диметоат

диметоат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК O , O -Диметил S- [2-(метиламино)-2-оксоэтил]фосфородитиоат
	Другие имена О , О -диметил- S -метилкарбамоилметилфосфородитиоат ; Фосфородитиоевая кислота, O , O - диметилS- (2-(метиламино)-2-оксоэтилил)эфир
Идентификаторы
Номер CAS	60-51-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:34714 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ993408 ;
ХимическийПаук	2973 ;
Информационная карта ECHA	100.000.437
КЕГГ	C14326 ;
ПабХим CID	3082 ;
НЕКОТОРЫЙ	W6U08B045O ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7020479 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C5H12NO3PSC5H12NO3PS2
Молярная масса	229.26 g/mol
Появление	Серо-белое кристаллическое вещество
Плотность	1,3 г/см 3 , твердый
Температура плавления	От 43 до 45 ° C (от 109 до 113 ° F; от 316 до 318 К)
Точка кипения	117 ° C (243 ° F; 390 К) при 10 Па
Растворимость в воде	2,5 г/100 мл
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Высокотоксичный
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Заявления об опасности	Х302 , Х312
Меры предосторожности	Р280
точка возгорания	107 ° С (225 ° F; 380 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные органофосфаты	малатион
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диметоат — широко используемый фосфорорганический инсектицид и акарицид . Он был запатентован и представлен в 1950-х годах американской компанией Cyanamid . Как и другие органофосфаты, диметоат является ингибитором ацетилхолинэстеразы , который отключает холинэстеразу , фермент, необходимый для функционирования центральной нервной системы . Действует как контактным путем, так и при приеме внутрь. Он легко усваивается и распределяется по тканям растений и относительно быстро разлагается. ^{[ 2 ]} Одним из продуктов распада диметоата является ометоат , мощный ингибитор холинэстеразы, который в десять раз более токсичен, чем его исходное соединение. ^{[ 3 ]}

Использование

Диметоат — это инсектицид общего назначения для борьбы с такими насекомыми, как тля, клещи, жуки, долгоносики и цикадки. Диметоат выпускается в виде эмульгируемых концентратов или смачиваемых порошков, которые применяются преимущественно в виде опрыскивания листьев. Большая часть из примерно 800 000 кг (1,8 миллиона фунтов) диметоата, используемого ежегодно в США, приходится на обработку люцерны, пшеницы, хлопка и кукурузы. В 2005 году в США было отменено использование диметоата для употребления в яблоках, раабе из брокколи, капусте, листовой капусте, винограде, кочанном салате и шпинате, поскольку он был идентифицирован как источник значительного диетического риска. ^{[ 4 ]} Диметоат также применяется в качестве средства борьбы с овнами и клещами в домашнем скоте. ^{[ 5 ]} С 2000 года использование диметоата в жилых и несельскохозяйственных целях в США запрещено. ^{[ 4 ]}^{[ 3 ]}

Среда

Диметоат относительно нестоек, но весьма подвижен в окружающей среде благодаря высокой растворимости в воде и низкой адсорбции в почве. ^{[ 4 ]}^{[ 6 ]} Показано, что период полураспада диметоата в почве составляет от 2,5 до 31 дня в зависимости от типа почвы и ее влажности. ^{[ 6 ]} Период полураспада диметоата короче во влажной почве из-за микробного разложения. ^{[ 5 ]} Распад диметоата путем гидролиза в воде сильно зависит от температуры и pH, период полураспада составляет от 12 до 423 дней. ^{[ 6 ]}

Влияние на здоровье

Пути воздействия

Воздействие диметоата и продукта его распада ометоата на население в целом может произойти в результате употребления загрязненных продуктов питания или воды. Работники, занимающиеся применением или производством диметоата, обычно подвергаются воздействию при контакте с кожей или при вдыхании аэрозолей и пыли. ^{[ 3 ]}

Острое воздействие на человека

У млекопитающих LD50 диметоата составляет 150 мг/кг массы тела у мышей и 400 мг/кг массы тела у крыс. ^{[ 3 ]} Острое воздействие через пероральный, кожный или ингаляционный путь может вызвать такие симптомы, как диарея, тошнота, потливость, нечеткость зрения, затрудненное дыхание и замедление сердцебиения. Ситуации рецидива, когда состояние пациента, по-видимому, стабилизировалось, прежде чем ему стало хуже, были связаны с более высокими дозами облучения. Респираторные заболевания, воздействие ингибиторов холинэстеразы, нарушение выработки холинэстеразы или нарушение функции печени могут играть роль в усилении токсичности. ^{[ 5 ]}

Хроническое воздействие на человека

Хроническое воздействие диметоата может привести к таким симптомам, как дезориентация, раздражительность, нарушение памяти и концентрации, ночные кошмары и трудности с речью. Хроническое воздействие также было связано с тошнотой, потерей аппетита и недомоганием. В нормальных условиях вероятность тератогенных, мутагенных или канцерогенных эффектов в результате хронического воздействия невелика. ^{[ 5 ]}

Усилия по борьбе с плодовой мухой

Квинслендская плодовая мушка, или Bactrocera tryoni , представляет собой вид тефритидной мухи, которая наносит ущерб австралийским фруктовым культурам на сумму более 28,5 миллионов долларов в год. Для борьбы с вредителями фермеры обрабатывали посевы диметоатом и фентионом . ^{[ 7 ]} В 2011 году Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам (APVMA) запретило использование продуктов, содержащих диметоат, на пищевых растениях в приусадебных садах, а также на различных фруктах, ягодах, тыквенных и овощах. ^{[ 8 ]} В сентябре 2023 года из-за опасений, что уровни диметоата и ометоата превышают допустимые максимальные пределы остатков в авокадо и манго, APVMA выпустило уведомление о 12-месячной приостановке использования соединений, содержащих диметоат, в качестве послеуборочной пропитки для борьбы с плодовыми мухами на плодах. некоторые тропические фрукты, включая авокадо и манго. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Торговые названия

Диметоат продается под различными торговыми названиями, включая Cygon, De-fend, Rogor, Rogodan, Rogodial, Roxion, Dimetate, Devigon, Dicap, Dimet и B-58. ^{[ 6 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Случаи отравления

В конце октября 2020 года болгарский фермер, ранее выигравший джекпот национальной лотереи «тото», выпил стакан российской марки Б-58, по состоянию на начало ноября 2020 года он госпитализирован в коматозном состоянии, имеет в анамнезе психиатрические проблемы. но в настоящее время неизвестно, был ли инцидент случайным или преднамеренным. ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Sigma-Aldrich Co. , Диметоат .
^ Даутерман В.К., Виадо ГБ, Касида Дж.Э., О'Брайен Р.Д. (1960). «Остатки инсектицидов, стойкость диметоата и его метаболитов после внекорневой обработки растений». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 8 (2): 115–9. дои : 10.1021/jf60108a013 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Краткое содержание биомониторинга диметоата» . Центры США по контролю и профилактике заболеваний . 09.09.2021 . Проверено 29 октября 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Пересмотренные решения о приемлемости временной перерегистрации диметоата» (PDF) . Управление программ по пестицидам Агентства по охране окружающей среды США . Агентство по охране окружающей среды. Октябрь 2008 г. EPA-HQ-OPP-2005-0084.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Мираджкар Н., Папа CN (январь 2005 г.). «Диметоат». В Векслер П. (ред.). Энциклопедия токсикологии (второе изд.). Нью-Йорк: Эльзевир. стр. 47–49. дои : 10.1016/b0-12-369400-0/00330-6 . ISBN 978-0-12-369400-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ван Ской А., Пеннелл А., Чжан Икс (2016). «Экологическая судьба и токсикология диметоата». В де Фогте WP (ред.). Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии, том 237 . Том. 237. Чам: Международное издательство Springer. стр. 53–70. дои : 10.1007/978-3-319-23573-8_3 . ISBN 978-3-319-23573-8 . ПМИД 26613988 .
^ Ллойд А.С., Хамачек Э.Л., Копиттке Р.А., Пик Т., Вятт П.М., Нил С.Дж. и др. (май 2010 г.). «Борьба с плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) на всей территории в центральном районе Бернетт в Квинсленде, Австралия» . Защита урожая . 29 (5): 462–469. дои : 10.1016/j.cropro.2009.11.003 . ISSN 0261-2194 .
^ «Химический обзор диметоата» . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам . Проверено 29 октября 2023 г.
^ «Уведомление о приостановке действия – некоторые продукты и этикетки на основе диметоата» . Газета . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам. 19 сентября 2023 г. Проверено 29 октября 2023 г.
^ Моррис Н. (22 сентября 2023 г.). «Этот нейротоксин сейчас запрещено использовать для обработки манго и авокадо после сбора урожая, так почему бы не использовать его для апельсинов?» . Новости АВС . Проверено 29 октября 2023 г.
^ Падмашила, Северная Каролина, Делви М.Р. (октябрь 2004 г.). «Влияние диметоата (Rogor 30% EC) на нейросекреторные клетки головного мозга личинок третьего возраста Oryctes rhinoceros L. (Coleoptera: Scarabaeidae)». Журнал экологической биологии . 25 (4): 451–455. ПМИД 15907075 .
^ «Рогор» . Рейвенсдаун .
^ "Инсектициды_акарициды Б-58 | Подробное описание, фото, выращивание, купить" . SemenaOpt.com .
^ Маскручка А (12 февраля 2020 г.). " Состояние миллионера, отравившегося Б-58, остается тяжелым". 24 часа (на болгарском языке).

