Тебуфенозид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N - трет -Бутил- N '-(4-этилбензоил)-3,5-диметилбензогидразид | |
| Другие имена
Мимик, RH-75992, HOE-105540, Подтвердить 2F, Подтвердить 70
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.101.212 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 28 Н 2 О 2 | |
| Молярная масса | 352.478 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 191 до 191,5 ° C (от 375,8 до 376,7 ° F; от 464,1 до 464,6 К) [ 1 ] |
| 0,83 мг/л [ 1 ] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тебуфенозид — инсектицид , действующий как гормон линьки . Это агонист , рецептора экдизона вызывающего преждевременную линьку личинок. В первую очередь его применяют против гусениц -вредителей. [ 2 ] Относится к классу бисацилгидразинов . [ 3 ]
Поскольку он обладает высокой селективностью в отношении целевых вредителей и низкой токсичностью, компания Rohm and Haas , открывшая тебуфенозид , была удостоена президентской премии «Зеленая химия» за свою разработку. [ 2 ]
Период его полураспада в окружающей среде варьируется в зависимости от того, где он высвобождается и при каких условиях, но можно сказать, что он составляет порядка месяцев. [ 4 ]
Он использовался в качестве « регулятора роста насекомых для борьбы с листогрызущими насекомыми , которые вызывают повреждение или гибель т. д деревьев» . Тебуфенозид является активным ингредиентом в составе « MIMIC» компании Bayer , который контролирует лесных вредителей-дефолиаторов, таких как непарный шелкопряд , палаточный шелкопряд и . гусеницы , почковая совка , совка и капустная петелька — все это вредители отряда чешуекрылых ». [ 5 ]
Его использовали против сахарного тростникового мотыля , хотя у населения вырастает иммунитет. [ 6 ]
В Калифорнии это вещество использовалось в основном для посевов кочанного салата , сельдерея , малины , цветной капусты и томатов для переработки.
Исследование, проведенное Канадской лесной службой в лабораторных условиях в 1994 году, пришло к выводу, что вещество очень стабильно в кислых и нейтральных буферах при 20 ° C, гидролитическая деградация зависела от pH и температуры, фотодеградация под солнечным светом наблюдалась с более медленной скоростью, чем фотодеградация под ультрафиолетовым излучением. и что микробный метаболизм и фотолиз являются двумя основными путями разложения тебуфенозида в природных водных системах. [ 7 ]
Конечными продуктами распада тебуфенозида являются различные спирты , карбоновые кислоты и кетоны малотоксичности. [ 8 ]
Производные
[ редактировать ]Открытый тебуфенозид
[ редактировать ]В 2010 году были проведены лабораторные и полевые испытания фуран-тебуфенозида. Результаты были порядка ста дней. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Тебуфенозид , Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций
- ^ Перейти обратно: а б Карлсон, Гленн Р. (2000). «Тебуфенозид: новый агент борьбы с гусеницами с необычайно высокой селективностью к мишеням». Зеленые химические синтезы и процессы . Серия симпозиумов ACS. Том. 767. стр. 8–17. дои : 10.1021/bk-2000-0767.ch002 . ISBN 978-0-8412-3678-3 .
- ^ Дадиалла, Тарлочан С.; Карлсон, Гленн Р.; Ле, Дат П. (1998). «Новые инсектициды с экдистероидной и ювенильной гормональной активностью». Ежегодный обзор энтомологии . 43 : 545–569. дои : 10.1146/annurev.ento.43.1.545 . ПМИД 9444757 .
- ^ pubchem: «Тебуфенозид»
- ^ «Борьба с лесными насекомыми с помощью Mimic®» , 26 июля 2017 г.
- ^ Рей-Джонс, ФПФ; Акбар, В.; Макаллистер, компакт-диск; Рейган, Т.Э.; Оттеа, JA (2005). «Пониженная чувствительность к тебуфенозиду в популяциях сахарного тростника (Lepidoptera: Crambidae) в Луизиане». Журнал экономической энтомологии . 98 (3): 955–960. дои : 10.1603/0022-0493-98.3.955 . ПМИД 16022328 .
- ^ Сундарам, КМС (1994). «Кинетика разложения тебуфенозида в модельных водных системах в контролируемых лабораторных условиях». Журнал наук об окружающей среде и здоровье, часть B. 29 (6): 1081–1104. Бибкод : 1994JESHB..29.1081S . дои : 10.1080/03601239409372917 .
- ^ Робертс Т.Р. и др., «Метаболические пути агрохимикатов: Часть 2: Инсектициды и фунгициды» , стр. 820 (Королевское химическое общество, 2007).
- ^ Го, Цун; Чен, Цзиньхуэй; Ван, Хуили, Цзяньчжун ( . 2010 ) 1824. doi : 10.1007/s11426-010-3168- z S2CID 46596278 .