Ксантоны
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
9 H -Ксантен-9-он | |
| Другие имена
9-оксоксантен
Оксид дифенилинкетона | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 140443 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.816 |
| Номер ЕС |
|
| 166003 | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C13H8OC13H8O2 | |
| Молярная масса | 196.205 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 174 ° С (345 ° F; 447 К) |
| Сл. соль. в горячей воде | |
| -108.1·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Опасность | |
| H301 | |
| П264 , П270 , П301+П310 , П321 , П330 , П405 , П501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
ксантен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ксантон – органическое соединение с молекулярной формулой C 13 H 8 O 2 . Это белое твердое вещество.
В 1939 году ксантон был представлен в качестве инсектицида , и в настоящее время он находит применение в качестве овицида для яиц плодожорки и в качестве ларвицида . [ 2 ] Ксантон также используется при получении ксангидрола , который используется при определении уровня мочевины в крови. [ 3 ] Его также можно использовать в качестве фотокатализатора . [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]Ксантон можно получить нагреванием фенилсалицилата : [ 5 ]
Сообщается о шести методах синтеза производных ксантона: [ 6 ]
- Метод Михаэля-Костанецкого использует эквимолярную смесь полифенола и О - гидроксибензойной кислоты , которые нагревают с дегидратирующим агентом .
- В методе Фриделя -Крафтса используется промежуточный бензофенон .
- Метод Робинсона-Нисикавы представляет собой вариант синтеза Хеша , но с низкими выходами.
- Метод Асахина-Танасе синтезирует некоторые метоксилированные ксантоны и ксантоны с кислоточувствительными заместителями .
- Таназный метод используется для синтеза полигидроксиксантонов.
- Метод Ульмана конденсирует фенол с O - хлорбензолом и циклизирует полученный дифениловый эфир .
Производные ксантона
[ редактировать ]Ксантон составляет основу различных натуральных продуктов, таких как мангостин или лигексантон . Эти соединения иногда называют ксантонами или ксантоноидами . Идентифицировано более 200 природных ксантонов. Многие из них являются фитохимическими веществами, обнаруженными в растениях семейств Bonnetiaceae , Clusiaceae и Podostemaceae . [ 7 ] Они также встречаются у некоторых видов рода Iris . [ 8 ] Некоторые ксантоны обнаружены в околоплоднике плодов мангостина ) , ( Garcinia mangostana а также в коре и древесине Mesua thwaitesii . [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Ксантон» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Штайнер, Л.Ф. и С.А. Саммерленд. 1943. Ксантон как овицид и ларвицид от плодожорки. Журнал экономической энтомологии 36, 435–439.
- ^ Боуден, RST (1962). «Оценка мочевины в крови по ксангидрольной реакции». Журнал практики мелких животных . 3 (4): 217–218. дои : 10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x .
- ^ Ромеро, Натан А.; Ницевич, Дэвид А. (10 июня 2016 г.). «Органический фотоокислительно-восстановительный катализ». Химические обзоры . 116 (17): 10075–10166. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00057 . ПМИД 27285582 .
- ^ А. Ф. Холлеман (1927). «Ксантон». Орг. Синтез . 7 : 84. дои : 10.15227/orgsyn.007.0084 .
- ^ Дидро, Нунгу Чамо; Сильвер, Нгуэла; Этьен, Цамо (2006). «Ксантоны как терапевтические средства: химия и фармакология» . Ин Хан, МТХ; Атер, А. (ред.). Молекулы свинца из натуральных продуктов: открытие и новые тенденции . Достижения фитомедицины. Эльзевир Наука. стр. 284–285. ISBN 978-0-08-045933-2 .
- ^ «Обновление классификации филогенетических групп покрытосеменных для порядков и семейств цветковых растений: APG II». Ботанический журнал Линнеевского общества . 141 (4): 399–436. 2003. doi : 10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x .
- ^ Уильямс, Калифорния; Харборн, Дж.Б.; Коласанте, М. (2000). «Путь химической эволюции видов бородатых ирисов на основе структуры флавоноидов и ксантонов» (PDF) . Аннали ди Ботаника . 58 : 51–54 . Проверено 28 октября 2015 г.
- ^ Бандаранаяке, Викрамасингхе М.; Саллия, Сатиадеран С.; Султанбава, М.Увайс С.; Игры, Делавэр (1975). «Ксантоны и 4-фенилкумарины Mesua thwaitesii». Фитохимия . 14 (1): 265–269. Бибкод : 1975PChem..14..265B . дои : 10.1016/0031-9422(75)85052-7 .