4-Октин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4 октября | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.119 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 14 | |
| Молярная масса | 110.200 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,751 г/мл |
| Температура плавления | -103 ° C (-153 ° F; 170 К) |
| Точка кипения | 131–132 ° C (268–270 ° F; 404–405 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Октин , также известный как дипропилэтин, представляет собой тип алкина с тройной связью при четвертом атоме углерода («4-» указывает расположение тройной связи в цепи). Его формула C 8 H 14 .
4-Октин образует с 5-децином , 3-гексином и 2-бутином группу симметричных алкинов.
Подготовка
[ редактировать ]Одним из методов синтеза 4-октина является реакция между ацетиленом и двумя эквивалентами 1-бромпропана . Ацетилен сначала депротонируется основанием с образованием аниона, который затем подвергается нуклеофильному замещению бромпропаном. Образовавшийся алкин снова депротонируется и аналогично реагирует со второй молекулой бромпропана. Эту реакцию можно провести в жидком аммиаке при температуре -70 ° C с амидом натрия в качестве основания. [ 1 ]
Другой путь синтеза - это реакция элиминирования 4,5-дибромоктана, которую можно осуществить в аналогичных условиях. [ 2 ]
Характеристики
[ редактировать ]4-октин — бесцветная жидкость при комнатной температуре. Его плотность при 25 °C и в других стабильных условиях составляет 0,751 г/мл. Температура кипения 131–132 °С. Средняя молярная масса составляет 110,20 г/моль. [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Зайферт, Х. (1 мая 1948 г.). «Синтез олефинов в ряду от C6 до C11» . Ежемесячные журналы по химии и смежным разделам других наук (на немецком языке). 79 (3): 198–215. дои : 10.1007/BF00899394 . ISSN 1434-4475 .
- ^ Миллер, Гарольд Н.; Гринли, Кеннет В.; Дерфер, Джон М.; Борд, Сесил Э. (1954). «Моно- и диалкилацетилены из вицинальных дигалогенидов и амида натрия в жидком аммиаке1» . Журнал органической химии . 19 (12): 1882–1888. дои : 10.1021/jo01377a003 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Лиде, Дэвид Р. (2010). «Физические константы органических соединений». Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press/Тейлор и Фрэнсис. стр. 3–406.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Компания Сигма-Олдрич , 4-Октин . Проверено 16 августа 2016 г.