Внешние ссылки

Отчет Агентства по охране окружающей среды о диметоате, заархивированный 15 октября 2015 г. в Wayback Machine.

статья об органическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[sigma-1] Jump up to: ^а ^б ^с Sigma-Aldrich Co. , Диметоат .

[2] Даутерман В.К., Виадо ГБ, Касида Дж.Э., О'Брайен Р.Д. (1960). «Остатки инсектицидов, стойкость диметоата и его метаболитов после внекорневой обработки растений». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 8 (2): 115–9. дои : 10.1021/jf60108a013 .

[:3-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «Краткое содержание биомониторинга диметоата» . Центры США по контролю и профилактике заболеваний . 09.09.2021 . Проверено 29 октября 2023 г.

[:0-4] Jump up to: ^а ^б ^с «Пересмотренные решения о приемлемости временной перерегистрации диметоата» (PDF) . Управление программ по пестицидам Агентства по охране окружающей среды США . Агентство по охране окружающей среды. Октябрь 2008 г. EPA-HQ-OPP-2005-0084.

[:1-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Мираджкар Н., Папа CN (январь 2005 г.). «Диметоат». В Векслер П. (ред.). Энциклопедия токсикологии (второе изд.). Нью-Йорк: Эльзевир. стр. 47–49. дои : 10.1016/b0-12-369400-0/00330-6 . ISBN 978-0-12-369400-3 .

[:2-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Ван Ской А., Пеннелл А., Чжан Икс (2016). «Экологическая судьба и токсикология диметоата». В де Фогте WP (ред.). Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии, том 237 . Том. 237. Чам: Международное издательство Springer. стр. 53–70. дои : 10.1007/978-3-319-23573-8_3 . ISBN 978-3-319-23573-8 . ПМИД 26613988 .

[7] Ллойд А.С., Хамачек Э.Л., Копиттке Р.А., Пик Т., Вятт П.М., Нил С.Дж. и др. (май 2010 г.). «Борьба с плодовыми мухами (Diptera: Tephritidae) на всей территории в центральном районе Бернетт в Квинсленде, Австралия» . Защита урожая . 29 (5): 462–469. дои : 10.1016/j.cropro.2009.11.003 . ISSN 0261-2194 .

[8] «Химический обзор диметоата» . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам . Проверено 29 октября 2023 г.

[9] «Уведомление о приостановке действия – некоторые продукты и этикетки на основе диметоата» . Газета . Австралийское управление по пестицидам и ветеринарным препаратам. 19 сентября 2023 г. Проверено 29 октября 2023 г.

[10] Моррис Н. (22 сентября 2023 г.). «Этот нейротоксин сейчас запрещено использовать для обработки манго и авокадо после сбора урожая, так почему бы не использовать его для апельсинов?» . Новости АВС . Проверено 29 октября 2023 г.

[11] Падмашила, Северная Каролина, Делви М.Р. (октябрь 2004 г.). «Влияние диметоата (Rogor 30% EC) на нейросекреторные клетки головного мозга личинок третьего возраста Oryctes rhinoceros L. (Coleoptera: Scarabaeidae)». Журнал экологической биологии . 25 (4): 451–455. ПМИД 15907075 .

[12] «Рогор» . Рейвенсдаун .

[13] "Инсектициды_акарициды Б-58 | Подробное описание, фото, выращивание, купить" . SemenaOpt.com .

[14] Маскручка А (12 февраля 2020 г.). " Состояние миллионера, отравившегося Б-58, остается тяжелым". 24 часа (на болгарском языке).

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad