✖


Jump to content

Реакция Паусона-Ханда

Реакция Паусона -Кханда (ПК) — химическая реакция , описываемая как [2+2+1] циклоприсоединение . В нем алкин , алкен и окись углерода соединяются в α,β- циклопентенон в присутствии металл-карбонильного катализатора. [ 1 ] [ 2 ] Ихсан Улла Кханд (1935–1980) обнаружил эту реакцию примерно в 1970 году, когда работал научным сотрудником Питера Людвига Паусона (1925–2013) в Университете Стратклайда в Глазго. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Первоначальные открытия Паусона и Кханда носили межмолекулярный характер, но реакция имела плохую селективность. В некоторых современных приложениях вместо этого применяется реакция на внутримолекулярные концы. [ 6 ]

Традиционная реакция требует стехиометрического количества октакарбонила дикобальта , стабилизированного атмосферой углерода монооксида . [ 7 ] Каталитические количества металлов, повышенная реакционная способность и выход или стереоиндукция возможны при использовании правильных хиральных вспомогательных веществ , выбора переходного металла (Ti, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Ir и Pd) и добавок. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

Механизм

[ редактировать ]

Хотя этот механизм еще не полностью выяснен, объяснение Магнуса 1985 г. [ 12 ] широко распространен как для моно-, так и для биядерных катализаторов и подтверждено вычислительными исследованиями, опубликованными Накамурой и Яманакой в ​​2001 году. [ 13 ] Реакция начинается с комплекса дикобальта с гексакарбонилацетиленом . Связывание алкена дает металлциклопентеновый комплекс. Затем CO миграционно вставляется в связь MC. Восстановительное выведение доставляет циклопентенон . Обычно скорость диссоциации монооксида углерода из металлоорганического комплекса является лимитирующей. [ 8 ]

1:
Алкиновая координация , вставка и диссоциация лиганда с образованием 18-электронного комплекса ;
2:
Диссоциация лиганда с образованием 16-электронного комплекса;
3:
Координация алкена с образованием 18-электронного комплекса;
4:
Вставка алкена и ассоциация лиганда ( синперипланарная , все еще 18 электронов);
5:
Миграционная вставка CO;
6, 7:
Восстановительное удаление металла (потеря [Co 2 (CO) 6 ]);
8:
Ассоциация CO для регенерации активного металлоорганического комплекса. [ 14 ]

Селективность

[ редактировать ]

Реакция работает как с концевыми, так и с внутренними алкинами, хотя внутренние алкины имеют тенденцию давать более низкие выходы. Порядок реакционной способности алкена:

(напряженный циклический) > (концевой) > (двузамещенный) > (трехзамещенный).

Тетразамещенные алкены и алкены с сильно электроноакцепторными группами непригодны.

С несимметричными алкенами или алкинами реакция редко бывает региоселективной , хотя некоторые закономерности можно наблюдать.

Реакция ПК имеет плохую региоселективность по отношению к монозамещенным алкенам. Фенилацетилен и 1-октен дают по меньшей мере 4 изомерных продукта. («тол» = толуол )

Для монозамещенных алкенов алкиновые заместители обычно являются прямыми: более крупные группы предпочитают C 2 положение, а электроноакцепторные группы предпочитают C 3 позиция.

Электроноакцепторная группа (этилбензоатил) предпочитает C 3 позиция. («Тол» = толуол )

Но сам алкен с трудом различает C 4 и С 5 положение, если только C 2 положение стерически перегружено или алкен имеет хелатирующий гетероатом.

Плохая селективность реакции улучшается во внутримолекулярных реакциях . По этой причине внутримолекулярная реакция Паусона-Кханда распространена в общем синтезе, особенно при образовании 5,5- и 6,5-членных слитых велосипедов .

Внутримолекулярная реакция Паусона-Ханда.

Обычно реакция является высокосинселективной по отношению к водороду мостика и заместителям циклопентана.

Внутримолекулярная реакция Паусона-Ханда дает велосипед с 97% син-плацдарма и 3% анти.

Соответствующие хиральные лиганды или вспомогательные вещества могут сделать реакцию энантиоселективной (см. § Амин-N-оксиды ). BINAP Обычно используется .

Добавки

[ редактировать ]
Паусона-Ханда в ДМЭ (диметоксиэтан? диметиловый эфир?) при 120°С.

Типичными условиями Паусона-Ханда являются повышенные температуры и давления в ароматических углеводородных (бензол, толуол) или эфирных (тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан) растворителях. Эти суровые условия можно смягчить добавлением различных добавок.

Исходная реакция: 24 часа при 60°C с выходом 30%. Сухая реакция: кремнезем, кислород, 45°C, 0,5 часа, выход 75%.
Добавление кремнезема улучшило скорость реакции примерно в 50 раз.

Впитывающие поверхности

[ редактировать ]

Адсорбция металлического комплекса на кремнеземе или оксиде алюминия может повысить скорость обмена декарбонильных лигандов, как показано на изображении ниже. [ 15 ] [ 16 ] Это происходит потому, что донор располагается на твердой поверхности (т.е. кремнеземе). [ нужны разъяснения ] Кроме того, использование твердой опоры ограничивает конформационное движение ( эффект ротамера ). [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

Базы Льюиса

[ редактировать ]

Традиционные каталитические вспомогательные средства, такие как фосфиновые лиганды, делают кобальтовый комплекс слишком стабильным, но объемистые фосфитные лиганды работоспособны.

Реакция в циклогексанамине не идет, а с необутилметилсульфидом идет с выходом 79%.

основные добавки Льюиса, такие как n -BuSMe Считается, что , ускоряют процесс обмена декарбонилирующих лигандов. Однако альтернативная точка зрения заключается в том, что добавки вместо этого делают необратимым внедрение олефинов. [ 20 ] Соединения серы обычно трудны в обращении и имеют неприятный запах, но н-додецилметилсульфид [ 21 ] и тетраметилтиомочевина [ 22 ] не страдают от этих проблем и могут улучшить реакцию.

Амин N -оксиды

[ редактировать ]

Двумя наиболее распространенными амино- N -оксидами являются N -метилморфолина -оксид N (NMO) и -оксид триметиламина N (TMANO) . Считается, что эти добавки удаляют лиганды монооксида углерода посредством нуклеофильной атаки N -оксида на карбонил CO, окисляя CO до CO 2 и образуя ненасыщенный металлоорганический комплекс. [ 23 ] [ 24 ] Это делает первый этап механизма необратимым и позволяет создать более мягкие условия. гидраты вышеупомянутых амино- N -оксидов. Аналогичное действие оказывают [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

NMO = N -метилморфолин N -оксид , DCM = дихлорметан

Добавки N -оксида также могут улучшать энантио- и диастереоселективность, хотя механизм этого не ясен. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

(NMO = N -метилморфолин N -оксид , DCM = дихлорметан ) Этап полного синтеза эпоксидиктимена: температура и ультразвук не смогли улучшить Dr для желаемого диастереомера (красного водорода). Но добавка N -оксида, хотя и давала меньший выход, давала соотношение 11:1. [ 28 ]

Альтернативные катализаторы

[ редактировать ]

(Co) 4 (CO) 12 и Co 3 (CO) 9 (μ 3 -CH) также катализируют ПК-реакцию [ 31 ] [ 32 ] хотя Такаяма и др. подробно описывают реакцию, катализируемую октакарбонилом дикобальта . [ 33 ]

Ключевой этап Такаямой и др проведенного асимметричного полного синтеза алкалоида гиперзина , -Q .: Co 2 (CO) 8, катализирует циклизацию енина . [ 33 ] Силоксановое обеспечивает кольцо [ 34 ] что образуется только один энантиомерный продукт . [ 33 ]

Одним из методов стабилизации является создание катализатора на месте . Чанг сообщает, что Co(acac) 2 может служить предкатализатором , активируемым боргидридом натрия . [ 35 ]

