Коронаридин

Коронаридин
Клинические данные
код АТС	никто ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	467-77-6 ;
ПабХим CID	6426909 ;
ХимическийПаук	4932328 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:3887 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60963642 ;
Информационная карта ECHA	100.006.727
Химические и физические данные
Формула	С 21 Н 26 Н 2 О 2
Молярная масса	338.451 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Коронаридин , также известный как 18-карбометоксиибогамин , представляет собой алкалоид, обнаруженный в Tabernanthe iboga и родственных видах, включая Tabernaemontana divaricata, в честь которой (под ныне устаревшим синонимом Ervatamia coronaria ) он был назван. ^[1]

Как ибогаин , ( R )-коронаридин и ( S )-коронаридин могут снижать потребление кокаина и морфина животными. ^[2] и он может обладать миорелаксирующей и гипотензивной активностью. ^[3]

Химия

Сородичи

Конгеры коронаридина играют важную роль в открытии и разработке лекарств из-за множественного действия на разные цели. Они обладают способностью ингибировать канал Ca _v 2.2 , ^[4] избирательно модулировать и ингибировать субъединицы nAChr, такие как α9α10, ^[4] а3б4 ^[5]^[6] и потенцировать ГАМК _А. активность ^[7]

Фармакология

Сообщалось, что коронаридин связывается с различными молекулярными сайтами, включая: μ-опиоидные (K _i = 2,0 мкМ), δ-опиоидные (K _i = 8,1 мкМ) и κ-опиоидные рецепторы (K _i = 4,3 мкМ), NMDA-рецептор (K _i = 6,24 мкМ) (в качестве антагониста ), ^[8] и нАХР (в качестве антагониста). ^[9] Также было обнаружено, что он ингибирует фермент ацетилхолинэстеразу , действует как потенциалзависимых натриевых каналов блокатор . ^[10] и проявляет эстрогенную активность у грызунов. ^[8]^[9] В отличие от ибогаина и других алкалоидов ибоги , коронаридин не связывается ни с σ1 _, ни σ2 _с рецепторами . ^[10]

Источники

Растительные источники
Семья	Растения
Апоциновые	T. catharinensis , T. ternifolia , T. pandacaqui , T. heyneana , T.litoralis , T. divaricata , T. penduliflora . ^[11]

