 ч.
ТМА-3	2,3,4	> 100 мг	неизвестный
ТМА-4	2,3,5	> 80 мг	~ 6 ч.
ТМА-5	2,3,6	≥ 30 мг	8 - 10 ч.
ТМА-6	2,4,6	25 – 50 мг	12 - 16 ч.

Законность

Бразилия

Он отнесен к классу F2 (запрещенные психотропные вещества) Закона Бразилии о контролируемых наркотиках и веществах . ^{[ 2 ]}

Швеция

Шведский риксдаг добавил ТМА-2 в список I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 30 декабря 1999 г., опубликованном Агентством медицинской продукции в их постановлении LVFS 2004:3, внесенном в список. как 2,4,5-триметоксиамфетамин (ТМА-2) . ^{[ 3 ]}

Великобритания

Незаконно согласно Закону о психоактивных веществах 2016 г.

Соединенные Штаты Америки

3,4,5-Триметоксиамфетамин внесен в список контролируемых веществ Списка 1 вместе с позиционными изомерами 2,4,5-триметоксиамфетамина (ТМА-5), 2,4,6-триметоксиамфетамина (ТМА-6) и эскалина . ^{[ 4 ]}

См. также

Ссылки

^ Привет, П (1947). «Синтез нового гомолога мескалина». Кварта. Дж. Фарм. Фармакол . 20 (2): 129–134. ПМИД 20260568 .
^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ « Правила Шведского агентства по лекарственным средствам - LVFS и HSLF-FS» (PDF) (на шведском языке).
^ «Списки: действия по планированию контролируемых веществ, регулируемых химических веществ» (PDF) . Апрель 2024 года . Проверено 17 июля 2024 г.

Внешние ссылки

[1] Привет, П (1947). «Синтез нового гомолога мескалина». Кварта. Дж. Фарм. Фармакол . 20 (2): 129–134. ПМИД 20260568 .

[2] Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[3] « Правила Шведского агентства по лекарственным средствам - LVFS и HSLF-FS» (PDF) (на шведском языке).

[4] «Списки: действия по планированию контролируемых веществ, регулируемых химических веществ» (PDF) . Апрель 2024 года . Проверено 17 июля 2024 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

v т и сигма-рецепторов Модуляторы
σ₁	Agonists: 3-PPP 4-PPBP 5-MeO-DMT Alazocine (SKF-10047) Amantadine Arketamine BD-737 BD-1052 Blarcamesine Captodiame Citalopram CGRPTooltip Calcitonin gene-related peptide Cloperastine Cocaine Cutamesine (SA-4503) Cyclazocine Dehydroepiandrosterone (DHEA) (prasterone) Dehydroepiandrosterone sulfate (DHEA-S) (prasterone sulfate) Dextrallorphan Dextromethorphan (DXM) Dextrorphan (DXO) Dimemorfan Dimethyltryptamine (DMT) Ditolylguanidine (DTG) Donepezil Eliprodil Escitalopram Fabomotizole (afobazole) Fluoxetine Fluvoxamine Ifenprodil Igmesine (JO-1784) IPAB Ketamine L-687384 MDMA (midomafetamine) Memantine Methamphetamine Methoxetamine Methylphenidate Nepinalone Neuropeptide Y Noscapine OPC-14523 Opipramol Pentazocine Pentoxyverine (carbetapentane) PRE-084 Pregnenolone Pregnenolone sulfate Pridopidine Racemethorphan (methorphan) Racemorphan (morphanol) UMB-23 UMB-82 Antagonists: 3-PPP AC-927 BD-1008 BD-1031 BD-1047 BD-1060 BD-1063 BD-1067 BMY-14802 (BMS-181100) CM-156 Dup-734 E-5842 E-52862 (S1RA) Haloperidol LR-132 LR-172 MS-377 NE-100 NPC-16377 Panamesine (EMD-57455) PD-144418 Pentazocine Progesterone Rimcazole (BW-234U) Sertraline SR-31742A Allosteric modulators: Phenytoin; Positive: Methylphenylpiracetam SOMCL-668 Unknown/unsorted: 3-Methoxydextrallorphan 3-MeO-PCP 4C-T-2 4-IBP 4-IPBS 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Amitriptyline Azidopamil Chlorpromazine Clemastine Clomipramine Clorgiline D-Deprenyl DiPTTooltip N,N-Diisopropyltryptamine DPTTooltip N,N-Dipropyltryptamine Ibogaine Imipramine KCR-12-83.1 Nemonapride Noribogaine RHL-033 RS-67,333 RTI-55 Saffron Safinamide Selegiline Spipethiane Trifluoperazine W-18 YKP10A
σ₂	Agonists: 3-PPP Arketamine BD-1047 BD1063 Ditolylguanidine (DTG) DKR-1005 DKR-1051 Haloperidol Ifenprodil Ketamine MDMA (midomafetamine) Methamphetamine OPC-14523 Opipramol PB-28 Phencyclidine Siramesine (Lu 28-179) UKH-1114 Antagonists: AC-927 BD-1008 BD-1067 CM-156 CT-1812 LR-172 MIN-101 Panamesine (EMD-57455) SAS-0132 Unknown/unsorted: 3-Methoxydextrallorphan 3-MeO-PCE 4-MeO-PCP 5-MeO-DALT 5-MeO-DiPT Clemastine DiPTTooltip N,N-Diisopropyltryptamine DPTTooltip N,N-Dipropyltryptamine Ibogaine Nemonapride Nepinalone Noribogaine Pentazocine RS-67,333 Safinamide TMATooltip 3,4,5-Trimethoxyamphetamine UMB-23 UMB-82 W-18
Unsorted	Agonists: Berberine Ethylketazocine Fourphit Metaphit Naluzotan Tapentadol Tenocyclidine Antagonists: AHD1 AZ66 Lamotrigine Naloxone SM-21 UMB-100 UMB-101 UMB-103 UMB-116 YZ-011 YZ-069 YZ-185 Allosteric modulators: SKF-83959 Unknown/unsorted: 18-Methoxycoronaridine BMY-13980 Butaclamol Caramiphen Carvotroline Chlorphenamine (chlorpheniramine) Chlorpromazine Cinnarizine Cinuperone Clocapramine Dezocine EMD-59983 Hypericin (St. John's wort) Fluphenazine Gevotroline (WY-47384) Mepyramine (pyrilamine) Molindone Perphenazine Pimozide Proadifen Promethazine Propranolol Quinidine Remoxipride SL 82.0715 SR-31747A Tiospirone (BMY-13859) Venlafaxine
See also: Receptor/signaling modulators

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine