Карбарил

Карбарил
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Нафталин-1-ил метилкарбамат
	Другие имена Севин ( родовая торговая марка ) ; α-Нафтил N -метилкарбамат ; 1-нафтилметилкарбамат
Идентификаторы
Номер CAS	63-25-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:3390 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ46917 ;
ХимическийПаук	5899 ;
Информационная карта ECHA	100.000.505
Номер ЕС	200-555-0 ;
КЕГГ	D07613 ;
ПабХим CID	6129 ;
номер РТЭКС	FC5950000 ;
НЕКОТОРЫЙ	Р890C8J3N1 ;
Число	2757
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9020247 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 11 Н О 2
Молярная масса	201.225 g·mol −1
Появление	Бесцветное кристаллическое вещество
Плотность	1,2 г/см 3
Температура плавления	142 ° С (288 ° F; 415 К)
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	очень низкий (0,01% при 20°C)
Фармакология
Код ATCvet	QP53AE01 ( ВОЗ )
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х302 , Х332 , Х351 , Х410
Меры предосторожности	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301+P310 , P301+P312 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P321 , P330 , 91 , П405 , П501
точка возгорания	193-202
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	710 мг/кг (кролик, перорально) ; 250 мг/кг (морская свинка, перорально) ; 850 мг/кг (крыса, перорально) ; 759 мг/кг (собаки, перорально) ; 500 мг/кг (крыса, перорально) ; 150 мг/кг (кошки, перорально) ; 128 мг/кг (мыши, перорально) ; 230 мг/кг (крыса, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 5 мг/м 3
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 5 мг/м 3
IDLH (Непосредственная опасность)	100 мг/м 3
Паспорт безопасности (SDS)	КМГС 0121
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) — химическое вещество семейства карбаматов, используемое главным образом в качестве инсектицида . Это белое кристаллическое твердое вещество, ранее продававшееся под торговой маркой Sevin , которая была торговой маркой компании Bayer . С тех пор торговая марка Sevin была приобретена компанией GardenTech , которая исключила карбарил из большинства рецептур Sevin. ^{[ нужно обновить ]}^[3]^[4] Union Carbide открыла карбарил и представила его на коммерческом рынке в 1958 году. В 2002 году компания Bayer приобрела Aventis CropScience, компанию, в которую входили предприятия по производству пестицидов Union Carbide. Карбарил был третьим по популярности инсектицидом в Соединенных Штатах для приусадебных участков , коммерческого сельского хозяйства, лесного хозяйства и защиты пастбищ. В качестве ветеринарного препарата он известен как карбарил ( МНН ).

Производство

Карбарил часто недорого получают прямой реакцией метилизоцианата с 1-нафтолом . ^[5]

C ₁₀ H ₇ OH + CH ₃ NCO → C ₁₀ H ₇ OC(O)NHCH ₃

Альтернативно, 1-нафтол можно обработать избытком фосгена получением 1- нафтилхлорформиата с , который затем превращается в карбарил путем реакции с метиламином . ^[5] Первый процесс был осуществлен в Бхопале . Для сравнения, в последнем синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальной опасности, связанной с метилизоцианатом.

Биохимия

Карбаматные инсектициды являются медленно обратимыми ингибиторами фермента ацетилхолинэстеразы . Они напоминают ацетилхолин , но карбамоилированный фермент проходит финальную стадию гидролиза очень медленно (минуты) по сравнению с ацетилированным ферментом, вырабатываемым ацетилхолином (микросекунды). Они влияют на холинергическую нервную систему и вызывают смерть, поскольку действие нейромедиатора ацетилхолина не может быть прекращено карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.

Приложения

Разработка карбаматных инсектицидов была названа крупным прорывом в области пестицидов . Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро детоксифицируется и выводится из организма позвоночных. Он не концентрируется в жире и не выделяется в молоке, поэтому его предпочитают использовать в продовольственных культурах, по крайней мере, в США. ^[6] Это активный ингредиент шампуня Carylderm, который используется для борьбы с головными вшами до полного устранения заражения. ^[7]

Экология

Карбарил убивает как целевых (например, комаров, переносчиков малярии), так и полезных насекомых (например, медоносных пчел ), а также ракообразных. ^[8] Поскольку он очень токсичен для зоопланктона , водоросли, которыми они питаются , цветут . Boone & Bridges 2003 обнаружили, что более крупным пожирателям водорослей, таким как Bufo woodhousii . этот эффект приносит пользу ^[9]

Хотя это может повысить выживаемость организмов, которые получают выгоду от последующего цветения водорослей, долгосрочные последствия этих изменений в уровне конкуренции и хищничества могут нанести ущерб многим водным экосистемам, особенно тем, в которых доминируют бесхвостые животные. ^[10]

Он одобрен для более чем 100 культур в США. Карбарил запрещен в ЕС. ^[11] и Ангола. ^[12]

Безопасность

Карбарил является ингибитором холинэстеразы и токсичен для человека. классифицирует его как вероятный канцероген для человека. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) ^[13] Пероральная LD ₅₀ составляет от 250 до 850 мг/кг для крыс и от 100 до 650 мг/кг для мышей. ^[8]

Карбарил можно получить с использованием метилизоцианата (МИК) в качестве промежуточного продукта. ^[5] Утечка ВПК, используемого при производстве карбарила, стала причиной катастрофы в Бхопале , самой смертоносной промышленной аварии в истории. ^[14]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0100» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Карбарил» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Когда меняются привычные пестициды» .
^ «Когда Севин не Севин?» . 14 февраля 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Томас А. Унгер (1996). Справочник по синтезу пестицидов ( отрывок из Google Books ) . Уильям Эндрю. стр. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8 .
^ Ульмана Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263
^ Карбарил против вшей.
^ Jump up to: ^а ^б Общие сведения о карбариле - Национальный информационный центр по пестицидам
^ Кендалл, Рональд; Лачер, Томас Э.; Кобб, Джордж П.; Кокс, Стивен Б., ред. (2010). Токсикология дикой природы: новые проблемы загрязнения и биоразнообразия . Бока-Ратон : CRC . ISBN 978-1-4398-1794-0 . OCLC 646404494 . 5.4.1 Воздействие на весь таксон — пестициды и загрязняющие вещества и их роль в сокращении популяций амфибий. Мур, Робин Д.; Клод Гаскон. стр. 111-145.
^ Бун, Мишель Д.; Семлич, Раймонд Д. (февраль 2002 г.). «Взаимодействие инсектицида с конкуренцией и высыханием пруда в сообществах земноводных» . Экологические приложения . 12 (1): 307–316. doi : 10.1890/1051-0761(2002)012[0307:ioaiwc]2.0.co;2 . ISSN 1051-0761 .
^ "L_2007133EN.01004001.XML" .
^ Данные об опасности карбариловых инсектицидов, архивированные 11 мая 2010 г., в Wayback Machine.
↑ Временное решение о праве на перерегистрацию карбарила. Архивировано 25 июля 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2003 г.
^ Экерман, Ингрид (2005). Бхопальская сага — причины и последствия крупнейшей в мире промышленной катастрофы . Индия: Университетская пресса. дои : 10.13140/2.1.3457.5364 . ISBN 81-7371-515-7 .

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0100» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Карбарил» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] «Когда меняются привычные пестициды» .

[4] «Когда Севин не Севин?» . 14 февраля 2018 г.

[unger-5] Jump up to: ^а ^б ^с Томас А. Унгер (1996). Справочник по синтезу пестицидов ( отрывок из Google Books ) . Уильям Эндрю. стр. 67–68. ISBN 0-8155-1401-8 .

[Ullmann-6] Ульмана Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. дои : 10.1002/14356007.a14_263

[7] Карбарил против вшей.

[Carbaryl_Fact_Sheet-8] Jump up to: ^а ^б Общие сведения о карбариле - Национальный информационный центр по пестицидам

[Kendall-et-al-2010-9] Кендалл, Рональд; Лачер, Томас Э.; Кобб, Джордж П.; Кокс, Стивен Б., ред. (2010). Токсикология дикой природы: новые проблемы загрязнения и биоразнообразия . Бока-Ратон : CRC . ISBN 978-1-4398-1794-0 . OCLC 646404494 . 5.4.1 Воздействие на весь таксон — пестициды и загрязняющие вещества и их роль в сокращении популяций амфибий. Мур, Робин Д.; Клод Гаскон. стр. 111-145.

[10] Бун, Мишель Д.; Семлич, Раймонд Д. (февраль 2002 г.). «Взаимодействие инсектицида с конкуренцией и высыханием пруда в сообществах земноводных» . Экологические приложения . 12 (1): 307–316. doi : 10.1890/1051-0761(2002)012[0307:ioaiwc]2.0.co;2 . ISSN 1051-0761 .

[EU_Commission_Decision_2007/355/EC-11] "L_2007133EN.01004001.XML" .

[Carbaryl_Insecticide_Hazard_Data-12] Данные об опасности карбариловых инсектицидов, архивированные 11 мая 2010 г., в Wayback Machine.

[13] Временное решение о праве на перерегистрацию карбарила. Архивировано 25 июля 2008 г. в Wayback Machine , Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2003 г.

[Eckerman2005-14] Экерман, Ингрид (2005). Бхопальская сага — причины и последствия крупнейшей в мире промышленной катастрофы . Индия: Университетская пресса. дои : 10.13140/2.1.3457.5364 . ISBN 81-7371-515-7 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad