Jump to content

Тетрагидроксантон

Тетрагидроксантоны — это натуральные продукты , формально полученные путем частичного восстановления ксантона . Они производятся различными грибами , бактериями и растениями . Некоторые из них являются предшественниками более крупных натуральных продуктов ксантона. Одним из примеров является неосарторин, состоящий из 5-ацетилбленнолида А и бленнолида С, который проявляет антибактериальную активность против грамположительных бактерий , в частности, включая Staphylococcus aureus . [ 1 ] [ 2 ]

Хризофанол является общим промежуточным продуктом для большинства, если не для всех, тетрагидроксантонов. [ 3 ]

Биосинтез предшественников натурального продукта неосарторина с NsrP с использованием тетрагидроксантонов бленнолида C и 5-ацетилбленнолида А — натуральных продуктов .

Кластер nsr представляет собой ген поликетидсинтазы, ответственный за биосинтез неосарторина у A. novofumigatus . [ 3 ] [ 4 ] Фермент NsrK NsrQ имеет каталитический остаток глутаминовой кислоты в активном центре, который протонирует енол, продуцируемый , что приводит к деароматизации .

Биосинтез природного продукта хризофанола . Антрахинон . служит общим промежуточным продуктом тетрагидроксантонов

Биосинтез (см . тетрагидроксантонов начинается с синтеза антрахинона хризофанола рисунок). финальные события восстановления и дегидратации Как только происходят ( NsrJ и NsrI ), хризофанол принимается монооксигеназой NsrF . Раскрытие кольца происходит при добавлении воды к NsrF продукту 8 с образованием 9 . NsrG , метилтрансфераза , затем превращает карбоновую кислоту в сложный эфир , давая 10 в качестве продукта . NsrK , флавинзависимая монооксигеназа, устанавливает - спирт орто к эфирной и метильной группам , нарушая ароматичность соединения. NsrQ, НАДФН-зависимая кеторедуктаза, затем изомеризует метильную группу с образованием 12 и 14 . Затем на два изомера действуют либо NsrO и CPUR_05418 , либо только NsrO, с образованием (-)-бленнолида B и бленнолида A. Дальнейшая трансформация бленнолида A с помощью NsrL дает предшественник природного продукта 5-актелибленнолид A.

  1. ^ Мацуда, Юдай; Готфредсен, Шарлотта Х.; Ларсен, Томас О. (16 ноября 2018 г.). «Генетическая характеристика биосинтеза неосарторина дает представление о генерации гетеродимерных натуральных продуктов» . Органические письма . 20 (22): 7197–7200. doi : 10.1021/acs.orglett.8b03123 . ISSN   1523-7060 . ПМИД   30394754 . S2CID   53221762 .
  2. ^ Ола, Антониус РБ; Деббаб, Абдессамад; Али, Амаль Х.; Манди, Аттила; Зерфасс, Илька; Хамахер, Александра; Кассак, Матиас У.; Бретц-Остерхельт, Хайке; Куртан, Тибор; Прокш, Питер (январь 2014 г.). «Абсолютная конфигурация и антибиотическая активность неосарторина из эндофитного гриба Aspergillus fumigatiaffinis» . Буквы тетраэдра . 55 (5): 1020–1023. дои : 10.1016/j.tetlet.2013.12.070 .
  3. ^ Jump up to: а б Греко, Клаудио; де Маттос-Шипли, Кейт; Бейли, Эндрю М.; Малхолланд, Николас П.; Винсент, Джейсон Л.; Уиллис, Кристин Л.; Кокс, Рассел Дж.; Симпсон, Томас Дж. (2019). «Ревизия структуры криптоспориоптидов и определение генетической основы биосинтеза димерных ксантонов у грибов» . Химическая наука . 10 (10): 2930–2939. дои : 10.1039/C8SC05126G . ISSN   2041-6520 . ПМК   6428139 . ПМИД   30996871 .
  4. ^ Вэй, Синсин; Мацуда, Юдай (06 марта 2020 г.). «Разгадка грибковой стратегии биосинтеза и диверсификации тетрагидроксантона» . Органические письма . 22 (5): 1919–1923. doi : 10.1021/acs.orglett.0c00285 . ISSN   1523-7060 . ПМИД   32105084 . S2CID   211537354 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c04b4083b321902fb7e00bf6d3512ff2__1676543700
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c0/f2/c04b4083b321902fb7e00bf6d3512ff2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Tetrahydroxanthone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)