✖


Jump to content

Тиол-иновая реакция

Тиол -иновая реакция (также известная как гидротиолирование алкина ) представляет собой органическую реакцию между тиолом и алкином . Продукт реакции представляет собой алкенилсульфид. [1] [2] Впервые о реакции было сообщено в 1949 году с использованием тиоуксусной кислоты в качестве реагента. [3] [4] и вновь открыт в 2009 году. [5] Он используется в химии кликов. [6] [7] [8] и в полимеризации , особенно с дендримерами .

Тиол-иновая реакция
Thiol-yne reaction
Тиол-иновая реакция

Эта реакция присоединения обычно облегчается радикальным инициатором или УФ-облучением и протекает через сульфанильные радикалы. При моноприсоединении образуется смесь ( E / Z )-алкенов . Режим сложения — антимарковниковский . Радикальный промежуточный продукт может участвовать во вторичных реакциях, таких как циклизация. [9] [10] При диаприсоединении образуется 1,2-дисульфид или 1,1- дитиоацеталь . Сообщается, что катализаторами радикального присоединения являются триэтилборан , [11] бромид индия(III) [12] и АИБН . [13] Сообщается также, что реакция катализируется катионными комплексами родия и иридия . [14] комплексами тория и урана , [15] комплексами родия , [16] [17] [18] карбонатом цезия [19] и золотом . [20]

Ичиносе и др. тиол-иновая реакция 1987 г.
Ichinose et al. thiol-yne reaction 1987
Ичиносе и др. тиол-иновая реакция 1987 г. [11]

Дифенилдисульфид реагирует с алкинами с образованием 1,2-бис(фенилтио)этилена. [21] Сообщаемые алкины являются инамидами. [22] Сообщалось о фоторедокс-тиол-иновой реакции. [23]

Полимерная химия

[ редактировать ]

В химии полимеров описаны системы, основанные на аддитивной полимеризации с 1,4-бензолдитиолом и 1,4-диэтинилбензолом. [24] [25] в синтезе других аддитивных полимерных систем [26] в синтезе дендримеров , [27] [28] [29] [30] в звездчатых полимерах , [31] [32] [33] [34] при прививочной полимеризации , [35] блок-сополимеры , [36] и в полимерных сетях . [5] [37] Другое заявленное применение - синтез макроциклов посредством дитиолового сочетания. [38]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN  9780471854722 , OCLC   642506595
  2. ^ Хугенбум, Ричард (2010). «Тиол-иновая химия: мощный инструмент для создания высокофункциональных материалов». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (20): 3415–7. дои : 10.1002/anie.201000401 . ПМИД   20394091 .
  3. ^ Бадер, Х.; Кросс, ЖК; Хейлброн, Ян; Джонс, ERH (1949). «132. Исследования ацетиленовых соединений. Часть XVIII. Присоединение тиоуксусной кислоты к ацетиленовым углеводородам. Превращение монозамещенных ацетиленов в альдегиды и 1 : 2-дитиолы». Журнал Химического общества (обновленный) : 619. doi : 10.1039/JR9490000619 .
  4. ^ Бадер, Генри (1956). «23. Присоединение тиоуксусной кислоты к этинилкарбинолам и превращение продуктов присоединения в альдолы и ??-ненасыщенные альдегиды». Журнал Химического общества (возобновленное) : 116–121. дои : 10.1039/JR9560000116 .
  5. ^ Jump up to: а б Фэрбенкс, Бенджамин Д.; Скотт, Тимоти Ф.; Клоксин, Кристофер Дж.; Ансет, Кристи С.; Боуман, Кристофер Н. (2009). «Тиол-иновые фотополимеризации: новый механизм, кинетика и ступенчатое формирование сильно сшитых сетей» . Макромолекулы . 42 (1): 211–217. Бибкод : 2009МаМол..42..211F . дои : 10.1021/ma801903w . ПМК   2651690 . ПМИД   19461871 .
  6. ^ Лоу, Эндрю Б.; Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-инового клика: мощная и универсальная методология синтеза материалов». Журнал химии материалов . 20 (23): 4745. doi : 10.1039/B917102A .
  7. ^ Лоу, Эндрю Б. (октябрь 2014 г.). «Химия тиол-инового щелчка / взаимодействия и последние применения в синтезе и модификации полимеров и материалов» . Полимер . 55 (22): 5517–5549. doi : 10.1016/j.polymer.2014.08.015 .
  8. ^ Яо, БиЧэн; Сунь, ЦзинЧжи; Тан, Бен Чжун (11 июня 2013 г.). . Китайский научный бюллетень . 58 (22): 2711–2718. Бибкод : 2013ChSBu..58.2711Y .doi s11434-013-5892-1 : 10.1007/ .
  9. ^ Монтевекки, П; Наваккья, М (1998). «Сульфаниловый радикал опосредует циклизацию аминильных радикалов». Буквы тетраэдра . 39 (49): 9077. doi : 10.1016/S0040-4039(98)01998-4 .
  10. ^ Танигучи, Цуёси; Фуджи, Тацуя; Идота, Ацуши; Исибаши, Хироюки (2009). «Восстановительное присоединение бензентиильного радикала к алкинам посредством реакции одноэлектронного переноса, опосредованной амином, к дифенилдисульфиду». Органические письма . 11 (15): 3298–301. дои : 10.1021/ol901084k . ПМИД   19719181 .
  11. ^ Jump up to: а б Ичиносе, Ёсифуми; Вакамацу, Куни; Нодзаки, Кёко; Бирбаум, Жан-Люк; Осима, Коитиро; Утимото, Киитиро (1987). «Et3B индуцировал радикальное присоединение тиолов к ацетиленам». Химические письма . 16 (8): 1647–1650. дои : 10.1246/кл.1987.1647 .
  12. ^ Ядав, Дж.С.; Редди, Б.В. Субба; Раджу, А.; Равиндар, К.; Байшья, Гакул (2007). «Гидротиолирование неактивированных алкинов, катализируемое бромидом индия (III)». Химические письма . 36 (12): 1474. doi : 10.1246/cl.2007.1474 .
  13. ^ Бенати, Луиза; Капелла, Лаура; Монтевекки, Пьер Карло; Спаньоло, Пьеро (1995). «Свободнорадикальное присоединение гетероарентиолов и гетероарилметантиолов к гексину и фенилацетилену. Химическое поведение переходных бета-сульфанилвиниловых радикалов». Журнал органической химии . 60 (24): 7941. doi : 10.1021/jo00129a039 .
  14. ^ Филд, Лесли Д.; Мессерле, Барбара А.; Вуонг, Кхуонг К.; Тернер, Питер (2009). «Комплексы родия (I) и иридия (I), содержащие бидентатные фосфин-имидазолильные донорные лиганды, в качестве катализаторов гидроаминирования и гидротиолирования алкинов». Далтон Транзакции (18): 3599–614. дои : 10.1039/b821188d . ПМИД   19381423 .
  15. ^ Вайс, Чарльз Дж.; Вобсер, Стивен Д.; Маркс, Тобин Дж. (2009). «Опосредованное органоактинидами гидротиолирование терминальных алкинов алифатическими, ароматическими и бензиловыми тиолами». Журнал Американского химического общества . 131 (6): 2062–3. дои : 10.1021/ja808764q . ПМИД   19170549 .
  16. ^ Ян, Цзюнь; Сабарре, Энтони; Фрейзер, Лорен Р.; Патрик, Брайан О.; С любовью, Дженнифер А. (2009). «Синтез 1,1-дизамещенных алкилвинилсульфидов посредством родий-катализируемого гидротиолирования алкинов: область применения и ограничения». Журнал органической химии . 74 (1): 182–7. дои : 10.1021/jo801644s . hdl : 2429/5534 . ПМИД   19053611 .
  17. ^ Сабарре, Энтони; С любовью, Дженнифер (2008). «Синтез 1,1-дизамещенных олефинов посредством каталитического гидротиолирования алкинов/перекрестного сочетания Кумады». Органические письма . 10 (18): 3941–4. дои : 10.1021/ol8012843 . ПМИД   18702501 .
  18. ^ Цао, Чаншэн; Фрейзер, Лорен Р.; С любовью, Дженнифер А. (2005). «Родий-катализируемое гидротиолирование алкинов ароматическими и алифатическими тиолами». Журнал Американского химического общества . 127 (50): 17614–5. дои : 10.1021/ja055096h . ПМИД   16351085 .
  19. ^ Кондо, Азуса; Таками, Кадзуаки; Ёримицу, Хидеки; Осима, Коитиро (2005). «Стереоселективное гидротиолирование алкинов, катализируемое основанием цезия: легкий доступ к (Z)-1-алкенилсульфидам». Журнал органической химии . 70 (16): 6468–73. дои : 10.1021/jo050931z . ПМИД   16050711 .
  20. ^ Корма, Авелино; Гонсалес-Арельяно, Камино; Иглесиас, Марта; Санчес, Феликс (2010). «Эффективный синтез виниловых и алкилсульфидов путем гидротиолирования алкинов и электронодефицитных олефинов с использованием растворимых и гетерогенизированных катализаторов на основе комплексов золота». Прикладной катализ А: Общие сведения . 375 : 49–54. дои : 10.1016/j.apcata.2009.12.016 .
  21. ^ Бенати, Луиза; Монтевекки, Пьер Карло; Спаньоло, Пьеро (1991). «Свободнорадикальные реакции бензолтиола и дифенилдисульфида с алкинами. Химическая активность промежуточных 2-(фенилтио)винильных радикалов». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (9): 2103. CiteSeerX   10.1.1.1028.9326 . дои : 10.1039/P19910002103 .
  22. ^ Сато, Акинори; Ёримицу, Хидеки; Осима, Коитиро (2010). «Радикальные присоединения арентиолов к инамидам для селективного синтеза N-[(Z)-2-(арилсульфанил)-1-алкенил]амидов» . Бюллетень Корейского химического общества . 31 (3): 570. doi : 10.5012/bkcs.2010.31.03.570 .
  23. ^ Залесский, Сергей С.; Шлапаков Никита С.; Анаников, Валентин П. (2016). «Реакция тиол-инового щелчка, опосредованная видимым светом» . хим. Наука . 7 (11): 6740–6745. дои : 10.1039/C6SC02132H . ПМЦ   5355861 . ПМИД   28451118 .
  24. ^ Охаси, Тоёси; Кобаяши, Эйичи; Дзинбо, Томоко; Фурукава, Дзюнджи (1997). «Кристаллическая структура 1,4-бензолдитиола методом Ритвелда и исследования механизма твердофазной аддитивной полимеризации 1,4-бензолдитиола в 1,4-диэтинилбензол». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 35 (9): 1621. Бибкод : 1997JPoSA..35.1621O . doi : 10.1002/(SICI)1099-0518(19970715)35:9<1621::AID-POLA3>3.0.CO;2-U .
  25. ^ Кобаяши, Эйичи; Ёсино, Тошизуми; Аошима, Садахито; Фурукава, Дзюнджи (1995). «Присоединяющая полимеризация 2-циано-1,4-бензолдитиола к 1,4-диэтинилбензолу и свойства полимеров». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 33 (14): 2403. Бибкод : 1995JPoSA..33.2403K . дои : 10.1002/pola.1995.080331413 .
  26. ^ Яо, Бичэн; Мэй, Джу; Ли, Цзе; Ван, Цзянь; У, Хайцян; Сунь, Цзин Чжи; Цинь, Анджунь; Тан, Бен Чжун (25 февраля 2014 г.). «Безкатализаторная тиол-ин-клик-полимеризация: мощный и простой инструмент для получения функциональных поли(виниленсульфидов)». Макромолекулы . 47 (4): 1325–1333. Бибкод : 2014МаМол..47.1325Y . дои : 10.1021/ma402559a .
  27. ^ Конколевич, Доминик; Грей-Уил, Ангус; Перье, Себастьен (2009). «Сверхразветвленные полимеры по тиол-иновой химии: от малых молекул к функциональным полимерам». Журнал Американского химического общества . 131 (50): 18075–7. дои : 10.1021/ja908206a . ПМИД   19947636 .
  28. ^ Чен, Гаоцзян; Кумар, Джатин; Грегори, Эндрю; Стензель, Мартина Х. (2009). «Эффективный синтез дендримеров посредством процесса тиол-ина и этерификации и их потенциальное применение для доставки платиновых противораковых препаратов». Химические коммуникации (41): 6291–3. дои : 10.1039/b910340f . ПМИД   19826698 .
  29. ^ Семсарилар, Мона; Ладмирал, Винсент; Перье, Себастьен (2010). «Высокоразветвленные и сверхразветвленные гликополимеры посредством обратимой полимеризации с переносом цепи присоединения-фрагментации и клик-химии». Макромолекулы . 43 (3): 1438. Бибкод : 2010МаМол..43.1438С . дои : 10.1021/ma902587r .
  30. ^ Ю, Бинг; Чан, Джастин В.; Хойл, Чарльз Э.; Лоу, Эндрю Б. (2009). «Последовательные реакции тиол-ен/тиол-ен и тиол-ен/тиолин как путь к четко определенному поли(N-изопропилакриламиду) с моно- и бис-концевыми функциональными группами» . Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 47 (14): 3544. Бибкод : 2009JPoSA..47.3544Y . дои : 10.1002/pola.23436 .
  31. ^ Наик, Сандип С.; Чан, Джастин В.; Комер, Кристофер; Хойл, Чарльз Э.; Савин, Дэниел А. (2011). «Химия тиол-инового щелчка как путь к функциональным миметикам липидов» . Полим. Хим . 2 (2): 303–305. дои : 10.1039/C0PY00231C .
  32. ^ Конколевич, Доминик; Гайяр, Сильвен; Уэст, Эндрю Г.; Ченг, Юэнь Яп; Грей-Уил, Ангус; Шмидт, Тимоти В.; Нолан, Стивен П.; Перье, Себастьян (28 марта 2011 г.). «Люминесцентные гиперразветвленные полимеры: сочетание тиол-иновой химии с опосредованной золотом активацией связи C-H». Металлоорганические соединения . 30 (6): 1315–1318. дои : 10.1021/om200103f .
  33. ^ Брюммельхейс, Нильс десять; Шлаад, Хельмут (2011). «Стимул-реактивные звездчатые полимеры посредством функционализации тиол-инового ядра / сшивания мицелл блок-сополимера». Полимерная химия . 2 (5): 1180. дои : 10.1039/C1PY00002K .
  34. ^ Хартлиб, Матиас; Флойд, Томас; Кук, Александр Б.; Санчес-Кано, Карлос; Катруйе, Сильвен; Бернс, Джеймс А.; Перье, Себастьен (2017). «Четко определенные гиперзвездные сополимеры на основе тиол-инового гиперразветвленного ядра и поли(2-оксазолиновой) оболочки для биомедицинских применений» (PDF) . Полимерная химия . 8 (13): 2041–2054. дои : 10.1039/C7PY00303J .
  35. ^ Хенсарлинг, Райан М.; Даути, Ванесса А.; Чан, Джастин В.; Паттон, Дерек Л. (2009). « Полимерные щетки с тиоловым составом: «щелканье»: в помещении и на улице». Журнал Американского химического общества . 131 (41): 14673–5. дои : 10.1021/ja9071157 . ПМИД   19778016 .
  36. ^ Конколевич, Доминик; Пун, Чеук Ка; Грей-Уил, Ангус; Перье, Себастьян (2011). «Сверхразветвленные чередующиеся блок-сополимеры с использованием тиол-иновой химии: материалы с настраиваемыми свойствами». хим. Коммун . 47 (1): 239–241. дои : 10.1039/C0CC02429E . ПМИД   20820536 .
  37. ^ Ланг, Матиас; Шаде, Александра; Брезе, Стефан (2016). «Синтез трехмерных пористых сверхсшитых полимеров тиол-иновой реакцией» . Журнал органической химии Бейльштейна . 12 : 2570–2576. дои : 10.3762/bjoc.12.252 . ПМЦ   5238528 . ПМИД   28144326 .
  38. ^ Чжоу, Вэйдун; Чжэн, Хайян; Ли, Юнджун; Лю, Хуэйбяо; Ли, Юлян (17 сентября 2010 г.). «Синтез серных макроциклов и ротаксана посредством реакций тиол-инового клика и дитиолового сочетания». Органические письма . 12 (18): 4078–4081. дои : 10.1021/ol1014569 . ПМИД   20712302 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Thiol-yne_reaction&oldid=1190909526"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 1d57b41ba5f3afd6308bc0b919dfe27b__1703075520
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/1d/7b/1d57b41ba5f3afd6308bc0b919dfe27b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Thiol-yne reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)