Антрахинон

9,10-Антрахинон ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Антрацен-9,10-дион
	Другие имена Антрахинон ; 9,10-Антрацендион ; Антрадион ; 9,10-Антрахинон ; Антрацен-9,10-хинон ; 9,10-Дигидро-9,10-диоксоантрацен ; гоэлит ; Моркит ; Корбитт ;
Идентификаторы
Номер CAS	84-65-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	390030
ЧЭБИ	ЧЕБИ:40448 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ55659 ;
ХимическийПаук	6522 ;
Информационная карта ECHA	100.001.408
Справочник Гмелина	102870
КЕГГ	C16207 ;
ПабХим CID	6780 ;
номер РТЭКС	CB4725000 ;
НЕКОТОРЫЙ	030MS0JBDO ;
Число	3143
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3020095 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 8 О 2
Молярная масса	208.216 g·mol −1
Появление	Желтое твердое вещество
Плотность	1,438 г/см 3
Температура плавления	284,8 ° С (544,6 ° F; 558,0 К)
Точка кипения	377 ° С (711 ° F; 650 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	возможный канцероген
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Н350
Меры предосторожности	П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501
точка возгорания	185 ° С (365 ° F; 458 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	хинон , ; антрацен
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Антрахинон , также называемый антрацендионом или диоксоантраценом , представляет собой ароматическое органическое соединение формулы C.
₁₄ ч.
₈ О
₂ . Существует несколько изомеров , но эти термины обычно относятся к 9,10-антрахинону ( IUPAC : 9,10-диоксоантрацен), в котором кетогруппы расположены в центральном кольце. Его используют в качестве варочной добавки к древесной массе при производстве бумаги. Многие производные антрахинона вырабатываются организмами или синтезируются в промышленности для использования в качестве красителей , фармацевтических препаратов и катализаторов . Антрахинон — желтое высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимое в воде , но растворимое в горячих органических растворителях. Он почти полностью нерастворим в этаноле при комнатной температуре, но 2,25 г растворяется в 100 г кипящего этанола. В природе встречается как редкий минерал хоелит .

Синтез

В настоящее время существует несколько промышленных методов производства 9,10-антрахинона:

Окисление антрацена . Хром(VI) является типичным окислителем.
Фриделя -Крафтса бензола Реакция и фталевого ангидрида в присутствии AlCl ₃ . о-бензоилбензойная кислота является промежуточным продуктом. Эта реакция полезна для получения замещенных антрахинонов .
Реакция Дильса -Альдера нафтохинона . и бутадиена с последующим окислительным дегидрированием
, катализируемая кислотой, Димеризация стирола с образованием 1,3-дифенилбутена, который затем может быть преобразован в антрахинон. ^[3] Этот процесс был инициирован компанией BASF .

Он также возникает в результате реакции Риккерта-Альдера, ретро-реакции Дильса-Альдера .

Реакции

Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон . ^[4] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту. ^[5] который реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантахинона. ^[6]

Приложения

Добавка для варочного котла в производстве бумаги

9,10-Антрахинон используется в качестве добавки в варочный котел при производстве бумажной массы способами щелочными , такими как крафт- , щелочно- сульфитный или Soda-AQ -процессы. Антрахинон является окислительно-восстановительным катализатором . Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). ^[7] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в пульпе, т.е. целлюлозу и гемицеллюлозу , и тем самым защищает ее от щелочной деградации (шелушения). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена , который затем может реагировать с лигнином . Лигнин разлагается и становится более водорастворимым и, следовательно, его легче вымывать из пульпы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, обычно на 1–3%, и снижение числа Каппа . ^[8]

Нишевое использование

9,10-антрахинон используется в качестве репеллента для птиц на семенах и в качестве газогенератора в космических шарах. ^[9] Его также смешивали с ланолином и использовали в качестве спрея для шерсти для защиты стад овец от атак кеа в Новой Зеландии. ^[10]

Другие изомеры

Существует несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют второстепенное значение по сравнению с 9,10-антрахиноном.

Безопасность

У антрахинона не зарегистрирована ЛД ₅₀ , вероятно, потому, что он нерастворим в воде.

Что касается метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая антрахиноны. ^[11]

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.28. ISBN 9781498754293 .
^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 724. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347 . ISBN 978-3527306732 .
^ Маклауд, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органические синтезы . 14 :4. дои : 10.15227/orgsyn.014.0004 .
^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органические синтезы . 18:72 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0072 .
^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «α-Хлороантрахинон». Органические синтезы . 18:15 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0015 .
^ Сэмп, Джей Си (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона при щелочной варке целлюлозы (Диссертация). Технологический институт Джорджии. п. 30. HDL : 1853/24767 .
^ Стерджофф, Л.Г.; Питл, Ю. (1997) [1993]. «Производство целлюлозы с низким содержанием каппы без капитальных вложений». В Гоял, GC (ред.). Антрахиноновая пульпа . ТАППИ Пресс. стр. 3–9. ISBN 0-89852-340-0 .
^ «www.americanheritage.com» . Архивировано из оригинала 9 июня 2009 г. Проверено 22 сентября 2009 г.
^ Даддинг, Адам (29 июля 2012 г.). «Как решить проблему, как кеа» . Сандей Стар Таймс . Новая Зеландия . Проверено 11 ноября 2014 г.
^ Риттер, Дж. К.; Чен, Ф.; Шин, ГГ; Тран, ХМ; Кимура, С.; Йитман, Монтана; Оуэнс, И.С. (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изоферменты УДФ-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. дои : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . ПМИД 1339448 .

Внешние ссылки

[crc-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.28. ISBN 9781498754293 .

[2] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 724. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Ullmann-3] Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Маклауд, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органические синтезы . 14 :4. дои : 10.15227/orgsyn.014.0004 .

[5] Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органические синтезы . 18:72 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0072 .

[6] Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «α-Хлороантрахинон». Органические синтезы . 18:15 . дои : 10.15227/orgsyn.018.0015 .

[7] Сэмп, Джей Си (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона при щелочной варке целлюлозы (Диссертация). Технологический институт Джорджии. п. 30. HDL : 1853/24767 .

[8] Стерджофф, Л.Г.; Питл, Ю. (1997) [1993]. «Производство целлюлозы с низким содержанием каппы без капитальных вложений». В Гоял, GC (ред.). Антрахиноновая пульпа . ТАППИ Пресс. стр. 3–9. ISBN 0-89852-340-0 .

[9] «www.americanheritage.com» . Архивировано из оригинала 9 июня 2009 г. Проверено 22 сентября 2009 г.

[10] Даддинг, Адам (29 июля 2012 г.). «Как решить проблему, как кеа» . Сандей Стар Таймс . Новая Зеландия . Проверено 11 ноября 2014 г.

[pmid1339448-11] Риттер, Дж. К.; Чен, Ф.; Шин, ГГ; Тран, ХМ; Кимура, С.; Йитман, Монтана; Оуэнс, И.С. (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изоферменты УДФ-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. дои : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . ПМИД 1339448 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]