Реакция деароматизации

Реакция деароматизации — это органическая реакция , в которой реагентами являются арены , а продукты навсегда теряют ароматичность . ^{[ 1 ]} В синтетической органической химии это имеет определенное значение для органического синтеза новых строительных блоков. ^{[ 1 ]} и в полном синтезе . ^{[ 2 ]} Типы деаромизации карбоциклических аренов включают гидрогенитивную ( восстановление Берча ), алкилативную, фотохимическую, термическую, окислительную, с помощью переходных металлов и ферментативную. ^{[ 1 ]}

Фотохимический

Примерами фотохимических реакций являются реакции между некоторыми аренами и алкенами, образующими аддукты циклоприсоединения [2+2] и [2+4] . ^{[ 1 ]}

Ферментативный

Примеры ферментов, способных деароматизировать арены ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} представляют собой толуолдиксойгидрогеназу, нафталиндиксойгидрогеназу и бензоил-КоА-редуктазу. ^{[ 1 ]}

Переходный металл с помощью

Классическим примером деароматизации с участием переходных металлов является расширение кольца Бюхнера . ^{[ 1 ]} Каталитические реакции асимметричной деароматизации (КАДА) используются в энантиоселективном синтезе . ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Пигг, ФК (2015) Реакции деароматизации, в журнале «Химия арена: механизмы и методы реакций ароматических соединений» (под ред. Дж. Мортье), John Wiley & Sons, Inc, Хобокен, Нью-Джерси. два : 10.1002/9781118754887.ch15
^ Рош, С.П. и Порко, Дж.А. (2011), Стратегии деароматизации при синтезе сложных натуральных продуктов. Энджью. хим. Межд. Ред., 50: 4068–4093. два : 10.1002/anie.201006017
^ Анаэробная деградация гомоциклических ароматических соединений с помощью сложных эфиров арилкарбоксил-кофермента А: организмы, стратегии и ключевые ферменты . Болл М., Леффлер С., Моррис Б.Е., Кунг Дж.В. Энвайрон Микробиол. Март 2014 г.;16(3):612-27. дои : 10.1111/1462-2920.12328
^ Деароматизация бензольных кольцевых редуктаз Boll M. J Mol Microbiol Biotechnol 2005; 10: 132–142 дои : 10.1159/000091560
^ Чжо, К.-X., Чжан, В. и Ю, С.-Л. (2012), Каталитические асимметричные реакции деароматизации . Энджью. хим. Межд. Ред., 51: 12662–12686. два : 10.1002/anie.201204822

[pigge2015-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Пигг, ФК (2015) Реакции деароматизации, в журнале «Химия арена: механизмы и методы реакций ароматических соединений» (под ред. Дж. Мортье), John Wiley & Sons, Inc, Хобокен, Нью-Джерси. два : 10.1002/9781118754887.ch15

[roche2011-2] Рош, С.П. и Порко, Дж.А. (2011), Стратегии деароматизации при синтезе сложных натуральных продуктов. Энджью. хим. Межд. Ред., 50: 4068–4093. два : 10.1002/anie.201006017

[boll2014-3] Анаэробная деградация гомоциклических ароматических соединений с помощью сложных эфиров арилкарбоксил-кофермента А: организмы, стратегии и ключевые ферменты . Болл М., Леффлер С., Моррис Б.Е., Кунг Дж.В. Энвайрон Микробиол. Март 2014 г.;16(3):612-27. дои : 10.1111/1462-2920.12328

[boll2005-4] Деароматизация бензольных кольцевых редуктаз Boll M. J Mol Microbiol Biotechnol 2005; 10: 132–142 дои : 10.1159/000091560

[zhang2012-5] Чжо, К.-X., Чжан, В. и Ю, С.-Л. (2012), Каталитические асимметричные реакции деароматизации . Энджью. хим. Межд. Ред., 51: 12662–12686. два : 10.1002/anie.201204822

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]