Другие металлы

[ редактировать ]

Для катализатора требуется сокатализатор трифлат серебра для осуществления реакции Паусона-Ханда: [ 36 ]

Реакция ПК с катализатором Уилкинсона
PK reaction with Wilkinson's catalyst

Гексакарбонил молибдена является донором монооксида углерода в реакциях ПК-типа между алленами и алкинами с диметилсульфоксидом в толуоле. [ 37 ] Титан, никель, [ 38 ] и цирконий [ 39 ] комплексы допускают реакцию. В этих превращениях можно использовать и другие металлы. [ 40 ] [ 9 ]

Толерантность к подложке

[ редактировать ]

В целом аллены поддерживают реакцию Паусона-Ханда; региоселективность определяется выбором металлического катализатора. Исследования функционала плотности показывают, что изменения возникают из-за различной геометрии металлов в переходном состоянии. [ 41 ]

Реакция ПК с гексакарбонилом молибдена
Молибден катализирует реакцию Паусона-Ханда по внутренней двойной связи аллена. Вместо этого родий будет катализировать реакцию по концевой двойной связи этого субстрата.

Гетероатомы также приемлемы: Мукаи и др. полный синтез физостигмина Применил реакцию Паусона-Ханда к карбодиимиду . [ 42 ]

Циклобутадиен также поддается циклоприсоединению [2+2+1], хотя этот реагент слишком активен, чтобы хранить его в больших количествах. Вместо этого циклобутадиен нитрата церия-аммония образуется in situ в результате декомплексообразования стабильного трикарбонила циклобутадиен-железа с (CAN).

Реакция Паусона Кханда Сейгала, 2005 г.
Pauson Khand reaction Seigal 2005

Примером более новой версии является использование димера хлордикарбонилродия(I) [(CO) 2 RhCl] 2 в синтезе (+)-форбола Филом Бараном . Помимо использования родиевого катализатора, этот синтез характеризуется внутримолекулярной циклизацией, в результате которой образуется обычный 5-членный α,β- циклопентенон , а также 7-членное кольцо. [ 43 ]

Образование угарного газа на месте

[ редактировать ]

Циклопентеноновый мотив можно получить из альдегидов, карбоновых кислот и формиатов. В этих примерах в качестве катализатора обычно используется родий, поскольку он обычно используется в декарбонилирования реакциях . Реакция декарбонилирования и ПК протекает в одном и том же реакционном сосуде. [ 44 ] [ 45 ]

См. также

[ редактировать ]

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]

Взгляд Ханда и Паусона на реакцию:

  • Кханд, Ихсан У.; Нокс, Грэм Р.; Паусон, Питер Л .; Уоттс, Уильям Э. (1973a). «Кобальторганические комплексы, Часть I: Ареновые комплексы, полученные из додекакарбонилтетракобальта». Журнал Химического общества, Perkin Transactions (1): 975–977. дои : 10.1039/p19730000975 . ISSN   0300-922X .
  • Кханд, Ихсан У.; Нокс, Грэм Р.; Паусон, Питер Л .; Уоттс, Уильям Э.; Форман, Майкл И. (1973b). «Кобальторганические комплексы, Часть II: Реакция ацетиленгексакарбонилдикобальтовых комплексов, (R 1 С 2 Р 2 )Co 2 (CO) 6 с норборненом и его производными». Журнал Химического общества, Perkin Transactions (1): 977–981. doi : 10.1039/p19730000977 . ISSN   0300-922X .
  • Паусон, PL ; Кханд, АйЮ (1977). «Использование комплексов кобальт-карбонилацетилен в органическом синтезе». Энн. Н-Й акад. наук. 295 (1): 2–14. Бибкод : 1977NYASA.295....2P . дои : 10.1111/j.1749-6632.1977.tb41819.x . S2CID   84203764 .

Для современной точки зрения:

  • Хартвиг, Джон Ф. (2010). Химия органопереходных металлов: от связывания к катализу . Милл-Вэлли, Калифорния: Университетские научные книги. ISBN  978-1-891389-53-5 . OCLC   310401036 – через Knovel.
  • Риос Торрес, Рамон (2012). Риос Торрес, Рамон (ред.). Реакция Паусона-Ханда: область применения, варианты и применение . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. дои : 10.1002/9781119941934 . ISBN  978-1-118-30863-9 . OCLC   774982574 .
  • Гибсон, Сьюзен Э.; Стивенацци, Андреа (2003). «Реакция Паусона-Ханда: эпоха катализа наступила!». Энджью. хим. Межд. Эд. 42 (16): 1800–1810. дои : 10.1002/anie.200200547 . ПМИД   12722067 .
  • Бухвальд, Стивен Л.; Хикс, Фредерик А. (1999). «Реакции типа Паусона – Кханда». В Якобсене, Эрик Н.; Пфальц, Андреас; Ямамото Хисаси (ред.). Комплексный асимметричный катализ . Том. II. Берлин: Шпрингер. стр. 491–513.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Кханд, АйЮ; Нокс, Греция; Паусон, Польша; Уоттс, МЫ (1971). «Реакция расщепления, индуцированная кобальтом, и новая серия карбонильных комплексов аренкобальта». Журнал Химического общества D: Химические коммуникации : 36а. дои : 10.1039/C2971000036A .
  2. ^ Бланко-Ургоити, Хайме; Аньорбе, Лорето; Перес-Серрано, Летисия; Домингес, Хема; Перес-Кастельс, Хавьер (2004). «Реакция Паусона-Ханда, мощный синтетический инструмент для синтеза сложных молекул». хим. Соц. Преподобный. 33 (1): 32–42. дои : 10.1039/b300976a . ПМИД   14737507 .
  3. ^ Вернер, Хельмут (2014). «Некролог: Питер Людвиг Паусон (1925–2013)». Энджью. хим. Межд. Эд. 53 (13): 3309. doi : 10.1002/anie.201400432 .
  4. ^ Кханд и др. 1973а .
  5. ^ Кханд и др. 1973б .
  6. ^ Шор, штат Невада; Крудас, MC (1 декабря 1981 г.). «Получение бицикло[3.3.0]окт-1-ен-3-она и бицикло[4.3.0]нон-1(9)-ен-8-она путем внутримолекулярной циклизации альфа,омега-енинов. " . Журнал органической химии . 46 (26): 5436–5438. дои : 10.1021/jo00339a046 . ISSN   0022-3263 .
  7. ^ Бухвальд и Хикс 1999 .
  8. ^ Jump up to: а б Хартвиг ​​2010 .
  9. ^ Jump up to: а б Риос Торрес 2012 .
  10. ^ Шор, Нил Э. (1991). «Реакция циклоприсоединения Паусона-Ханда для синтеза циклопентенонов». Орг. Реагировать. 40 : 1–90. дои : 10.1002/0471264180.или040.01 . ISBN  0471264180 .
  11. ^ Гибсон и Стивенацци 2003 .
  12. ^ Магнус, Филип; Принсипи, Лоуренс М. (январь 1985 г.). «Природа 1,2- и 1,3-стереоселективности в циклизациях дикобальтоктакарбонилалкен-алкин для синтеза замещенных бицикло[3.3.0]октенонов» . Буквы тетраэдра . 26 (40): 4851–4854. дои : 10.1016/s0040-4039(00)94968-2 . ISSN   0040-4039 . , позже расширенный до Магнус, Филип; Эксон, Кристофер; Олбо-Робертсон, Памела (1 января 1985 г.). «Дикобальтоктакарбонил-алкиновые комплексы как полупродукты синтеза бицикло[3.3.0]октенонов для синтеза кориолина и гирсутиновой кислоты» . Тетраэдр . 41 (24): 5861–5869. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91425-5 . ISSN   0040-4020 .
  13. ^ Яманака, Масахиро; Накамура, Эйичи (1 февраля 2001 г.). «Исследование функционала плотности реакции Паусона-Ханда» . Журнал Американского химического общества . 123 (8): 1703–1708. дои : 10.1021/ja005565+ . ISSN   0002-7863 . ПМИД   11456770 .
  14. ^ Курти Ласло; Чако Барбара (2005). Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе: предыстория и подробные механизмы . Амстердам: Elsevier Academic Press. ISBN  978-0-12-429785-2 . OCLC   60792519 .
  15. ^ Биллингтон, Дэвид С.; Уиллисон, Дебра (1984). «Простой кобальторганический синтез замещенных 3-оксабицикло[3.3.0]окт-6-ен-7-онов» . Буквы тетраэдра . 25 (36): 4041–4044. дои : 10.1016/0040-4039(84)80061-1 . ISSN   0040-4039 .
  16. ^ Моримото, Такаши; Хирано, Масао; Этигоя, Коки; Сато, Такафуми (1986). «Окисление β-метилстиролов ацетатом кобальта(III). Часть 10. Влияние кольцевых заместителей на распределение продуктов окисления β-метилстиролов ацетатом кобальта(III) в уксусной кислоте» . Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 2 (8): 1205–1209. дои : 10.1039/p29860001205 . ISSN   0300-9580 .
  17. ^ Браун, Скотт В.; Паусон, Питер Л. (1990). «Синтез азотистых гетероциклов внутримолекулярной реакцией Ханда: образование тетра- и гексагидроциклопента[c]пиррол-5(1H)-онов и гексагидро-6H-2-пириндин-6-онов» . Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (4): 1205–1209. дои : 10.1039/p19900001205 . ISSN   0300-922X .
  18. ^ Шилов, Александр Е; Шульпин, Георгий Б (31 мая 1987 г.). «Активация и каталитические реакции алканов в растворах металлокомплексов» . Российское химическое обозрение . 56 (5): 442–464. Бибкод : 1987RuCRv..56..442S . дои : 10.1070/rc1987v056n05abeh003282 . ISSN   0036-021X . S2CID   250841849 .
  19. ^ Смит, Вашингтон; Киреев С.Л.; Нефедов О.М.; Тарасов, В.А. (1989-01-01). «Метиленциклопропан как алкеновый компонент в реакции Ханда-Паусона» . Буквы тетраэдра . 30 (30): 4021–4024. дои : 10.1016/S0040-4039(00)99313-4 . ISSN   0040-4039 .
  20. ^ Валле, Карлос Перес дель; Миле, Энн; Гимбер, Ив; Грин, Эндрю Э. (2005). «Промоутеры базы Льюиса в реакции Паусона-Ханда: другой сценарий» . Angewandte Chemie, международное издание . 44 (35): 5717–5719. дои : 10.1002/anie.200500955 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   16078280 .
  21. ^ Кокрейн, Элисон Р.; Керр, Уильям Дж.; Патерсон, Лаура К.; Пирсон, Колин М.; Шоу, Пол (08 января 2021 г.). «Достижения в катализируемой кобальтом реакции Паусона-Ханда: разработка протокола с использованием микроволнового излучения, стимулируемого сульфидами» . Тетраэдр . 78 : 131805. doi : 10.1016/j.tet.2020.131805 . ISSN   0040-4020 . S2CID   229387356 .
  22. ^ Рейтер, Карин; Фёгтле, Фриц (март 2000 г.). «Ротаксаны с добавлением Майкла †» . Органические письма . 2 (5): 593–595. дои : 10.1021/ol990350u . ISSN   1523-7060 . ПМИД   10814386 .
  23. ^ Шамбаяни, Соруш; Кроу, Уильям Э.; Шрайбер, Стюарт Л. (1 января 1990 г.). «N-оксид способствует циклизации Паусон-Ханда при комнатной температуре» . Буквы тетраэдра . 31 (37): 5289–5292. дои : 10.1016/S0040-4039(00)98052-3 . ISSN   0040-4039 .
  24. ^ Альпер, Ховард; Эдвард, Джей Ти (3 февраля 2011 г.). «Реакции пентакарбонила железа с соединениями, содержащими связь N—O» . Канадский химический журнал . 48 (10): 1543–1549. дои : 10.1139/v70-251 .
  25. ^ Кроуфорд, Джеймс Дж.; Керр, Уильям Дж.; Маклафлин, Марк; Моррисон, Ангус Дж.; Паусон, Питер Л.; Терстон, Грэм Дж. (4 декабря 2006 г.). «Использование высокоэффективной внутримолекулярной циклизации Паусона-Кханда для формального полного синтеза (±)-α- и β-цедрена путем получения цедрона» . Тетраэдр . 62 (49): 11360–11370. дои : 10.1016/j.tet.2006.05.044 . ISSN   0040-4020 .
  26. ^ Крафт, Мари Э.; Ромеро, Ромуло Х.; Скотт, Ян Л. (1 сентября 1992 г.). «Реакция Паусона-Ханда с электронодефицитными алкинами» . Журнал органической химии . 57 (20): 5277–5278. дои : 10.1021/jo00046a001 . ISSN   0022-3263 .
  27. ^ Бернардес, Ваня; Канн, Нина; Риера, Энтони; Мояно, Альберт; Перикас, Майкл А.; Грин, Эндрю Э. (1 октября 1995 г.). «Асимметричная циклизация Паусона-Ханда: формальный полный синтез природного брефелдина А» . Журнал органической химии . 60 (21): 6670–6671. дои : 10.1021/jo00126a010 . ISSN   0022-3263 .
  28. ^ Jump up to: а б Джеймисон, Тимоти Ф.; Шамбаяти, Соруш; Кроу, Уильям Э.; Шрайбер, Стюарт Л. (1 мая 1997 г.). «Тандемное использование кобальт-опосредованных реакций для синтеза (+)-эпоксидидиктимена, дитерпена, содержащего трансконденсированную кольцевую систему 5-5» . Журнал Американского химического общества . 119 (19): 4353–4363. дои : 10.1021/ja970022u . ISSN   0002-7863 .
  29. ^ Карбери, Дэвид Р.; Керр, Уильям Дж.; Линдси, Дэвид М.; Скотт, Джеймс С.; Уотсон, Стивен П. (22 апреля 2000 г.). «Получение и реакция десимметризованных кобальталкиновых комплексов» . Буквы тетраэдра . 41 (17): 3235–3239. дои : 10.1016/S0040-4039(00)00356-7 . ISSN   0040-4039 .
  30. ^ Йоньчик, Анджей; Конарская, Анна (июль 1999 г.). «Получение и реакции илидов аммония в основных двухфазных системах: удобный синтез циклопропанов, оксиранов и алкенов, замещенных электроноакцепторными группами» . Синлетт . 1999 (7): 1085–1087. дои : 10.1055/s-1999-2757 . ISSN   0936-5214 . S2CID   196781210 .
  31. ^ Ким, Чон Ук; Чунг, Ён Гын (февраль 1998 г.). «Реакция Паусона-Ханда, катализируемая Co4(CO)12» . Синтез . 1998 (2): 142–144. дои : 10.1055/с-1998-2016 . ISSN   0039-7881 . S2CID   196736582 .
  32. ^ Сугихара, Такумичи; Ямагучи, Масахико (1 октября 1998 г.). «Реакция Паусона-Ханда, катализируемая нонакарбонильным кластером метилидинтрикобальта» . Журнал Американского химического общества . 120 (41): 10782–10783. дои : 10.1021/ja982635s . ISSN   0002-7863 .
  33. ^ Jump up to: а б с Красиво, Ацуши; Когуре, Норюки; Китачима, Марико; Такаяма, Хиромицу (2011). «Асимметричный полный синтез пентациклического алкалоида ликоподия: гиперзин-Q». Солнце. хим. Межд. Эд. 50 (35): 8025–8028. дои : 10.1002/anie.201103550 . ПМИД   21751323 . S2CID   10947595 .
  34. ^ Хо, Це-Лок (2016). «Дикобальт Октакарбонил» . Реагенты Физерса для органического синтеза . Том. 28. Джон Уайли и сыновья . стр. 251–252. ISBN  9781118942819 .
  35. ^ Ли, Нам Ён; Чунг, Ён Гын (апрель 1996 г.). «Синтез циклопентенонов: новая каталитическая реакция социклизации алкина, алкена и монооксида углерода с использованием каталитических Co(acac)2 и NaBH4» . Буквы тетраэдра . 37 (18): 3145–3148. дои : 10.1016/0040-4039(96)00513-8 . ISSN   0040-4039 .
  36. ^ Накчхоль Чжон, Бён Ки Сон, Джин Сон Ким, Сун Бон Пак, Сон Док Со, Джин Ён Шин, Кю Ёль Ин, Юн Кён Чхве Реакция типа Паусон-Кханд, опосредованная катализаторами Rh (I) Pure Appl. хим. , Том. 74, № 1, стр. 85–91, 2002 г. ( Интернет-статья )
  37. ^ Кент, Дж (1995). «Новое алленовое циклоприсоединение Паусона-Ханда для получения α-метиленциклопентенонов». Буквы тетраэдра . 36 (14): 2407–2410. дои : 10.1016/0040-4039(95)00315-4 .
  38. ^ Титан: Никель:
  39. ^
  40. ^ Чон, Накчхоль; Хван, Сон Хи; Ли, Ёншин; Чунг, Ён Гын (апрель 1994 г.). «Каталитическая версия внутримолекулярной реакции Паусона-Ханда» . Журнал Американского химического общества . 116 (7): 3159–3160. дои : 10.1021/ja00086a070 . ISSN   0002-7863 .
  41. ^ Байден, Александр С.; Браммонд, Кей М .; Джордан, Кеннет Д. (01 октября 2006 г.). «Вычислительный взгляд на каталитические точки принятия решения в реакции циклокарбонилирования алленов, катализируемой переходным металлом [2 + 2 + 1]» . Металлоорганические соединения . 25 (22): 5204–5206. дои : 10.1021/om0607503 . ISSN   0276-7333 . ПМЦ   4441411 . ПМИД   26005240 .
  42. ^ Мукаи, Чисато; Ёсида, Тацунори; Соримачи, Мао; Одани, Акира (январь 2006 г.). «Co 2 (CO) 8 -Катализируемая внутримолекулярная гетеро-Паусон-Ханд-реакция алкинкарбодиимида: синтез (±)-физостигмина» . Органические буквы 8 (1): 83–86. дои : 10.1021/ol052562z . ISSN   1523-7060 . ПМИД   16381573 .
  43. ^ Кавамура, Сюхей; Чу, Ханг; Фелдинг, Якоб; Бэран, Фил С. (2016). «Девятнадцатиэтапный полный синтез (+)-форбола» . Природа . 532 (7597): 90–93. Бибкод : 2016Natur.532...90K . дои : 10.1038/nature17153 . ПМЦ   4833603 . ПМИД   27007853 .
  44. ^ Моримото, Цумору; Фудзи, Кодзи; Цуцуми, Кен; Какиучи, Киёми (2002). «Реакции карбонилирования с переносом CO. Каталитическая реакция типа Паусона-Ханда энинов с альдегидами как источник монооксида углерода». Журнал Американского химического общества . 124 (15): 3806–3807. дои : 10.1021/ja0126881 .
  45. ^ Сибата, Таканори; Тосида, Нацуко; Такаги, Кентаро (2002). «Каталитическая реакция типа Паусона-Ханда с использованием альдегидов в качестве источника CO». Органические письма . 4 (9): 1619–1621. дои : 10.1021/ol025836g .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pauson–Khand_reaction&oldid=1236587040"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: e13399cc771df8941786333767c59588__1721905740
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/e1/88/e13399cc771df8941786333767c59588.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Pauson–Khand reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)