См. также

Ссылки

^ Делоренци Х.К., Фрейре-де-Лима Л., Гаттасс Ч.Р., де Андраде Коста Д., Хе Л., Кюне М.Э., Сараива Э.М. (июль 2002 г.). «Активность in vitro родственных алкалоидов ибоги коронаридина и 18-метоксикоронаридина против Leishmania amazonensis» . Антимикробные средства и химиотерапия . 46 (7): 2111–2115. doi : 10.1128/aac.46.7.2111-2115.2002 . ПМК 127312 . ПМИД 12069962 .
^ Спинелла М (2001). Психофармакология фитотерапии: растительные препараты, изменяющие разум, мозг и поведение . Массачусетский технологический институт Пресс; Иллюстрированное издание. ISBN 978-0262692656 .
^ Перера П., Канджанапоти Д., Сандберг Ф., Верпорт Р. (май 1985 г.). «Миорелаксирующая активность и гипотензивная активность некоторых алкалоидов Tabernamontana». Журнал этнофармакологии . 13 (2): 165–173. дои : 10.1016/0378-8741(85)90004-2 . ПМИД 4021514 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Ариас HR, Тэ Х.С., Микели Л., Юсуф А., Гелардини С., Адамс DJ, Ди Чезаре Маннелли Л. (сентябрь 2020 г.). «Конгенеры коронаридина уменьшают нейропатическую боль у мышей и ингибируют никотиновые ацетилхолиновые рецепторы α9α10 и каналы CaV2.2». Нейрофармакология . 175 : 108194. doi : 10.1016/j.neuropharm.2020.108194 . hdl : 2158/1213504 . ПМИД 32540451 . S2CID 219705597 .
^ Ариас Х.Р., Тарговска-Дуда К.М., Фейербах Д., Йозвяк К. (август 2015 г.). «Конгенеры коронаридина ингибируют никотиновые ацетилхолиновые рецепторы α3β4 человека путем взаимодействия с люминальными и нелюминальными участками» . Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 65 : 81–90. doi : 10.1016/j.biocel.2015.05.015 . ПМИД 26022277 .
^ Ариас Х.Р., Лыхмус О., Успенская К., Скок М. (март 2018 г.). «Конгенеры коронаридина модулируют митохондриальные α3β4 * никотиновые рецепторы ацетилхолина с разной эффективностью и посредством различных внутримитохондриальных путей». Нейрохимия Интернэшнл . 114 : 26–32. дои : 10.1016/j.neuint.2017.12.008 . ПМИД 29277577 . S2CID 3675707 .
^ Ариас Х.Р., До Рего Дж.Л., До Рего Дж.К., Чен З., Ануар Ю., Шольце П., Гонсалес Э.Б., Хуан Р., Чаграуи А. (июль 2020 г.). «Конгенеры коронаридина усиливают рецепторы ГАМКАА и вызывают седативную активность у мышей нечувствительным к бензодиазепинам способом» (PDF) . Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 101 : 109930. дои : 10.1016/j.pnpbp.2020.109930 . ПМИД 32194202 . S2CID 212734631 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Виарт С. (16 декабря 2013 г.). Соединения свинца из лекарственных растений для лечения нейродегенеративных заболеваний . Академическая пресса. стр. 67–69, 73. ISBN. 978-0-12-398383-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Поля Г (15 мая 2003 г.). Биохимические мишени растительных биологически активных соединений: фармакологический справочник по местам действия и биологическим эффектам . ЦРК Пресс. стр. 203–. ISBN 978-0-203-01371-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Попик П., Сколник П. (1999). «Фармакология ибогаина и родственных ибогаину алкалоидов» . В Корделле Г.А. (ред.). Алкалоиды. Химия и биология . Том. 52. Сан-Диего: Академик Пресс. стр. 197–232 (222). ISBN 978-0-08-086576-8 .
^ «(-)-Коронаридин» . ЧЭБИ . Европейский институт биоинформатики. ЧЕБИ: 3887.

[pmid12069962-1] Делоренци Х.К., Фрейре-де-Лима Л., Гаттасс Ч.Р., де Андраде Коста Д., Хе Л., Кюне М.Э., Сараива Э.М. (июль 2002 г.). «Активность in vitro родственных алкалоидов ибоги коронаридина и 18-метоксикоронаридина против Leishmania amazonensis» . Антимикробные средства и химиотерапия . 46 (7): 2111–2115. doi : 10.1128/aac.46.7.2111-2115.2002 . ПМК 127312 . ПМИД 12069962 .

[2] Спинелла М (2001). Психофармакология фитотерапии: растительные препараты, изменяющие разум, мозг и поведение . Массачусетский технологический институт Пресс; Иллюстрированное издание. ISBN 978-0262692656 .

[3] Перера П., Канджанапоти Д., Сандберг Ф., Верпорт Р. (май 1985 г.). «Миорелаксирующая активность и гипотензивная активность некоторых алкалоидов Tabernamontana». Журнал этнофармакологии . 13 (2): 165–173. дои : 10.1016/0378-8741(85)90004-2 . ПМИД 4021514 .

[pmid32540451-4] Перейти обратно: ^а ^б Ариас HR, Тэ Х.С., Микели Л., Юсуф А., Гелардини С., Адамс DJ, Ди Чезаре Маннелли Л. (сентябрь 2020 г.). «Конгенеры коронаридина уменьшают нейропатическую боль у мышей и ингибируют никотиновые ацетилхолиновые рецепторы α9α10 и каналы CaV2.2». Нейрофармакология . 175 : 108194. doi : 10.1016/j.neuropharm.2020.108194 . hdl : 2158/1213504 . ПМИД 32540451 . S2CID 219705597 .

