Диазинон

Диазинон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК О , О -Диэтил О- [4-метил-6-(пропан-2-ил)пиримидин-2-ил]фосфоротиоат
	Другие имена Диэтокси-[(2-изопропил-6-метил-4-пиримидинил)окси]тиоксофосфоран ; Басудин ; Диазид ; Спектрацид
Идентификаторы
Номер CAS	333-41-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:34682 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ388560 ;
ХимическийПаук	2909 ;
Информационная карта ECHA	100.005.795
КЕГГ	D07856 ;
ПабХим CID	3017 ;
НЕКОТОРЫЙ	ЮС1М1Q929 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9020407 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Ч 21 Н 2 О 3 П С
Молярная масса	304.34 g·mol −1
Появление	Жидкость от бесцветной до темно-коричневой
Запах	, эфироподобный слабый
Плотность	1,116-1,118 г/см 3 при 20 °С
Точка кипения	разлагается
Растворимость в воде	40 мг/л
войти P	3,81 (октанол/вода)
Фармакология
Код ATCvet	QP53AF03 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания	82 °С; 180 °Ф; 355 К
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Диазинон ( ИЮПАК название : О , О -Диэтил - О- [4-метил-6-(пропан-2-ил)пиримидин-2-ил]фосфоротиоат , МНН - Димпилат ), бесцветная или темно-коричневая жидкость, представляет собой тиофосфорную кислоту. сложный эфир, разработанный в 1952 году Ciba-Geigy швейцарской химической компанией (позже Novartis , а затем Syngenta ). Это несистемный фосфорорганический инсектицид, ранее использовавшийся для борьбы с тараканами , чешуйницами , муравьями и блохами в жилых и непищевых зданиях. Диазинон широко использовался в 1970-х и начале 1980-х годов для общего использования в садоводстве и борьбы с вредителями в помещении. Приманка использовалась для борьбы с осами -падальщиками на западе США. Диазинон используется в ошейниках от блох для домашних животных в Австралии и Новой Зеландии. Диазинон является основным компонентом соуса для овец «Золотое руно» . Использование диазинона в бытовых целях было запрещено в США в 2004 году из-за риска для здоровья человека. ^[5] но он по-прежнему одобрен для использования в сельском хозяйстве. Экстренным противоядием является атропин . ^[6]

Особые риски для здоровья: Пути контакта с диазиноном включают вдыхание, употребление в пищу или контакт с кожей. Негативные последствия для здоровья при контакте с Диазиноном включают слезотечение, слюнотечение или насморк, отсутствие аппетита, рвоту, сильный кашель, боль в животе или даже скованность в различных мышцах/паралич. ^[7] Головные боли также могут представлять опасность для здоровья. ^[8] Некоторые другие физиологические эффекты включают сужение зрачков, учащенное сердцебиение, судороги или даже кому. Известно, что более длительное воздействие диазинона приводит к этим рискам. Если воздействие меньше, симптомы могут быть уменьшены, например, насморк или слезотечение. ^[9] Следует отметить, что, хотя диазинон имеет множество различных рисков для здоровья, Агентство по охране окружающей среды не отнесло его к категории канцерогенов. ^[10]

История

Диазинон был разработан в 1952 году швейцарской компанией Ciba-Geigy (ныне Novartis ) для замены ранее доминирующего инсектицида ДДТ . В 1939 году химик Пауль Герман Мюллер из тогдашней независимой компании Geigy обнаружил, что ДДТ эффективен против насекомых, переносящих малярию . Эта возможность сделала использование ДДТ настолько важным, что Мюллер даже получил Нобелевскую премию по медицине 1948 года . ^{[ нужна ссылка ]}

Однако по прошествии десятилетий после получения награды ДДТ оказался настолько опасным для окружающей среды, что развитые страны и, в конечном итоге, организации мирового уровня запретили этот инсектицид для всех целей, кроме борьбы с насекомыми -переносчиками болезней , что побудило Ciba-Geigy к исследованию альтернатив. ^{[ нужна ссылка ]}

Диазинон стал доступен для массового использования в 1955 году, а производство ДДТ сократилось. диазинона были проблемы с примесями До 1970 года в растворе ; но к 1970-м годам стали использоваться альтернативные методы очистки для уменьшения количества остаточных нежелательных материалов. ^{[ нужна ссылка ]}

После этого усовершенствования обработки диазинон стал универсальным коммерческим продуктом для борьбы с вредителями как внутри, так и снаружи помещений. В 2004 году в США было объявлено вне закона использование диазинона в жилых помещениях, когда Агентство по охране окружающей среды установило, что его способность повреждать нервную систему представляет риск для здоровья человека (особенно здоровья детей). ^[5] Химическое вещество до сих пор используется в промышленных сельскохозяйственных целях.

Синтез

По данным Патентного бюро Германии, промышленный синтез диазинона выглядит следующим образом:

Амин β-изобутириламинокротоновой кислоты циклизовали с NaOR (R представляет собой либо водород, либо алифатическую цепь с 1–8 атомами углерода) в смеси от 0 до 100% по массе воды и спирта, имеющего от 1 до 8 атомов углерода, при температуре выше 90°C. (но ниже температуры кипения используемой смеси). Пиримидинолат натрия осаждали в инертном растворителе, например бензоле, с одновременным удалением образовавшейся воды. Затем калиевую соль подвергают реакции с диэтилтиофосфорилхлоридом при нагревании в течение нескольких часов. По окончании реакции образовавшийся хлорид калия промывали водой и растворитель удаляли при пониженном давлении, оставляя диазинон. ^{[ нужна ссылка ]}

Метаболизм и механизм действия

Диазинон действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы (АХЭ) . Этот фермент расщепляет нейромедиатор ацетилхолин (АХ) на холин и ацетатную группу. ^[11] Ингибирование АХЭ вызывает аномальное накопление АХ в синаптической щели . ^{[ нужна ссылка ]}

Когда диазинон попадает в организм, он окислительно разлагается до диазоксона, фосфорорганического соединения, которое гораздо более ядовито, чем диазинон; главным образом это вызывает ингибирование АХЭ. ^[12] Превращение диазинона в диазоксон (Реакция 1) осуществляется ферментной системой печени микросомальной и требует O ₂ и НАДФН . Диазинон также может разлагаться путем окисления в печени (реакция 2). Обе реакции возможны и, вероятно, неспецифически катализируются одной и той же оксидазой со смешанной функцией . Диазоксон далее расщепляется гидролазами в микросомальных и других субклеточных функциях печени (реакция 3). Млекопитающие метаболизируют диазоксон с периодом полувыведения от 2 до 6 недель. У насекомых отсутствует этот этап гидролиза, что позволяет токсичному веществу быстро накапливаться; Детоксикация диазоксона осуществляется через микросомальную оксидазную систему смешанной функции. Хотя это и не до конца понятно, считается, что это является причиной селективности диазинона в отношении насекомых. После гидролиза или окисления диазинон подвергается дальнейшему расщеплению (реакция 4). ^{[ нужна ссылка ]}

Удаление диазинона

На сегодняшний день для удаления диазинона из водных растворов опробовано несколько методов, таких как электрохимия, адсорбция, ферментативная биодеградация и фотокатализ. Удаление органофосфатов (ОФЭ) из воды адсорбционными методами считается одним из конкурентоспособных методов из-за простоты проведения и дешевизны. Разработка новых адсорбентов с высокими адсорбционными способностями имеет большое значение для удаления загрязняющих веществ ОПЭ из окружающей среды. ^[13]

Запрет диазинона

В эпоху Клинтона президент Клинтон подписал более жесткий закон о пестицидах в 1996 году. Диазинон было запрещено использовать в качестве сельскохозяйственного инсектицида. В то время 80% жителей США могли найти диазинон в своих товарах для дома. Фактически, он все еще может использоваться в некоторых семьях, поскольку он все еще используется и считается законным в 14 штатах, включая Калифорнию. Тем не менее, после введения запрета в 2004 году, по прошествии 20 лет, в штатах, принявших этот запрет, хозяйственные магазины и другие поставщики сообщали, что у них «закончились» продукты с диазиноном. Эти штаты, которые продолжают использовать диазинон в качестве своей продукции, считают, что риски для них низкие, однако наибольшее воздействие он оказывает при вдыхании и контакте с кожей. Некоторые экологические группы продолжают протестовать против этих государств, которые все еще продолжают его использование. ^[14]

Токсичность и воздействие на животных

Диазинон считается относительно высокотоксичным для позвоночных животных . Распространенным методом введения диазинона является абсорбция, хотя возможно и ингаляционное введение. Наблюдаемые симптомы интоксикации соответствуют другим ингибиторам ацетилхолинэстеразы . Симптомы следующие:

Колики
Диарея и/или рвота
Головокружение
Головные боли
Миоз
Брадикардия
Внезапное падение артериального давления
Судороги
Апноэ

Смертельная доза	Наблюдения
ЛД ₅₀	214 мг•кг-1 (человек, перорально, TD _Lo ) (2,3) 66 мг•кг-1 (крыса, перорально, LD ₅₀ ) (2,4) 17 мг•кг-1 (мышь, перорально, ЛД ₅₀ ) (2,5)

С другой стороны, что касается хронической токсичности , объединенный комитет ВОЗ/ФАО по остаткам пестицидов устанавливает допустимую суточную дозу (ADI) на уровне 0,005 мг/кг массы тела, в то время как Австралийское управление по пестицидам и ветеринарной медицине дает недопустимую суточную дозу (ADI). Уровень наблюдаемого нежелательного воздействия (NOAEL) составляет 0,02 мг/кг массы тела для взрослых.

Симптомы у человека

Интоксикация диазиноном вызывает следующие признаки и симптомы:

Глаза, уши, нос и горло
- Маленькие зрачки (не реагируют на свет)
- Разрывающаяся, увеличенная
Сердечно-сосудистая система
- Низкое или высокое кровяное давление
- Медленный или учащенный пульс
Дыхательная система
- Затруднение дыхания
- Стеснение в груди
Нервная система
- Беспокойство
- Судороги
- Есть
- Головокружение
- Возбудимость
- Головная боль
- Слабость
- Тремор
- Подергивание
Кожа
- Раздражение
- Покраснение
- Потоотделение
Желудочно-кишечный
- Спазмы в животе
- Диарея
- Потеря аппетита
- Тошнота
- Рвота ^{[ нужна ссылка ]}

Обычно лечение будет варьироваться в зависимости от воздействия и способа введения токсина. Критические биомаркеры, такие как образцы мочи, содержание крови и частота сердечных сокращений, измеряются во время детоксикации пациента. Обычное лечение пациентов с отравлением диазиноном включает:

Вспомогательное дыхание
Внутривенные жидкости (IV)
Орошение (промывание кожи и глаз)
Лекарственное лечение; включая антидоты атропин и оксим . ^[15]
Промывание желудка ^{[ нужна ссылка ]}

Пациенты, состояние которых продолжает улучшаться в течение первых 4–6 часов (после медикаментозного лечения), обычно выздоравливают невредимыми. Чтобы обратить вспять отравление, часто требуется длительное лечение, включая госпитализацию в отделение интенсивной терапии и длительную терапию. Некоторая токсичность может сохраняться в течение недель или месяцев или даже дольше. ^{[ нужна ссылка ]}

Эффективность и побочные эффекты

Диазинон — контактный инсектицид, который убивает насекомых, изменяя нормальную нейротрансмиссию в нервной системе насекомого. Как упоминалось выше, диазинон ингибирует фермент ацетилхолинэстеразу (АХЭ), который гидролизует нейромедиатор ацетилхолин (АХ) в холинергических синапсах и нервно-мышечных соединениях . Это приводит к аномальному накоплению АХ в нервной системе. Диазинон, хотя и является тиофосфорным эфиром , имеет общий механизм токсичности с другими фосфорорганическими инсектицидами, такими как хлорпирифос , малатион и паратион , и не очень эффективен против популяций насекомых, устойчивых к фосфорорганическим соединениям. ^{[ нужна ссылка ]}

Симптомы острого воздействия диазинона развиваются через несколько минут или часов после воздействия, в зависимости от пути воздействия. Первоначальными симптомами у человека являются тошнота, головокружение, слюнотечение, головная боль, потливость, слезотечение и ринорея . Симптомы могут прогрессировать до рвоты, спазмов в животе, диареи, мышечных подергиваний, слабости, тремора, нарушения координации и миоза . Более того, в некоторых исследованиях даже сообщалось о некоторых побочных эффектах со стороны психики, включая потерю памяти, спутанность сознания и депрессию. ^{[ нужна ссылка ]}

Поскольку диазинон жирорастворим, существует вероятность отсроченной токсичности, если значительные количества диазинона хранятся в жировых тканях. Промежуточный синдром обычно возникает в течение 24–96 часов после заражения. Промежуточный синдром у человека характеризуется затруднением дыхания и мышечной слабостью, чаще всего в мышцах лица, шеи и проксимальных конечностей. Сообщалось также о параличах черепных нервов и снижении сухожильных рефлексов. ^{[ нужна ссылка ]}

Исследования показали, что воздействие некоторых фосфорорганических пестицидов может привести к долгосрочным неврологическим проблемам, включая индуцированную фосфорорганическими соединениями отсроченную невропатию (слабость или паралич, а также парестезии в конечностях); однако сообщения об этих симптомах после воздействия диазинона редки. У людей, подвергшихся отравлению, наблюдаются повышенные уровни амилазы и глюкозы в сыворотке крови, а также повышенные уровни диастазы в моче, сопровождающиеся симптомами, которые считаются признаками острого панкреатита . ^{[ нужна ссылка ]}

Исследование показало, что у 10% из 21 типично развивающихся детей обнаруживается 2-изопропил-6-метил-4-пиримидинол (IMPy, метаболит диазинона) в коренных зубах . Коренные зубы двух самых старых субъектов содержали самые большие концентрации IMPy. И эта концентрация в коренных зубах может быть биомаркером перинатального воздействия и в период формирования моляров. ^[16]

Ссылки

^ Будавари С., изд. (1996). Индекс Merck — энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Станция Уайтхаус, Нью-Джерси: Merck. п. 508.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0181» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Шаром, М.С.; Майлз, JRW; Харрис, ЧР; МакИвен, Флорида (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензиях почвы и отложений». Исследования воды . 14 (8): 1095–100. Бибкод : 1980WatRe..14.1095S . дои : 10.1016/0043-1354(80)90158-X .
^ Ханш, Корвин; Лео, Альберт; Хокман, Дэвид (1995). Изучение QSAR: Том 2: Гидрофобные, электронные и стерические константы . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 106. ИСБН 978-0-8412-2991-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Коун, Марла (1 января 2005 г.). «EPA снимает с полок средство от вредителей диазинон» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 2 июля 2020 г.
^ Геллер, Роберт Дж.; Лопес, Гейлорд П.; Катлер, Стивен; Лин, Диана; Бахман, Джордж Ф.; Горман, Сьюзен Э. (2003). «Доступность атропина в качестве противоядия для пострадавших от нервно-паралитических веществ: подтвержденное быстрое изменение рецептуры атропина высокой концентрации из нерасфасованного порошка». Анналы неотложной медицины . 41 (4): 453–6. дои : 10.1067/mem.2003.103 . ПМИД 12658242 .
^ «Общие сведения о диазиноне» . npic.orst.edu . Проверено 14 марта 2024 г.
^ Дальгрен, Дж.Г.; Тахар, ХС; Руффало, Калифорния; Звасс, М. (2004). «Влияние диазинона на здоровье семьи» . Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (5): 579–591. дои : 10.1081/clt-200026979 . ISSN 0731-3810 . ПМИД 15462149 .
^ «Диазинон | Заявление об общественном здравоохранении | ATSDR» . wwwn.cdc.gov . Проверено 14 марта 2024 г.
^ «Диазинон | Заявление об общественном здравоохранении | ATSDR» . wwwn.cdc.gov . Проверено 14 марта 2024 г.
^ «Технический информационный бюллетень по диазинону» . Национальный информационный центр по пестицидам . НПИК . Проверено 31 мая 2019 г.
^ Кречманн, Андреас; и др. (2011). «Механистическая токсикодинамическая модель рецептор-опосредованной токсичности диазоксона, активного метаболита диазинона, в Daphnia magna». Экологические науки и технологии . 45 (11): 4980–4987. Бибкод : 2011EnST...45.4980K . дои : 10.1021/es1042386 . ПМИД 21539304 . S2CID 31463849 .
^ Амани, Массачусетс; Латифи, AM; Тахвилдари, К; Каримян, Р. (2017). «Удаление пестицида диазинона из водных растворов с использованием материалов типа МСМ-41: изотермы, кинетика и термодинамика». Международный журнал экологических наук и технологий . 15 (6): 1301–1312. дои : 10.1007/s13762-017-1469-x . S2CID 104194226 .
^ Коун, Марла (1 января 2005 г.). «EPA снимает с полок средство от вредителей диазинон» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 14 марта 2024 г.
^ Управление химической безопасности Департамента здравоохранения и старения Канберры. «АВСТРАЛИЙСКОЕ УПРАВЛЕНИЕ ПО ПЕСТИЦИДАМ И ВЕТЕРИНАРНЫМ МЕДИЦИНАМ» (PDF) . www.apvma.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 19 апреля 2013 г. Проверено 14 мая 2024 г.
^ Каманн, Дэвид Э.; Шульц, Стивен Т.; Яу, Алиса Ю.; Хайльбрун, Линн П.; Зунига, Мишель М.; Палмер, Раймонд Ф.; Миллер, Клаудия С. (март 2013 г.). «Ацетаминофен, пестициды и метаболиты диэтилгексилфталата, анандамид и жирные кислоты в молочных коренных зубах: потенциальные биомаркеры перинатального воздействия» . Журнал науки о воздействии и экологической эпидемиологии . 23 (2): 190–196. дои : 10.1038/jes.2012.71 . ISSN 1559-0631 . ПМИД 22805989 .

Внешние ссылки

[1] Будавари С., изд. (1996). Индекс Merck — энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Станция Уайтхаус, Нью-Джерси: Merck. п. 508.

[PGCH-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0181» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Шаром, М.С.; Майлз, JRW; Харрис, ЧР; МакИвен, Флорида (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензиях почвы и отложений». Исследования воды . 14 (8): 1095–100. Бибкод : 1980WatRe..14.1095S . дои : 10.1016/0043-1354(80)90158-X .

[4] Ханш, Корвин; Лео, Альберт; Хокман, Дэвид (1995). Изучение QSAR: Том 2: Гидрофобные, электронные и стерические константы . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 106. ИСБН 978-0-8412-2991-4 .

[:0-5] Перейти обратно: ^а ^б Коун, Марла (1 января 2005 г.). «EPA снимает с полок средство от вредителей диазинон» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 2 июля 2020 г.

[6] Геллер, Роберт Дж.; Лопес, Гейлорд П.; Катлер, Стивен; Лин, Диана; Бахман, Джордж Ф.; Горман, Сьюзен Э. (2003). «Доступность атропина в качестве противоядия для пострадавших от нервно-паралитических веществ: подтвержденное быстрое изменение рецептуры атропина высокой концентрации из нерасфасованного порошка». Анналы неотложной медицины . 41 (4): 453–6. дои : 10.1067/mem.2003.103 . ПМИД 12658242 .

[7] «Общие сведения о диазиноне» . npic.orst.edu . Проверено 14 марта 2024 г.

[8] Дальгрен, Дж.Г.; Тахар, ХС; Руффало, Калифорния; Звасс, М. (2004). «Влияние диазинона на здоровье семьи» . Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (5): 579–591. дои : 10.1081/clt-200026979 . ISSN 0731-3810 . ПМИД 15462149 .

[9] «Диазинон | Заявление об общественном здравоохранении | ATSDR» . wwwn.cdc.gov . Проверено 14 марта 2024 г.

[10] «Диазинон | Заявление об общественном здравоохранении | ATSDR» . wwwn.cdc.gov . Проверено 14 марта 2024 г.

[11] «Технический информационный бюллетень по диазинону» . Национальный информационный центр по пестицидам . НПИК . Проверено 31 мая 2019 г.

[12] Кречманн, Андреас; и др. (2011). «Механистическая токсикодинамическая модель рецептор-опосредованной токсичности диазоксона, активного метаболита диазинона, в Daphnia magna». Экологические науки и технологии . 45 (11): 4980–4987. Бибкод : 2011EnST...45.4980K . дои : 10.1021/es1042386 . ПМИД 21539304 . S2CID 31463849 .

[13] Амани, Массачусетс; Латифи, AM; Тахвилдари, К; Каримян, Р. (2017). «Удаление пестицида диазинона из водных растворов с использованием материалов типа МСМ-41: изотермы, кинетика и термодинамика». Международный журнал экологических наук и технологий . 15 (6): 1301–1312. дои : 10.1007/s13762-017-1469-x . S2CID 104194226 .

[14] Коун, Марла (1 января 2005 г.). «EPA снимает с полок средство от вредителей диазинон» . Лос-Анджелес Таймс . Проверено 14 марта 2024 г.

[15] Управление химической безопасности Департамента здравоохранения и старения Канберры. «АВСТРАЛИЙСКОЕ УПРАВЛЕНИЕ ПО ПЕСТИЦИДАМ И ВЕТЕРИНАРНЫМ МЕДИЦИНАМ» (PDF) . www.apvma.gov.au . Архивировано из оригинала (PDF) 19 апреля 2013 г. Проверено 14 мая 2024 г.

[16] Каманн, Дэвид Э.; Шульц, Стивен Т.; Яу, Алиса Ю.; Хайльбрун, Линн П.; Зунига, Мишель М.; Палмер, Раймонд Ф.; Миллер, Клаудия С. (март 2013 г.). «Ацетаминофен, пестициды и метаболиты диэтилгексилфталата, анандамид и жирные кислоты в молочных коренных зубах: потенциальные биомаркеры перинатального воздействия» . Журнал науки о воздействии и экологической эпидемиологии . 23 (2): 190–196. дои : 10.1038/jes.2012.71 . ISSN 1559-0631 . ПМИД 22805989 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad