Перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла
| Перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла | |
|---|---|
| Назван в честь | Пауль Эрнст Мориц Фрич Вильгельм Пауль Буттенберг Генрих Г. Вихелл |
| Тип реакции | Реакция перегруппировки |
| Идентификаторы | |
| RSC Идентификатор онтологии | RXNO: 0000250 |
Перегруппировка Фрича -Буттенберга-Вичелла , названная в честь Пауля Эрнста Морица Фрича (1859–1913), Вильгельма Пауля Буттенберга и Генриха Г. Викелла, представляет собой химическую реакцию , в ходе которой 1,1-диарил-2- бромалкен перегруппировывается в 1,2-диарилалкин путем реакции с сильным основанием, таким как алкоксид . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Такая перегруппировка возможна и с алкильными заместителями. [ 5 ]
Механизм реакции
[ редактировать ]Сильное основание депротонирует виниловый водород , который после -отщепления образует винилкарбен альфа . Миграция 1,2-арила образует 1,2-диарилалкиновый продукт. Механизм перегруппировки FBW был предметом наземных исследований, в ходе которых виниловый радикал был визуализирован с субатомным разрешением. [ 6 ]
Объем
[ редактировать ]В одном исследовании эта реакция изучалась для синтеза новых полиинов : [ 7 ] [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пол Фрич (1894). «О получении дифенилацетальдегида и новом синтезе производных толанда» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 279 (3): 319–323. дои : 10.1002/jlac.18942790310 .
- ^ Буттенберг, WP (1894). «Конденсация дихлорацеталя с фенолом и толуолом» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 279 (3): 324–337. дои : 10.1002/jlac.18942790311 .
- ^ Вичелл, Х. (1894). «Конденсация дихлорацеталя с анизолом и фенетолом» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 279 (3): 337–344. дои : 10.1002/jlac.18942790312 .
- ^ Кёбрих, Г. (1965). «Элиминирование олефинов». Angewandte Chemie, международное издание . 4 : 49–68. дои : 10.1002/anie.196500491 .
- ^ Резаи, Х.; Яманой, С.; Чемла, Ф.; Нормант, Дж. Ф. (2000). «Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Викелла в алифатическом ряду». Орг. Летт. 2 (4): 419–421. дои : 10.1021/ol991117z . ПМИД 10814340 .
- ^ Павличек, Нико; Гавель, Пшемыслав; Кон, Дэниел Р.; Майзик, Жолт; Сюн, Яояо; Мейер, Герхард; Андерсон, Гарри Л.; Гросс, Лео (2 июля 2018 г.). «Образование полиинов посредством перестройки скелета, вызванной атомными манипуляциями» . Природная химия . 10 (8): 853–858. Бибкод : 2018НатЧ..10..853П . дои : 10.1038/s41557-018-0067-y . ISSN 1755-4330 . ПМК 6071858 . ПМИД 29967394 .
- ^ Формирование одного горшка и дериватизация ди- и триинов на основе перегруппировки Фрича-Буттенберга-Вичелла Тхань Луу, Ясухиро Морисаки, Нина Каннингем и Рик Р. Тыквински J. Org. хим. 2007 , 72, 9622–9629 дои : 10.1021/jo701810g
- ^ Промежуточное соединение ацетилида металла захватывается электрофильным йодидом метила . Продуктом реакции является биомолекула, обнаруженная, например, в Bidens pilosa.
- Дарсес, Б.; Милет, А.; Филуз, К.; Грин, А.Е.; Пуассон, Ж.-Ф. о., Иноловые эфиры из дихлореноловых эфиров: объяснение механизма посредством мечения 35Cl. Organic Letters 2008, 10 (20), 4445-4447.