[pmid26022277-5] Ариас Х.Р., Тарговска-Дуда К.М., Фейербах Д., Йозвяк К. (август 2015 г.). «Конгенеры коронаридина ингибируют никотиновые ацетилхолиновые рецепторы α3β4 человека путем взаимодействия с люминальными и нелюминальными участками» . Международный журнал биохимии и клеточной биологии . 65 : 81–90. doi : 10.1016/j.biocel.2015.05.015 . ПМИД 26022277 .

[pmid29277577-6] Ариас Х.Р., Лыхмус О., Успенская К., Скок М. (март 2018 г.). «Конгенеры коронаридина модулируют митохондриальные α3β4 * никотиновые рецепторы ацетилхолина с разной эффективностью и посредством различных внутримитохондриальных путей». Нейрохимия Интернэшнл . 114 : 26–32. дои : 10.1016/j.neuint.2017.12.008 . ПМИД 29277577 . S2CID 3675707 .

[pmid32194202-7] Ариас Х.Р., До Рего Дж.Л., До Рего Дж.К., Чен З., Ануар Ю., Шольце П., Гонсалес Э.Б., Хуан Р., Чаграуи А. (июль 2020 г.). «Конгенеры коронаридина усиливают рецепторы ГАМКАА и вызывают седативную активность у мышей нечувствительным к бензодиазепинам способом» (PDF) . Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 101 : 109930. дои : 10.1016/j.pnpbp.2020.109930 . ПМИД 32194202 . S2CID 212734631 .

[Wiart2013-8] Перейти обратно: ^а ^б Виарт С. (16 декабря 2013 г.). Соединения свинца из лекарственных растений для лечения нейродегенеративных заболеваний . Академическая пресса. стр. 67–69, 73. ISBN. 978-0-12-398383-1 .

[Polya2003-9] Перейти обратно: ^а ^б Поля Г (15 мая 2003 г.). Биохимические мишени растительных биологически активных соединений: фармакологический справочник по местам действия и биологическим эффектам . ЦРК Пресс. стр. 203–. ISBN 978-0-203-01371-7 .

[Popik_1999-10] Перейти обратно: ^а ^б Попик П., Сколник П. (1999). «Фармакология ибогаина и родственных ибогаину алкалоидов» . В Корделле Г.А. (ред.). Алкалоиды. Химия и биология . Том. 52. Сан-Диего: Академик Пресс. стр. 197–232 (222). ISBN 978-0-08-086576-8 .

[11] «(-)-Коронаридин» . ЧЭБИ . Европейский институт биоинформатики. ЧЕБИ: 3887.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

v т и Лечение наркотической зависимости ( N07B )
Nicotine dependence	Bupropion^# Cytisine Lobeline Mecamylamine Varenicline AATooltip Adrenergic agonist (Clonidine)
Alcohol dependence	AD inhibitor Disulfiram Acamprosate Calcium carbimide Hydrogen cyanamide General anesthetics Nitrous oxide Opioid antagonists Naltrexone Nalmefene Topiramate AATooltip Adrenergic agonist (Clonidine) Baclofen Phenibut
Opioid dependence	AATooltip Adrenergic agonist (Clonidine Lofexidine) Ibogaine Opioids Buprenorphine (+naloxone) Levacetylmethadol Methadone Dihydrocodeine Dihydroetorphine Hydromorphone (extended-release) Morphine (extended-release) Opioid antagonists (Naltrexone Nalmefene)
Benzodiazepine dependence	AATooltip Adrenergic agonist (Clonidine) Benzodiazepines (Diazepam Lorazepam Chlordiazepoxide Oxazepam) Barbiturates (Phenobarbital)