1-гексин

1-гексин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Hex-1-yne
	Другие имена н- бутилацетилен
Идентификаторы
Номер CAS	693-02-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 176793 ;
ХимическийПаук	12209 ;
Информационная карта ECHA	100.010.671
Номер ЕС	211-736-9 ;
ПабХим CID	12732 ;
НЕКОТОРЫЙ	5ФЗФ2Ф38Ф5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30870753 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 10
Молярная масса	82.146 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость ; (нечистые образцы могут иметь желтоватый оттенок)
Плотность	0,72 г/см 3
Температура плавления	-132 ° C (-206 ° F; 141 К)
Точка кипения	От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F; от 344 до 345 К)
Растворимость в воде	0,36 г/л
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающий, Легковоспламеняющийся, Опасный для здоровья
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х304 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , П312 , П321 , П331 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
точка возгорания	-20 ° C (-4 ° F; 253 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-Гексин представляет собой углеводород, из прямой шестиуглеродной состоящий цепи с концевым алкином . Его молекулярная формула НС ₂ С ₄ Н ₉ . Бесцветная жидкость, это один из трех изомеров гексина. ^{[ 1 ]} Используется в качестве реагента в органическом синтезе.

Синтез и реакции

1-Гексин можно получить реакцией ацетилида натрия с бромидом бутила : ^{[ 1 ]}

NaC ₂ H + BrC ₄ H ₉ → HC ₂ C ₄ H ₉ + NaBr

Его реакционная способность иллюстрирует поведение концевых алкилацетиленов. Производное гексила является распространенным тестовым субстратом, поскольку оно легко летучее. Он подвергается депротонированию при C-3 и C-1 бутиллитием :

HC ₂ C ₄ H ₉ + 2 BuLi → LiC ₂ CH(Li)C ₃ H ₇ + 2 BuH

Эта реакция позволяет алкилировать в 3-положении. ^{[ 2 ]}

Катехолборан присоединяется к 1-гексину с образованием 1-гексенилборана. ^{[ 3 ]}

1-Гексин реагирует с диэтилфумаратом с образованием н -гексилянтарной кислоты. ^{[ 4 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Кеннет Н. Кэмпбелл, Барбара К. Кэмпбелл (1950). « Н -Бутилацетилен». Органические синтезы . 30:15 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0015 .
^ Эй Джей Кулиннан, Ф. Шейнманн (1978). «Синтез 3-алкил-1-алкинов: 3-этил-1-гексин». Органические синтезы . 58 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.058.0001 .
^ Норио Мияура Акира Судзуки (1990). «Катализируемая палладием реакция 1-алкенилборонатов с винилгалогенидами: (1Z,3E)-1-фенил-1,3-октадиен». Органические синтезы . 68 : 130. дои : 10.15227/orgsyn.068.0130 .
^ Хогсед, MJ; Линдси, Р.В. (1 октября 1953 г.). «Реакция 1-гексина и диэтилфумарата» . Журнал Американского химического общества . 75 (19): 4846–4847. дои : 10.1021/ja01115a517 . ISSN 0002-7863 .

[OS-1] Jump up to: ^а ^б Кеннет Н. Кэмпбелл, Барбара К. Кэмпбелл (1950). « Н -Бутилацетилен». Органические синтезы . 30:15 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0015 .

[2] Эй Джей Кулиннан, Ф. Шейнманн (1978). «Синтез 3-алкил-1-алкинов: 3-этил-1-гексин». Органические синтезы . 58 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.058.0001 .

[3] Норио Мияура Акира Судзуки (1990). «Катализируемая палладием реакция 1-алкенилборонатов с винилгалогенидами: (1Z,3E)-1-фенил-1,3-октадиен». Органические синтезы . 68 : 130. дои : 10.15227/orgsyn.068.0130 .

[4] Хогсед, MJ; Линдси, Р.В. (1 октября 1953 г.). «Реакция 1-гексина и диэтилфумарата» . Журнал Американского химического общества . 75 (19): 4846–4847. дои : 10.1021/ja01115a517 . ISSN 0002-7863 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]